Acid propanoic

Acid propanoic
Identificare
Numele IUPAC	Acid propanoic
Sinonime	Acid propionic Acid etilformic Acid metilacetic
N o CAS	79-09-4
N o ECHA	100.001.070
N o EC	201-176-3
N o E	E280
FEMA	2924
ZÂMBETE	C (CC) (O) = O PubChem , vizualizare 3D
InChI	InChI: vizualizare 3D InChI = 1 / C3H6O2 / c1-2-3 (4) 5 / h2H2,1H3, (H, 4,5)
Aspect	lichid incolor, uleios, cu miros înțepător
Proprietăți chimice
Formula brută	C 3 H 6 O 2   [Izomeri]
Masă molară	74,0785 ± 0,0034  g / mol C 48,64%, H 8,16%, O 43,2%,
pKa	4,87
Diametrul molecular	0,518  nm
Proprietăți fizice
T ° fuziune	−21  ° C
T ° fierbere	141  ° C
Solubilitate	în apă: foarte bine
Parametrul de solubilitate δ	26,4  J 1/2 · cm -3/2 ( 25  ° C )
Masa volumică	0,99  g · cm -3 ecuaţie: ρ=1.1041/0,25659(1+(1-T/600,81)0,26874){\ displaystyle \ rho = 1.1041 / 0.25659 ^ {(1+ (1-T / 600.81) ^ {0.26874})}} Densitatea lichidului în kmol · m -3 și temperatura în Kelvin, de la 252,45 la 600,81 K. Valori calculate: 0,98811 g · cm -3 la 25 ° C. T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 252,45 −20,7 13,933 1,03214 275,67 2.52 13.63524 1.01008 287,29 14.14 13.48314 0,99882 298,9 25,75 13.32863 0,973737 310,51 37,36 13.17157 0,97574 322.12 48,97 13.01177 0,9639 333,73 60,58 12,84905 0,95185 345,35 72.2 12.68322 0,93956 356,96 83,81 12.51402 0,92703 368,57 95,42 12.3412 0,91422 380.18 107.03 12.16447 0,90113 391,79 118,64 11.98347 0,88772 403,41 130,26 11.79783 0,87397 415.02 141,87 11.6071 0,85984 426,63 153,48 11.41073 0,8453 T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 438,24 165.09 11.20812 0,83029 449,85 176,7 10.99853 0,81476 461,47 188,32 10.78105 0,79865 473.08 199,93 10.5546 0,78187 484,69 211,54 10.31781 0,76433 496.3 223,15 10.06895 0,7459 507,91 234,76 9.80574 0,7264 519,53 246,38 9.52514 0,70561 531.14 257,99 9.22289 0,68222 542,75 269.6 8.89273 0,65876 554,36 281,21 8.52482 0,63151 565,97 292,82 8.10205 0,60019 577,59 304,44 7.58966 0,56223 589.2 316.05 6.89186 0,51054 600,81 327,66 4.303 0,31876
Temperatura de autoaprindere	485  ° C
Punct de aprindere	54  ° C (cupă închisă); 57  ° C (cupă deschisă)
Limite explozive în aer	2,1 - 12  % vol
Presiunea saturată a vaporilor	la 20  ° C  : 390  Pa ecuaţie: Pvs=eXp(54.552+-7149.4T+(-4.2769)×lnu(T)+(1.1843E-18)×T6){\ displaystyle P_ {vs} = exp (54.552 + {\ frac {-7149.4} {T}} + (- 4.2769) \ times ln (T) + (1.1843E-18) \ times T ^ {6})} Presiunea în pascale și temperatura în kelvini, de la 252,45 la 600,81 K. Valori calculate: 495,5 Pa la 25 ° C. T (K) T (° C) P (Pa) 252,45 −20,7 13.142 275,67 2.52 98.04 287,29 14.14 234,48 298,9 25,75 520,55 310,51 37,36 1.082,02 322.12 48,97 2.121,39 333,73 60,58 3 947,84 345,35 72.2 7.011,66 356,96 83,81 11 941,54 368,57 95,42 19.582,61 380.18 107.03 31.032,98 391,79 118,64 47.676,18 403,41 130,26 71.207,51 415.02 141,87 103.652,47 426,63 153,48 147.376,06 T (K) T (° C) P (Pa) 438,24 165.09 205.082,53 449,85 176,7 279.805,51 461,47 188,32 374,889,45 473.08 199,93 493.963,54 484,69 211,54 640.909,78 496.3 223,15 819.827,13 507,91 234,76 1.034.993,88 519,53 246,38 1.290.830,37 531.14 257,99 1.591.864,09 542,75 269.6 1.942.699,12 554,36 281,21 2 347 991,63 565,97 292,82 2.812.432,99 577,59 304,44 3.340.741,77 589.2 316.05 3 937 665,64 600,81 327,66 4.608.000
Vascozitate dinamica	1 × 10 −3  Pa s
Punct critic	54,0  bari , 338,85  ° C
Termochimie
