Crezol , cresylol , hidroxi sau metil fenol este un compus aromatic , toxic , cu formula C 7 H 8 O. Se compune dintr-un inel benzenic substituit cu o grupare hidroxil (fenol) și o grupare metil ( toluen ). La fel ca toți benzenii disubstituiți, există sub forma a trei izomeri structurali, compușii orto , meta și para , în funcție de poziția relativă a celor doi substituenți pe inel. Denumirea de „crezol” provine din faptul că acești compuși sunt alcooli și faptul că se găsesc în mod tradițional în creozot .
Cresol | |||
Numele de familie | 2-metilfenol | 3-metilfenol | 4-metilfenol |
Alte nume |
o -crezol orto crezol 2-hidroxitoluen |
m -crezol meta- crezol 3-hidroxitoluen |
p -crezol para- crezol 4-hidroxitoluen |
Reprezentare | |||
numar CAS | |||
(amestec) | |||
Numărul CE | 202-423-8 | 203-577-9 | 203-398-6 |
215-293-2 (amestec) | |||
PubChem | 335 | 342 | 2879 |
Formula brută | C 7 H 8 O | ||
Masă molară | 108,14 g mol −1 | ||
Stat ( CNTP ) | solid | lichid | solid |
Aspect | solid incolor până la gălbui cristalin, miros înțepător care amintește de gudron |
fluid uleios incolor până la gălbui, miros de fenol |
solid incolor până la gălbui cristalin, miros înțepător care amintește de gudron |
Punct de fuziune | 31 ° C | 11 ° C | 35 ° C |
Punct de fierbere | 191 ° C | 203 ° C | 202 ° C |
Densitate ( 20 ° C ) | 1,05 g · cm -3 | 1,03 g · cm -3 | 1,03 g · cm -3 |
Presiunea saturată a vaporilor |
62 Pa ( 30 ° C ) 1,33 hPa ( 40 ° C ) 2,66 hPa ( 50 ° C ) |
0.119 hPa ( 20 ° C ) 0.279 hPa ( 30 ° C ) 0.615 hPa ( 40 ° C ) 1.28 hPa ( 50 ° C ) |
15 Pa ( 25 ° C ) 55,9 Pa ( 40 ° C ) 1,26 hPa ( 50 ° C ) |
Punct de aprindere | 81 ° C (cupă închisă) | 86 ° C (cupă închisă) | 86 ° C (cupă închisă) |
Punct de autoaprindere | 555 ° C | 626 ° C | 555 ° C |
Limite explozive | mai mic: 1,3% vol. / 58 g / m³, 74 ° C | mai mic: 1% vol. / 45 g / m³, 84 ° C | mai mic: 1% vol. / 45 g / m³, 85 ° C |
Solubilitate în apă ( 20 ° C ) | 25 g l −1 | 23,5 g l −1 | 20 g l −1 |
pK A | 10.28 | 10.09 | 10.26 |
Coeficientul de partiție octanol / apă ( LogP ) |
1,98 | 1,98 | 1,97 |
Conductivitate electrică ( 25 ° C ) | 1,27 × 10 −7 S m −1 | 1,397 × 10 −6 S m −1 | 1,378 × 10 −9 S m −1 |
Vascozitate dinamica | 7,9 MPa · s | ||
SGH |
|||
Frazele H și P. |
H301, H311, H314, H412,
H301 : Toxic în caz de înghițire H311 : Toxic în contact cu pielea H314 : Provoacă arsuri severe ale pielii și leziuni oculare H412 : Nociv pentru viața acvatică cu efecte de lungă durată |
H301, H311, H314,
H301 : Toxic în caz de înghițire H311 : Toxic în contact cu pielea H314 : Provoacă arsuri severe ale pielii și leziuni oculare |
H301, H311, H314, H412,
H301 : Toxic în caz de înghițire H311 : Toxic în contact cu pielea H314 : Provoacă arsuri severe ale pielii și leziuni oculare H412 : Nociv pentru viața acvatică cu efecte de lungă durată |
P280, P302 + P352,
P280 : Purtați mănuși de protecție / îmbrăcăminte de protecție / protecție a ochilor / protecție a feței. P302 + P352 : În caz de contact cu pielea: spălați cu multă apă și săpun. P301 + P330 + P331, P305 + P351 + P338, P308 + P310, P301 + P330 + P331 : În caz de înghițire: clătiți gura. Nu provocați voma. P305 + P351 + P338 : Dacă este în ochi: Clătiți cu atenție cu apă timp de câteva minute. Scoateți lentilele de contact dacă victima le poartă și acestea pot fi îndepărtate cu ușurință. Continuați să clătiți. P308 + P310 : În caz de expunere dovedită sau suspectată: sunați la un CENTRU DE TOXICOLOGIE sau la un medic. |
P280, P310, P305 + P351 + P338,
