Histidină | |
L sau S (-) - histidină D sau R (+) - histidină |
|
Identificare | |
---|---|
Numele IUPAC | Acid 2-amino-3- (1 H-imidazol-4-il) propanoic |
Sinonime |
H, a lui |
N o CAS |
(L) sauS(-) (D) sauR(+) |
(racemic)
N o ECHA | 100.000.678 |
N o EC | 200-745-3 206-513-8 (D) |
FEMA | 3694 |
ZÂMBETE |
NC (Cc1cncn1) C (= O) O , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C6H9N3O2 / c7-5 (6 (10) 11) 1-4-2-8-3-9-4 / h2-3.5H, 1.7H2, (H, 8.9) (H, 10.11) |
Proprietăți chimice | |
Formula brută |
C 6 H 9 N 3 O 2 [Izomeri] |
Masă molară | 155,1546 ± 0,0066 g / mol C 46,45%, H 5,85%, N 27,08%, O 20,62%, |
pKa | 1,70 6,04 9,09 |
Proprietăți fizice | |
T ° fuziune | 287 ° C |
Proprietăți biochimice | |
Codoni | CAU , CAC |
pH izoelectric | 7.59 |
Aminoacizi esențiali | da |
Apariție la vertebrate | 2,9% |
Precauții | |
WHMIS | |
Produs necontrolatAcest produs nu este controlat conform criteriilor de clasificare WHMIS. |
|
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel. | |
Histidinei (abrevieri IUPAC - IUBMB : Sa și H ), din greacă veche ἱστός , ἱστίον ( " mast navei ", " război de țesut ", " corabie "), este un acidul α-amino a cărui enantiomer L este unul dintre cele 22 proteinogenici aminoacizii , unul dintre cei 10 aminoacizi esențiali pentru copii și face parte din aminoacizii glucoformați. Este codificat pe ARN-uri messenger de codonii CAU și CAC. Acesta este caracterizat prin prezența unui imidazol inel care conferă o bază de natură a histidina reziduurile din proteine . Raza sa van der Waals este egală cu 118 Å .
De microorganisme și plante pot sintetiza histidina. Ființa umană este capabilă să o sintetizeze, dar nu în cantitate suficientă, motiv pentru care este considerat, la adulți, un aminoacid semi-esențial și esențial la copii.
Histidina este un aminoacid care îndeplinește funcții importante în structura și funcția proteinelor . Nucleul imidazol al histidinei are un atom de azot capabil să capteze un proton , cu un pKa aproape de neutralitate (pKa ~ 6.8) și, prin urmare, condiții fiziologice. Această proprietate este crucială pentru funcția anumitor proteine:
Azotul din inelul imidazol al histidinelor poate forma legături de coordonare cu ioni metalici precum Zn 2+ , Co 2+ , Fe 2+ sau Ni 2+ . Aceste legături sunt importante pentru legarea acestor ioni în metaloproteine , unde complexarea metalului este necesară pentru activitatea proteinei. De exemplu, o histidină se găsește ca ligand axial pentru fier în mioglobină și hemoglobină și două histidine în complexarea zincului prezent în colagenază, o protează care degradează colagenul .
Proprietatea fixării ionilor metalici de către histidină este baza unei tehnologii de purificare a proteinelor recombinante numită cromatografie de afinitate pentru ioni metalici imobilizați ( (en) IMAC, pentru cromatografie de afinitate a metalelor imobilizată ).
Principiul acestei metode este după cum urmează: prin inginerie genetică , o secvență care conține cel puțin șase histidine consecutive (etichetă de polihistidină) este adăugată la proteină. Această etichetă poate interacționa puternic cu ionii metalici. Această proprietate este utilizată pentru a fixa proteina astfel marcată pe o rășină cromatografică pe care este chelat un ion metalic. După spălarea proteinelor nereținute, proteina este apoi eluată cu o soluție de imidazol care deplasează proteina din ionul metalic prin competiție.
Prin metilarea histidinei în 1, sau în 3, se obțin aminoacizi metilați prezenți în urina omului. Acest aminoacid este, de asemenea, un precursor pentru biosinteza histaminei (vasodilatator) și a carnozinei .
În măsurarea BDC ( zecimal codat binar ) , un nivel normal de histidină în organism este cuprins între 391 și 547 în conformitate cu metoda turbidimetrică efectuată pe Olympus AU640