C p	ecuaţie: VSP=(213660)+(-702,70)×T+(1.6605)×T2{\ displaystyle C_ {P} = (213660) + (- 702.70) \ times T + (1.6605) \ times T ^ {2}} Capacitatea termică a lichidului în J kmol -1 K -1 și temperatura în Kelvin, de la 252,45 la 414,32 K. Valori calculate: 151,758 J mol -1 K -1 la 25 ° C. T (K) T (° C) C p (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 252,45 −20,7 142.090 1.918 263 −10,15 143.705 1.940 268 −5,15 144.600 1 952 274 0,85 145.784 1 968 279 5,85 146.862 1 983 284 10,85 148.022 1.998 290 16,85 149.525 2.018 295 21,85 150.869 2.037 301 27,85 152.590 2.060 306 32,85 154.116 2.080 311 37,85 155.726 2 102 317 43,85 157 766 2 130 322 48,85 159.558 2 154 327 53,85 161,433 2 179 333 59,85 163,792 2.211 T (K) T (° C) C p (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 338 64,85 165.850 2 239 344 70,85 168.428 2 274 349 75,85 170 668 2.304 354 80,85 172.991 2 335 360 86,85 175.889 2.374 365 91,85 178,395 2 408 371 97,85 181,511 2.450 376 102,85 184.200 2487 381 107,85 186.971 2.524 387 113,85 190.407 2.570 392 118,85 193.361 2.610 398 124,85 197.015 2.660 403 129,85 200 152 2 702 408 134,85 203.372 2.745 414,32 141.17 207.560 2 802 ecuaţie: VSP=(-0,970)+(3.8307E-1)×T+(-3.0872E-4)×T2+(1.3886E-7)×T3+(-2,6720E-11)×T4{\ displaystyle C_ {P} = (- 0.970) + (3.8307E-1) \ times T + (- 3.0872E-4) \ times T ^ {2} + (1.3886E-7) \ times T ^ {3 } + (- 2.6720E-11) \ times T ^ {4}} Capacitatea termică a gazului în J · mol -1 · K -1 și temperatura în Kelvin, de la 298 la 1.500 K. Valori calculate: 89.268 J · mol -1 · K -1 la 25 ° C. T (K) T (° C) C p (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 298 24,85 89 233 1.205 378 104,85 106,674 1440 418 144,85 114.538 1.546 458 184,85 121 883 1645 498 224,85 128.742 1.738 538 264,85 135.149 1.824 578 304,85 141 138 1.905 618 344,85 146,737 nouăsprezece optzeci și unu 658 384,85 151.976 2.052 698 424,85 156.883 2 118 738 464,85 161,481 2 180 778 504,85 165.797 2 238 818 544,85 169.850 2 293 858 584,85 173,663 2 344 899 625,85 177,341 2394 T (K) T (° C) C p (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 939 665,85 180 722 2.440 979 705,85 183 915 2483 1.019 745,85 186 933 2.523 1.059 785,85 189 788 2.562 1.099 825,85 192,492 2.598 1.139 865,85 195.053 2.633 1.179 905,85 197.479 2,666 1 219 945,85 199.776 2,697 1.259 985,85 201 947 2.726 1.299 1025,85 203.995 2 754 1339 1065,85 205 921 2.780 1.379 1 105,85 207.724 2 804 1.419 1 145,85 209.402 2 827 1.459 1.185,85 210.951 2.848 1.500 1 226,85 212.398 2.867
Proprietăți electronice
1 re energie de ionizare	10,525  ± 0,003  eV (gaz)
Proprietati optice
Indicele de refracție	1,397
Precauții
SGH
Pericol H314, H314  : Provoacă arsuri severe ale pielii și leziuni oculare
WHMIS
B3, D1B, E, B3  : lichid combustibil punct de aprindere = 54  ° C cupă închisă (metoda nu au fost raportate) D1b  : Toxic Material provoacă efecte imediate severe letalitatea acută: LD50 dermal (iepure) = 500  mg · kg -1 E  : Coroziv Material de mărfuri periculoase: Clasa 8 Disclosure la 1,0% conform listei de divulgare a ingredientelor
NFPA 704
2 3 0
Transport
80    1848    Cod Kemler: 80  : coroziv sau care prezintă un grad minor de corozivitate Număr ONU  : 1848  : ACID PROPIONIC Clasa: 8 Etichetă: 8  : Substanțe corozive
Ecotoxicologie
LogP	0,33
Pragul mirosului	scăzut: 0,02  ppm înalt: 0,17  ppm
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel.

