Mentol

Identificare
Mentol


Structura mentolului
Numele IUPAC	(1 R , 2 S , 5 R ) -5-metil-2- (propan-2-il) ciclohexanol
Sinonime	5-metil-2- (1-metiletil) -ciclohexan-1-ol ( 1R , 2S , 5R ) -2-izopropil-5-metilciclohexanol
N o CAS	89-78-1 , racemic 2216-51-5 , (-) - izomer 15356-60-2 , (+) - izomer
N o ECHA	100.016.992
N o EC	201-939-0, racemic 218-690-9, (-) - izomer
PubChem	16666
FEMA	2665
ZÂMBETE	C [C @@ H] 1CC [C @ H] ([C @@ H] (C1) O) C (C) C PubChem , vizualizare 3D
InChI	InChI: vizualizare 3D InChI = 1 / C10H20O / c1-7 (2) 9-5-4-8 (3) 6-10 (9) 11 / h7-11H, 4-6H2,1-3H3 / t8-, 9 +, 10- / m1 / s1
Aspect	solid cristalin alb sau incolor
Proprietăți chimice
Formulă	C 10 H 20 O [izomeri]
Masă molară	156,2652 ± 0,0097 g / mol C 76,86%, H 12,9%, O 10,24%,
Proprietăți fizice
T ° fuziune	36 la 38 ° C , racemic 42 la 45 ° C , (-) - (α) forma 31 la 35 ° C , (-) - izomer
T ° fierbere	212 ° C
Solubilitate	ușor solubil în apă
Masa volumică	0,903 g cm −3 (L, 15 ° C )
Punct de aprindere	93 ° C
Punct critic	694,0 K
Precauții
SGH
Pericol H315, P264, P280, P302, P313, P352, P362, H315 : Provoacă iritarea pielii P264 : Se spală bine ... după manipulare. P280 : Purtați mănuși de protecție / îmbrăcăminte de protecție / protecție a ochilor / protecție a feței. P302 : În caz de contact cu pielea: P313 : Solicitați sfatul medicului . P352 : Se spală cu multă apă și săpun. P362 : Scoateți hainele contaminate și spălați-le înainte de reutilizare.
WHMIS
D2B, D2B : Material toxic care provoacă alte efecte toxice Dezvăluirea la 1,0% conform criteriilor de clasificare
Ecotoxicologie
DL 50	3300 mg.kg -1 (șobolan, oral) 15 800 mg.kg -1 (iepure, piele)
Compuși înrudiți
Izomer (i)	Citronelol , Dihidrolinalol

Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel.

Mentolul este un compus organic covalent obținut fie prin sinteză sau prin extracție din uleiul esențial de mentă și alte uleiuri esențiale de mentă . Cel mai frecvent stereoizomer de mentol este (-) - mentol , de configurație (1 R , 2 S , 5 R ). Aparține familiei monoterpenol . La temperatura camerei ( de 20 acompaniat de de 25 ° C ), se găsește sub formă de cristale, de culoare alb ceros. Se topește dacă temperatura crește ușor. Mentolul are proprietăți antiinflamatorii și antivirale. Este, de asemenea, utilizat pentru ameliorarea iritațiilor minore ale gâtului. Este, de asemenea, un anestezic local .

Istorie

Mentolul este cunoscut în Japonia de peste două mii de ani, dar nu a fost izolat pentru prima dată până în 1771 de Gaubius . (-) - mentol ( de asemenea , cunoscut sub numele de L-mentol sau (1 R , 2 S , 5 R ) mentol) , se găsește în mod natural în uleiul esențial de mentă ( Mentha x piperita ). Mentolul japonez conține, de asemenea, un procent ușor de (+) - neomentol.

Structura

Mentolul există în starea nativă sub forma unui singur enantiomer: (1 R , 2 S , 5 R ), în partea stângă jos a diagramei.

În compușii naturali, gruparea izopropil este orientată trans față de cele două grupări, metil și alcool , în poziția cis . Deci, poate fi desenat în oricare dintre modurile de mai jos:

În starea de bază, fiecare dintre cei trei substituenți se află într-o poziție ecuatorială, făcând din (-) - mentol și enantiomerul său (1 S , 2 R , 5 S ) izomerii cei mai stabili. Există două forme de cristal pentru mentolul racemic . Unul are puncte de topire de 28 ° C și celălalt de 38 ° C . Pur, mentolul are patru forme solide, dintre care cea mai stabilă este forma α .

Aplicații

Mentolul este inclus într-o serie de produse diferite din mai multe motive, cum ar fi:

ameliorarea pe termen scurt a durerii în gât și iritarea minoră a gurii sau a gâtului (de exemplu, apă de gură);
antipruriginant, pentru a reduce mâncărimea;
anestezic local pentru ameliorarea durerilor minore, cum ar fi crampe musculare, entorse, migrene. Poate fi folosit singur sau combinat cu chili sau camfor . În Europa, este folosit mai degrabă în gel sau cremă;
decongestionant pentru căile respiratorii și sinusuri;
pesticid împotriva acarienilor ( acaricid );
în unele medicamente pentru arsuri minore, produce o senzație de frig (adesea utilizată local, în combinație cu aloe );
aditiv în unele țigări , ca aromă, pentru a reduce aciditatea, pentru a promova inhalarea profundă a fumului și pentru a crește dependența;
aditiv în anumite arome de lichide pentru țigări electronice;
ca dezinfectant pentru igiena orală sau ca remediu pentru respirația urât mirositoare, ca apă de gură, în pastele de dinți și mai general ca agent aromatizant pentru gumă de mestecat și dulciuri;
în băuturi răcoritoare, de asemenea amestecate cu apă pentru a obține o băutură cu un conținut foarte scăzut de alcool, ca în Ricqlès (aici ne referim la băutură și nu la alcool de menta de aceeași marcă);
turnând câteva picături de alcool de mentă pe o bucată de zahăr pentru a ameliora greața;
prepararea esterilor mentilici pentru înfrumusețarea notelor florale în parfumerie;
în plasturi pentru a reduce febra sau pentru a avea senzația de frig (foarte frecvent în Japonia );
aditiv la anumite produse de înfrumusețare (produse de styling de exemplu).

Avocații homeopatici consideră că mentolul interferează cu produsele homeopate. Utilizarea acestuia este puternic descurajată în combinație cu acestea, până la punctul de a interzice pastele de dinți pe bază de mentol.

Mentolul poate fi utilizat în aromoterapie sub formă de ulei esențial de mentă (medicină naturală), indigestie, greață, dureri în gât, diaree, cefalee și răceli (medicină orientală).

Mentolul are o toxicitate relativ scăzută: LD 50 de 3300 mg · kg -1 pentru șobolani, oral; LD 50 din 15 800 mg kg -1 pentru iepuri, piele.

În chimia organică , mentolul este utilizat ca auxiliar chiral în sinteza centrelor asimetrice .

Sinteză

La fel ca multe produse naturale utilizate pe scară largă, cererea de mentol depășește cu mult oferta din surse naturale. Mentolul este fabricat ca un singur enantiomer de către Takasago International Cie pe o scară de 400 de tone pe an. Procesul implică o sinteză enantioselectivă dezvoltată de o echipă condusă de Ryōji Noyori , laureat al Premiului Nobel pentru chimie în 2001:

Procesul începe prin formarea unei alilic amină a mircen , care suferă asimetric izomerizare , în prezența unui rodiu complex de BINAP pentru a da (după hidroliză ) enantiomeric pur R - citronelal . Rezultatul este tratat cu bromură de zinc pentru a obține izopulegol care este apoi hidrogenat pentru a da (1 R , 2 S , 5 R ) -mentol. Mentolul racemic poate fi preparat pur și simplu prin hidrogenarea timolului , iar mentolul se face și prin hidrogenarea pulegonei .

Proprietăți chimice

Mentolul reacționează adesea la fel ca un alcool secundar normal. Este oxidat la menton prin agenți reducători, cum ar fi acidul crom , deși în anumite condiții oxidarea poate merge mai departe și poate rupe ciclul. Mentolul se deshidratează ușor pentru a da în principal 3-mentenă , prin acțiunea acidului sulfuric 2% . Tratamentul cu pentaclorură de fosfor (PCl 5) dă clorură de mentil .

Proprietăți biologice

Capacitatea mentolului de a declanșa chimic receptori sensibili la frig în piele este responsabilă de senzația de răcire cunoscută pe care o provoacă atunci când este absorbită. În acest sens, este similar cu capsaicina , specia chimică responsabilă de senzația picantă de ardei .

Cercetătorii de la Centrul Medical al Universității Georgetown din SUA au arătat că mentolul folosit în unele țigări ca aditiv , desensibilizează receptorii nicotinici , permițând fumătorilor să nu fie iritați de fum și astfel să inhaleze mai profund.

Note și referințe

calculate în masă moleculară de „ masele atomice ale elementelor 2007 “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
(în) JG Speight și Norbert Adolph Lange, Lange's Handbook of Chemistry , New York, McGraw-Hill ,2005, Ediția a 16- a . , 1623 p. ( ISBN 978-0-07-143220-7 , LCCN 84643191 ) , p. 2.289
„ Proprietățile diferitelor gaze ” la flexwareinc.com (accesat la 12 aprilie 2010 )
http://www.dcfinechemicals.com/files2/Hojas%20de%20seguridad%20(FR)/108260-SDS-FR.pdf (24 aprilie 2019)
„ Mentol ” în baza de date cu produse chimice Reptox a CSST (organizația din Quebec responsabilă de securitatea și sănătatea în muncă), accesată la 25 aprilie 2009
Martina Krčmár , în farmacia bunicii cărbunelui de Belloc în oțetul celor 4 hoți , Larousse,11 martie 2015, 64 p. ( ISBN 978-2-03-587961-5 , citit online )
„ Peppermint - WikiPhyto ” , la www.wikiphyto.org (accesat la 24 aprilie 2019 )
" (+) - Neomenthol | C10H20O | ChemSpider ” , pe www.chemspider.com (accesat la 24 aprilie 2019 )
„ Tutun: de ce Europa interzice mentolul ” , pe Sciences et Avenir (accesat la 27 aprilie 2020 ) .
țigări Mentol, mai dăunătoare sănătății

Vezi și tu

Articole similare

linkuri externe

(ro) Colacot TJ, 2001 Premiul Nobel pentru chimie , Platinum Metals Review , 2002, 46 (2), 82-83.
(ro) Conferința Nobel Ryoji Noyori , 2001.
(ro) Informații despre mentol .
(ro) Mai rece decât Mentolul .

Bibliografie

EE Turner și MM Harris, Organic Chemistry , Longmans, Green & Co., Londra, 1952.
Manual de chimie și fizică , ed. A 71- a . , CRC Press, Ann Arbor, Michigan, 1990.
( fr ) Maryadele J. O'Neil, Patricia E. Heckelman, Cherie B. Koch și colab. , Indicele Merck: o enciclopedie de produse chimice, medicamente și produse biologice , Whitehouse Station, NJ, Merck Research Laboratories,2006, Ed. A 14- a . , 10973 p. ( ISBN 978-0-911910-00-1 , OCLC 708295355 ).