Galactoza

Galactoza
Structura liniară a
D - (+) - galactozei și a L - (-) - galactozei
Identificare
Numele IUPAC (2R, 3S, 4S, 5R) -2,3,4,5,6-pentahidroxihexanal
(2S, 3R, 4R, 5S) -2,3,4,5,6-pentahidroxihexanal
Sinonime

Cerebrosis
galactopiranoză

N o CAS 59-23-4 (D)
15572-79-9 (L)
26566-61-0 (DL)
N o EC 200-416-4
Codul ATC V04 CE01
PubChem 6036
Aspect pudră albă inodoră și fără gust
Proprietăți chimice
Formula brută C 6 H 12 O 6   [Izomeri]
Masă molară 180,1549 ± 0,0074  g / mol
C 40%, H 6,71%, O 53,29%,
Proprietăți fizice
T ° fuziune 167  ° C la 1  bar
Solubilitate solubil în apă
Masa volumică 1,5  g · cm -3
Precauții
WHMIS

Produs necontrolatAcest produs nu este controlat conform criteriilor de clasificare WHMIS.
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel.

Galactoză ( C 6 H 12 O 6) este o oză (monozaharidă) formată din șase atomi de carbon (figura 1), numită și hexoză (șase zahăr de carbon).

Chimie

Galactoza este un epimer al glucozei la 4 - lea  carbon. La fel ca toate hexozele, formula sa chimică este C 6 H 12 O 6iar greutatea sa moleculară este de 180,16  g · mol -1 .

Este un zahăr reducător din familia aldozelor . Reducerea galactozei dă galactitol (dulcitol), un poliol .

Tinde să ciclizeze sub formă de piranoză  : galactopiranoză (figura 2).

Tautomerism

În apă la 30  ° C , forma izomerică predominantă a D-galactozei este forma β-D-galactopiranoză (64%).

Izomeri ai D- galactozei
Formă liniară Proiecția Haworth
D-Galactose Keilstrich.svg
<0,1%
Alfa-D-Galactofuranoză.svg
α- D- galactofuranoză
2,5%
Beta-D-Galactofuranoză.svg
β- D- galactofuranoză
3,5%
Alfa-D-Galactopiranoză.svg
α- D- galactopiranoză
30%
Beta-D-Galactopiranoză.svg
β- D- galactopiranoză
64%

Sursă

Galactoza este prezentă în lapte sub formă de lactoză , o β-galactozidă , care hidroliza prin β-galactozidază (o lactază ) produce glucoză și galactoză.

Mierea conține aproximativ 3%.

Este unul dintre constituenții mai multor oligozide, cum ar fi rafinoza și stachioza .

În combinație cu manoză, formează polizaharide de tip galactomanan prezente în gingiile naturale: guma de guar , guma de tara și guma de salcâm . Galactomananii sunt fibre vegetale care se găsesc în multe semințe. Fiind solubile și fără calorii, ele servesc drept rezervă de zahăr în timpul germinării .

Galactoza se găsește liberă și în fructele de iederă , unele fructe și în lemnul chiparosului Lawson . Se găsește și în celulele epiteliului intestinal . Asociat cu lipide , formează galactolipide , glicolipide care joacă un rol în recunoașterea moleculară la nivelul membranelor celulare. Este un zahăr prezent în creier sub formă de cerebrozide, glicolipide în creier. Ficatul permite transformarea galactozei în glucoză.

Puterea de îndulcire

Galactoza are o putere de îndulcire (PS) destul de mică de 30, dulceața sa fiind de 30% din cea a zaharozei (pe o bază de greutate egală) care are o putere de îndulcire de 100. Este mai puțin dulce decât maltoza (PS = 50), dar mai mult de lactoză (PS = 16).

Note și referințe

  1. calculate în masă moleculară de „  masele atomice ale elementelor 2007  “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
  2. „  Galactoză, (d-)  ” în baza de date cu produse chimice Reptox a CSST (organizația din Quebec responsabilă de securitatea și sănătatea în muncă), accesată la 24 aprilie 2009
  3. (în) Extract , "  Dulcitol - Compusul Rezumat  " pe pubchem.ncbi.nlm.nih.gov , Centrul National pentru Biotechnology Information (accesat 2 septembrie 2008 )
  4. (en) Peter M. Collins , Dicționar de carbohidrați , Boca Raton, CRC Press,2005, 1282  p. ( ISBN  0-8493-3829-8 )
  5. (în) GUAR GUM , Compendiu de specificații pentru aditivi alimentari (Addendum 7), Comitetul mixt FAO / OMS de experți în aditivi alimentari, a 53- a  sesiune, Roma, 1-10 iunie 1999
  6. (în) [PDF] JECFA (2006), Monografia TARA GUM , ediția online a Compendium combinat de specificații pentru aditivii alimentari .
  7. (în) [PDF] JECFA (2006), Monografia nr .  3 Gumă de boabe de roșcove (încercare) , ediția online a Compendium combinat de specificații pentru aditivi alimentari .

Vezi și tu

Articole similare

linkuri externe