Un diazoniu este un cation format dintr-un grup de doi atomi de azot într-o poziție terminală pe o moleculă. Structura RN≡N + este, de asemenea, considerată un grup funcțional
Ionul diazoniu este un cation și numele unui compus care conține un astfel de ion se face în conformitate cu nomenclatura uzuală a sărurilor: numele anionului urmat de particula a si apoi numele cationului. De exemplu: fluorură de benzenediazoniu.
Numele cationului este construit prin specificarea numelui complet al structurii care are ca prefix grupul diazoniu urmat de sufixul -diazonium . Ex.: Benzenediazoniu, etanediazoniu.
Sinteza unei sări de diazoniu, numită diazotizare , poate fi realizată între o amină primară aromatică și un agent de nitrozare. Reacția este posibilă pentru o amină primară alifatică, dar compusul produs nu este stabil și se descompune spontan pentru a forma o carbocație . Sarea de diazoniu este stabilă în soluție apoasă rece ca gheața. Principiul reacției se bazează pe atacul nucleofil al aminei asupra agentului nitrosant electrofil cu formarea unei N-nitrozamine. Acesta din urmă suferă protonație într-un mediu acid pentru a produce în final sarea de diazoniu. Există mai mulți agenți nitrozanți: cel mai cunoscut este ionul nitrosoniu format in situ prin reacția dintre nitritul de sodiu și un acid, cel mai general acid clorhidric .
Sărurile de arenedizoniu sunt utilizate pe scară largă în sinteza organică pentru introducerea unei grupări funcționale sau pentru cuplarea la un inel aromatic, în special pentru producerea coloranților .
O sare de diazoniu este foarte instabilă și se degradează ușor la temperatura camerei. Sarea este hidrolizată cu apă pentru a da un alcool sau un fenol .