MCPA | |||
Structura moleculei MCPA | |||
Identificare | |||
---|---|---|---|
Numele IUPAC | Acid (4-clor-2-metilfenoxi) acetic | ||
Sinonime |
4- Acid clor - o- tolioxiacetic |
||
N o CAS | |||
N o ECHA | 100.002.146 | ||
N o EC | 202-360-6 | ||
N o RTECS | AG1575000 | ||
PubChem | |||
ChEBI | 50099 | ||
ZÂMBETE |
CCC (CC) OC , |
||
InChI |
InChI: InChI = 1S / C9H9ClO3 / c1-6-4-7 (10) 2-3-8 (6) 13-5-9 (11) 12 / h2-4H, 5H2,1H3, (H, 11 , 12) InChIKey: WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYAG-N |
||
Aspect | pulbere cristalină gălbuie cu miros fenolic | ||
Proprietăți chimice | |||
Formula brută |
C 9 H 9 Cl O 3 [Izomeri] |
||
Masă molară | 200,619 ± 0,011 g / mol C 53,88%, H 4,52%, Cl 17,67%, O 23,93%, |
||
pKa | 3,13 la 25 ° C | ||
Proprietăți fizice | |||
T ° fuziune |
120 ° C 114 până la 118 ° C |
||
T ° fierbere | 286,74 ° C | ||
Solubilitate | Apă: 300 mg · l -1 până la 25 ° C 630 mg · l -1 până la 25 ° C |
||
Masa volumică | 1,56 g · cm -3 | ||
Presiunea saturată a vaporilor | 5,9 × 10 −6 mmHg la 25 ° C | ||
Precauții | |||
SGH | |||
H302, H315, H318, H410, P273, P280, P305 + P351 + P338, P501,
H302 : Nociv în caz de înghițire H315 : Provoacă iritarea pielii H318 : Provoacă leziuni oculare grave H410 : Foarte toxic pentru viața acvatică cu efecte de lungă durată P273 : Evitați eliberarea în mediu. P280 : Purtați mănuși de protecție / îmbrăcăminte de protecție / protecție a ochilor / protecție a feței. P305 + P351 + P338 : În cazul ochilor: clătiți cu atenție cu apă timp de câteva minute. Scoateți lentilele de contact dacă victima le poartă și acestea pot fi îndepărtate cu ușurință. Continuați să clătiți. P501 : Eliminați conținutul / containerul în ... |
|||
Transport | |||
3077 : SUBSTANȚĂ PERICULOASĂ PENTRU MEDIU, SOLIDĂ, Clasa NOS : 9 Etichetă: 9 : Diverse substanțe și articole periculoase Ambalare: Grupa de ambalare III : substanțe cu pericol scăzut. |
|||
Ecotoxicologie | |||
DL 50 | 439 mg / kg (șoarece, oral ) 700 mg / kg (șobolan, oral ) 700 mg / kg (cobai, oral ) 28 mg / kg (șoarece, sc ) 28 mg / kg (șoarece, iv ) |
||
LogP | 3,25 ( octanol / apă) | ||
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel. | |||
MCPA , sau 2-metil-4-clorfenoxiacetic, este un compus organic utilizat ca ingredient activ al erbicidului. Este un erbicid selectiv, puternic și utilizat pe scară largă din familia erbicidelor fenoxi . Compusul pur este sub forma unei pulberi maro.
Cercetările inițiale au început în 1936 la centrul de cercetare AICI de la Jealott's Hill asupra efectelor auxinei (hormonii plantelor) asupra creșterii plantelor. Era vorba despre găsirea unei modalități de a ucide buruienile fără a afecta culturile precum porumbul .
Sinteza MCPA a fost raportată pentru prima dată de Zimmerman și Synerholme în 1945 și de Templeman și Foster în 1946. Templeman și Foster au căutat compuși chimici cu activitate selectivă similară sau mai mare decât cea a acidului acid 1-naftalenacetic pentru a inhiba creșterea buruienilor fără a afecta negativ afectând cea a cerealelor . Au sintetizat MCPA din fenol corespunzător prin reacția cu acidul cloracetic și baza diluată într-o reacție de substituție simplă:
2-metil-4-clorofenol + ClCH 2 CO 2 H + bază → MCPA + bază HClMCPA este utilizat ca erbicid , de obicei sub formă de săruri sau esteri. Atunci când este utilizat în acest fel, asigură controlul buruienilor cu frunze late, inclusiv cu ciulini și măcrișe , în culturile de cereale și pășuni . Este selectiv împotriva plantelor cu frunze late, inclusiv a majorității copacilor de foioase. Cele Trifoi sunt tolerante la rate de aplicare moderate.
Acesta este în prezent clasificat ca un pesticid utilizare limitată în Statele Unite ale Americii . Toxicitatea și biodegradarea sa fac obiectul cercetărilor în curs. O formulare este astfel descrisă de producătorul său ca fiind „concepută pentru piețe specifice care necesită cel mai sigur produs fenoxic posibil, în primul rând pentru utilizare în Pacificul de Nord-Vest.” A stabilit recent că MCPA poate forma complexe cu ioni metalici și, prin urmare, le poate crește biodisponibilitatea, iar cercetarea în curs de utilizare a acestei posibilități.
Deoarece este ieftin, MCPA este utilizat într-o varietate de aplicații chimice. Grupul său de acid carboxilic permite formarea complexelor conjugate cu metale (vezi mai sus). Funcția acidă face din MCPA un intermediar sintetic versatil pentru a obține derivați mai complecși.
Următoarele produse comerciale conțin MCPA: