Monensin

Identificare
Monensin

Structura monensinei A
Sinonime	acid monensic
N o CAS	17090-79-8
N o ECHA	100.037.398
N o EC	241-154-0
PubChem	441145
ChEBI	27617
ZÂMBETE	[H] [C @@] 1 (C [C @ H] (C) [C @@] ([H]) (O1) [C @] 1 (CC) CC [C @@] ([H] ) (O1) [C @] 1 (C) CC [C @] 2 (C [C @ H] (O) [C @@ H] (C) [C @] ([H]) (O2) [ C @@ H] (C) [C @@ H] (OC) [C @ H] (C) C (O) = O) O1) [C @@] 1 ([H]) O [C @@ ] (O) (CO) [C @ H] (C) C [C @@ H] 1C PubChem , vizualizare 3D
InChI	Std. InChI: vizualizare 3D InChI = 1S / C36H62O11 / c1-10-34 (31-20 (3) 16-26 (43-31) 28-19 (2) 15-21 (4) 36 (41,18-37) 46-28) 12-11-27 (44-34) 33 (8) 13-14-35 (47-33) 17-25 (38) 22 (5) 30 (45-35) 23 (6) 29 ( 42-9) 24 (7) 32 (39) 40 / h19-31.37-38.41H, 10-18H2,1-9H3, (H, 39.40) / t19-, 20-, 21 +, 22 +, 23-, 24-, 25-, 26 +, 27 +, 28-, 29 +, 30-, 31 +, 33-, 34-, 35 +, 36- / m0 / s1 Std. InChIKey: GAOZTHIDHYLHMS-KEOBGNEYSA-N
Proprietăți chimice
Formula brută	C 36 H 62 O 11 [Izomeri]
Masă molară	670,8709 ± 0,0364 g / mol C 64,45%, H 9,32%, O 26,23%,

Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel.

Monensin este un antibiotic polieter izolat din Streptomyces cinnamonensis , o bacterie din genul Streptomyces . Este utilizat pe scară largă în hrana rumegătoarelor pentru a preveni coccidioza , pentru a crește producția de acid propanoic și pentru a preveni deplasarea și volvulusul abomasului la bovine.

Este un ionofor înrudit cu eterii coroanei, formând în mod preferențial complexe cu cationi metalici monovalenți precum cei de litiu Li + , sodiu Na + , potasiu K + , rubidiu Rb + , argintiu Ag + și taliu Tl + . Monensina poate transporta acești ioni pe straturile bistratelor lipidice care constituie membrane celulare , jucând un rol important ca antiport Na + / H + . Blochează transportul intracelular de proteine și are, pe lângă proprietățile sale antibiotice , activitate antimalarică . Proprietățile antibiotice ale monensinei provin direct din proprietățile sale iontoporice care acționează asupra întregului sistem endomembranar .

Este toxic la doze mari, în special la cai pentru care doza letală mediană (LD 50 ) este de 100 de ori mai mică decât la rumegătoare.

Note și referințe

calculate în masă moleculară de „ masele atomice ale elementelor 2007 “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
(în) Daniel și Adam Łowicki Huczynski , „ Structura și proprietățile antimicrobiene ale Monensinei A și derivaților săi: Rezumatul realizărilor ” , BioMed Research International , Vol. 2013, 2013, p. 742149 ( DOI 10.1155 / 2013/742149 , citiți online )
(în) Patrick Butaye, Luc A. Devriese și Freddy Haesebrouck , „ Promotori de creștere antimicrobiană folosiți în hrana animalelor: Efectele antibioticelor mai puțin cunoscute sunt bacterii gram-pozitive ” , Revizuiri clinice de microbiologie , vol. 16, n o 2 Aprilie 2003, p. 175-188 ( DOI 10.1128 / CMR.16.2.175-188.2003 , citiți online )
(în) T. Matsuoka, MN Novilla TD Thomson și G Donoho , " Review of monensin toxicosis in horses " , Journal of Equine Veterinary Science , voi. 16, n o 1, Ianuarie 1996, p. 8-15 ( citiți online ) DOI : 10.1016 / S0737-0806 (96) 80059-1
(în) Adam Huczynski, Małgorzata Ratajczak-Sitarz, Andrzej Brzezinski Katrusiak și Bogumil , „ Structura moleculară a complexului de incluziune 1: 1 a sării de litiu monensină A cu acetonitril ” , Journal of Molecular Structure , vol. 871, n os 1-3, 15 decembrie 2007, p. 92-97 ( citește online ) DOI : 10.1016 / j.molstruc.2006.07.046
(în) Hilton H. Mollenhauer D. James Morré și Loyd D. Rowe , " Alterarea traficului intracelular de către monensin; mecanism, specificitate și relație cu toxicitatea ” , Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Review on Biomembranes , vol. 1031 n o 2 7 mai 1990, p. 225-246 ( citiți online ) DOI : 10.1016 / 0304-4157 (90) 90008-Z
(în) Adam Huczynski Joanna Stefańska Piotr Przybylski, Bogumil Brzezinski și Franz Bartl , " Sinteza și proprietățile antimicrobiene ale esterilor Monensin A " , Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters , vol. 18, n o 8, 15 aprilie 2008, p. 2585-2589 ( citiți online ) DOI : 10.1016 / j.bmcl.2008.03.038