Acidul propionic sau acidul propionic (din grecescul „PIN - ul“ înseamnă „grăsime“) este un acid carboxilic saturat 3 atomi de carbon , pentru uz medical sau parfumarea aroma.

Istorie și etimologie

Acest acid a fost descoperit de Johann Gottlieb în 1844 în produsele descompuse din zahăr. La scurt timp, a fost sintetizat prin alte mijloace de către chimiștii care nu au făcut imediat legătura. Francezul Jean-Baptiste Dumas a pus în legătură aceste produse care botează noul acid acid propionic caracterizat (din grecesc protos = primul și pion = gras) în raport cu particularitatea acizilor grași mai ușori , este, adică, capabil să dând săpun prin saponificare .

Mirosul corp se datorează în parte a acestei molecule, care este un produs de degradare a aminoacizilor și a acizilor grași cu lanț lung de carbon de către bacteriile din flora pielii rezidente și saprofite, genul Brevibacterium și Propionibacterium .

Descriere

Acest acid este sub forma unui lichid incolor, coroziv , cu un miros neplăcut. Este miscibil cu apa, dar poate fi eliberat prin simpla adăugare de sare. În starea gazoasă, are un punct în comun cu omologii săi mai ușori, și anume o abatere puternică de la legea ideală a gazelor  ; de fapt, rămâne în starea unui dimer legat prin legarea hidrogenului în faza gazoasă. Are proprietăți comune tuturor acizilor carboxilici, cum ar fi capacitatea de a forma amide, esteri, anhidri și alte halogenuri de acil . De asemenea, poate suferi halogenare Hell-Volhard-Zelinsky care constă în α- halogenare de brom în prezența PBr 3 .

Producție

Producția industrială de acid propionic are loc prin oxidarea propanalului . Prezența unui catalizator pe bază de cobalt sau mangan face ca reacția să fie rapidă chiar și la temperatura camerei. În practică, funcționează între 40 și 50  ° C . Ecuația reacției este:

CH 3 CH 2 CHO + 1/2 O 2 → CH 3 CH 2 COOH

Există, de asemenea, o altă cale pentru producerea acestui acid ca produs secundar al sintezei acidului acetic . Odată importantă, această industrie a devenit minoră în producția de acid. Cel mai mare producător de acid este BASF .

Utilizări

Acest acid este un intermediar chimic foarte util. Este folosit pentru modificarea fibrelor sintetice de celuloză . Este implicat în sinteza medicamentelor precum antiinflamatoarele (Ibuprofen etc.). În cele din urmă, esterii acestui acid sunt folosiți ca solvent sau ca intermediar în sinteza unui parfum sau a unei componente aromatice .

În medicina veterinară

Propionatul, un precursor al acidului gras, este o sursă de energie căutată în special în absența sau reducerea motricității rumenului . Sub formă de sare de calciu, are proprietăți antispumante. Se folosește la bovine, ovine și caprine pentru tulburări digestive (meteorizare și ileus printre altele).

Efecte patogene potențiale

Prea mult acid propanoic din organism ar putea fi cauza unor cazuri de autism regresiv . În special atunci când este produs într-o cantitate prea mare de flora intestinală (proporție anormală de clostridiu în tractul digestiv) a subiectului afectat.

Note și referințe

1. ACID PROPIONIC, fișă (e) de siguranță a Programului internațional de siguranță chimică , consultată la 9 mai 2009
2. (în) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents , vol.  4, Anglia, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239  p. ( ISBN  0-471-98369-1 )
3. calculate în masă moleculară de „  masele atomice ale elementelor 2007  “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
4. (ro) Robert H. Perry și Donald W. Green , Perry's Chemical Engineers 'Handbook , SUA, McGraw-Hill,1997, A 7- a  ed. , 2400  p. ( ISBN  0-07-049841-5 ) , p.  2-50
5. „  Proprietățile diferitelor gaze  ” , la flexwareinc.com (accesat la 12 aprilie 2010 )
6. (în) Carl L. Yaws, Manual de diagrame termodinamice , vol.  1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co,1996( ISBN  0-88415-857-8 )
7. (în) David R. Lide, Manual de chimie și fizică , CRC,2008, 89 th  ed. , 2736  p. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 ) , p.  10-205
8. Număr index 607-089-00-0 în tabelul 3.1 din apendicele VI la Regulamentul CE nr. 1272/2008 (16 decembrie 2008)
9. „  Acid propionic  ” în baza de date cu produse chimice Reptox a CSST (organizația din Quebec responsabilă de securitatea și sănătatea în muncă), accesată la 23 aprilie 2009
10. "  Acid propionic,  " la hazmap.nlm.nih.gov (accesat 14 noiembrie 2009 )
11. (în) Jeffrey C. Pommerville, Fundamentals of Microbiology , Jones & Bartlett Publishers,2013, p.  427-428.
12. Autism regresiv și acid propionic
13. "  david_patchel_evans_e  " la www.amc.ca (accesat la 20 iunie 2012 )

Vezi și tu

Articole similare

• Acid carboxilic
• Acid gras
• Mirosul corpului

Link extern

• Card de siguranță internațional  ;