P280 : Purtați mănuși de protecție / îmbrăcăminte de protecție / protecție a ochilor / protecție a feței. P310 : Apelați imediat un CENTRU DE TOXICOLOGIE sau un medic / medic. P305 + P351 + P338 : Dacă este în ochi: Clătiți cu atenție cu apă timp de câteva minute. Scoateți lentilele de contact dacă victima le poartă și acestea pot fi îndepărtate cu ușurință. Continuați să clătiți. P361, P301 + P330 + P331, P303 + P361 + P353, P361 : Scoateți imediat toate hainele contaminate. P301 + P330 + P331 : În caz de înghițire: clătiți gura. Nu provocați voma. P303 + P361 + P353 : Dacă este pe piele (sau pe păr): Scoateți imediat toate hainele contaminate. Clătiți pielea cu apă / duș. |
Cresolii sunt foarte sensibili la expunerea la lumină și aer. Peste 80 ° C formează amestecuri explozive cu aerul. Sunt slab solubili în apă și produc multă funingine prin combustie.
Gruparea metil are un efect donator inductiv (slab) (+ I), care reduce polaritatea legăturii OH a grupării fenol și îi scade caracterul acid ; acest lucru explică de ce pK A al crezolilor este ușor peste 10, față de 9,99 pentru fenol, acest efect fiind ca de obicei mai puternic pentru compușii orto și para .
Dincolo de efectul slab donator inductiv (+ I) al grupării metil, gruparea hidroxil produce un efect donator mezomeric (+ M) care are o influență mult mai mare asupra reactivității crezolilor (precum și un efect atractiv inductiv. (-I ) care nu are aproape nimic). Aceste două efecte (+ I și + M) cresc densitatea electronilor în ciclu și fac crezoli compuși ușor reactivi prin substituție aromatică electrofilă .
Cresolii pot da eteri și esteri (proprietăți comune altor fenoli), precum și înlocuitori halogenați .
Cresolii și derivații lor (de exemplu xilenolii ) sunt foarte frecvente în natură.
Sunt metaboliți ai multor specii de microorganisme și se găsesc și în urina unor mamifere , în gudronele de cărbune și gudronul de fag și, prin urmare, în creozot .
Inițial, crezolii nesubstituiți erau extrasați din cărbune și gudron de fag. Astăzi, jumătate din producția mondială provine din extracția gudronului de cărbune , care produce un lichid galben-maroniu, un amestec de izomeri, numit tricrezol. Restul este produs prin sinteză, prin metilarea fenolului sau hidroliză a chlorotoluenes , în prezență de hidroxid de sodiu, la temperatură ridicată (~ 250 ° C ) și presiune (~ 300 bari) , într - un reactor tubular.
Ele pot fi de asemenea obținute prin supra- fierbere (de) a diazoniu sărurile celor corespunzătoare toluidine .
Cresolii acționează ca bactericid , insecticid și fungicid și, prin urmare, sunt folosiți ca compuși activi în unele dezinfectante . Ortoizomerul este o materie primă importantă pentru fabricarea erbicidelor și dezinfectanților ( Cresyl ). Meta- cresol și el a folosit direct ca fungicid în agricultură. De asemenea, este utilizat ca excipient la prepararea anumitor insuline lente (in) , de obicei între 1,5 și 3 mg per ml de injecție.
Meta- și para-izomerii sunt utilizați pentru fabricarea rășinilor sintetice ( bakelite ), produse de condensare a metanului cu fenoli, care posedă proprietăți remarcabile, care sunt insolubile în majoritatea solvenților organici.
Meta- cresol poate reacționa cu propenă pentru a forma timol .
Printre derivații multipli ai crezolilor utilizați în special în medicină sau în agricultură, putem menționa:
P-crezolul este unul dintre produsele emise de bacteria patogenă Clostridium difficile și, potrivit unor autori, explică unul dintre efectele sale adverse, inclusiv o posibilă legătură cu autismul , într-un context al prezenței comune a aluminiului și glifosatului conform Stephanie Seneff , Nancy Swanson, Chen Li (2015)