Furoat de fluticazonă | |
Identificare | |
---|---|
Numele IUPAC | [(6S, 8S, 9R, 10S, 11S, 13S, 14S, 16R, 17R) -6,9-difluor-17- (fluorometilsulfanilcarbonil) -11-hidroxi-10,13,16-trimetil furan-2-carboxilat - 3-oxo-6,7,8,11,12,14,15,16-octahidrociclopenta [a] fenantren-17-il] |
Numele sistematic | (6α, 11β, 16α, 17α) -6,9-difluoro-17 - {[(fluorometil) tio] carbonil} -11-hidroxi-16-metil-3-oxoandrosta-1,4-dien- 2-furancarboxilat 17 -yle |
N o CAS |
|
N o ECHA | 100.158.130 |
N o EC | 629-894-6 |
Codul ATC | R01 |
DrugBank | 08906 |
PubChem | 9854489 |
ChEBI | 74899 |
ZÂMBETE |
C [C @@ H] 1C [C @ H] 2 [C @@ H] 3C [C @@ H] (C4 = CC (= O) C = C [C @@] 4 ([C @ ] 3 ([C @ H] (C [C @@] 2 ([C @] 1 (C (= O) SCF) OC (= O) C5 = CC = CO5) C) O) F) C) F , |
InChI |
InChI: InChI = 1S / C27H29F3O6S / c1-14-9-16-17-11-19 (29) 18-10-15 (31) 6-7-24 (18.2) 26 (17.30) 21 (32) 12-25 (16,3) 27 (14,23 (34) 37-13-28) 36-22 (33) 20-5-4-8-35-20 / h4-8,10, 14,16-17,19,21, 32H, 9,11-13H2,1-3H3 / t14-, 16 +, 17 +, 19 +, 21 +, 24 +, 25 +, 26 +, 27 + / m1 / s1 InChIKey: XTULMSXFIHGYFS-VLSRWLAYSA-N Std . InChI: InChI = 1S / C27H29F3O6S / c1-14-9-16-17-11-19 (29) 18-10-15 (31) 6-7-24 (18.2) 26 (17.30) 21 (32) 12-25 (16,3) 27 (14,23 (34) 37-13-28) 36-22 (33) 20-5-4-8-35-20 / h4-8,10, 14,16-17,19,21, 32H, 9,11-13H2,1-3H3 / t14-, 16 +, 17 +, 19 +, 21 +, 24 +, 25 +, 26 +, 27 + / m1 / s1 Std. InChIKey: XTULMSXFIHGYFS-VLSRWLAYSA-N |
Proprietăți chimice | |
Formula brută |
C 27 H 29 F 3 O 6 S |
Masă molară | 538,576 ± 0,03 g / mol C 60,21%, H 5,43%, F 10,58%, O 17,82%, S 5,95%, |
pKa | 6 |
Proprietăți fizice | |
Solubilitate | insol. in apa |
Date farmacocinetice | |
Biodisponibilitate | 0,51% (intranazal) |
Legarea proteinelor | 91% |
Metabolism | Hepatic intranazal (de enzima CYP3A4 ) |
Timp de înjumătățire de eliminare. | 15 ore |
Excreţie | |
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel. | |
Furoat de fluticazonă este esterul acidului 2-furoic și fluticazonă , un glucocorticoid . Este un compus utilizat în medicină în otorinolaringologie sub formă de suspensie pentru spray nazal. Este astfel substanța activă (sau principiul activ) al unui medicament brevetat de laboratorul GlaxoSmithKline și a cărui denumire comercială variază în funcție de țară: Avamys , Veramyst , Flonase Sensimist , Allermist , Furamist sau Ennhale .
Furoat de fluticazonă | |
Denumiri comerciale |
Avamys (Uniunea Europeană, Africa de Sud, Australia, Canada, Coreea de Sud, India, Israel și Mexic) Veramyst și Flonase Sensimist (Statele Unite) Allermist (Japonia) Furamist și Ennhale (India). |
---|---|
Laborator | GlaxoSmithKline (GSK) |
Brevet | În curs |
Formula brută | C 27 H 29 F 3 O 6 S |
Formă | suspensie spray nazal ( spray nazal ) |
Administrare | pasaj nazal |
Clasă | medicament antiinflamator steroidian ( corticosteroid ) și decongestionant respirator |
Alte informații | Pentru adulți și copii (de la 6 ani). Nerecomandat în caz de sarcină sau alăptare. |
stare | pe bază de prescripție medicală (lista I) |
Restituire | da (30%) |
Identificare | |
N o CAS | |
N o ECHA | 100.158.130 |
Codul ATC | R01AD12 și R03BA09 |
DrugBank | 08906 |
Furoatul de fluticazonă este indicat pentru tratamentul simptomatic al rinitei (alergice și nealergice) la adulți și copii cu vârsta de cel puțin 6 ani.
Furoatul de fluticazonă este un corticosteroid , adică un medicament antiinflamator steroidal (derivat al cortizonului ), a cărui acțiune este vizată asupra membranelor mucoase ale nasului. De asemenea, este asociat cu proprietăți decongestionante ale sistemului respirator .
Cu excipienții săi , furoatul de fluticazonă este sursa unui medicament de uz local, administrarea are loc pe calea nazală folosind spray-ul nazal .
Autorizația de introducere pe piață (AMM) pentru specialitatea farmaceutică care implementează furoat de fluticazonă, numită Avamys , în Uniunea Europeană datează din ianuarie 2008 (înregistrare inițială) și a fost reînnoită în decembrie 2018 (rectificativ). Laboratorul de operații, GlaxoSmithKline, comercializează, de asemenea, acest medicament în alte părți ale lumii, uneori sub un alt nume de marcă .
Datele din studiile efectuate de compania specializată IMS Health au stabilit, în 2013, că medicamentul „ Avamys a făcut obiectul a 1,2 milioane de rețete ” (de la an la zi) și că „ această specialitate a fost predominant prescrisă. În rinita alergică și vasomotorie (40 %), nazofaringită (17%), tratamentul efectelor adverse (11%) și astm (5%) ”.
În plus, raportul eficacitate / efecte adverse este considerat „mediu”, iar beneficiul efectiv este calificat drept „moderat”.