Fenol (compus)

ecuaţie: $\ rho = 1.3798 / 0.31598 ^ {{(1+ (1-T / 694.25) ^ {{0.32768}})}}$
Densitatea lichidului în kmol m -3 și temperatura în Kelvin, de la 314,06 la 694,25 K.
Valori calculate:

T (K)	T (° C)	ρ (kmolm -3 )	ρ (gcm -3 )
314.06	40,91	11.244	1.05821
339,41	66,26	11.00829	1,03602
352.08	78,93	10.88837	1,02474
364,75	91,6	10.76678	1,01329
377,43	104,28	10.64341	1.00168
390.1	116,95	10.51816	0,9899
402,77	129,62	10.39088	0,97792
415,44	142.29	10.26143	0,96573
428.12	154,97	10.12966	0,95333
440,79	167,64	9,99537	0,94069
453,46	180,31	9.85836	0,9278
466.14	192,99	9.71839	0,91463
478,81	205,66	9.57519	0,90115
491,48	218,33	9.42845	0,88834
504,16	231.01	9.2778	0,87316

T (K)	T (° C)	ρ (kmolm -3 )	ρ (gcm -3 )
516,83	243,68	9.12282	0,85858
529,5	256,35	8.96298	0,84353
542.17	269.02	8.79767	0,82798
554,85	281,7	8.62614	0,81183
567,52	294,37	8.44745	0,79501
580.19	307.04	8.26039	0,77741
592,87	319,72	8.06342	0,75887
605,54	332,39	7.85445	0,73921
618.21	345.06	7.63057	0,71814
630,89	357,74	7.38753	0,69526
643,56	370,41	7.11867	0,66996
656,23	383.08	6.81248	0,64114
668,9	395,75	6.44577	0,60663
681,58	408,43	5,95543	0,56048
694,25	421.1	4.367	0,41099

Temperatura de autoaprindere

715 ° C

Punct de aprindere

79 ° C (cupă închisă)

Limite explozive în aer

1,36 - 10 % vol

Presiunea saturată a vaporilor

la 20 ° C : 47 Pa

ecuaţie: $P _ {{vs}} = exp (95.444 + {\ frac {-10113} {T}} + (- 10.09) \ times ln (T) + (6.7603E-18) \ times T ^ {{6}} )$
Presiunea în pascale și temperatura în kelvini, de la 314,06 la 694,25 K.
Valori calculate:

T (K)	T (° C)	P (Pa)
314.06	40,91	187,98
339,41	66,26	955.03
352.08	78,93	1.933,15
364,75	91,6	3.681,69
377,43	104,28	6.641,49
390.1	116,95	11.414,19
402,77	129,62	18 784,1
415,44	142.29	29.732,81
428.12	154,97	45.445,34
440,79	167,64	67.307,76
453,46	180,31	96 897,6
466.14	192,99	135.969,64
478,81	205,66	186,440,49
491,48	218,33	250.375,92
504,16	231.01	329.985,08

T (K)	T (° C)	P (Pa)
516,83	243,68	427.625,87
529,5	256,35	545.825,45
542.17	269.02	687.319,74
554,85	281,7	855,115,78
567,52	294,37	1.052.581,26
580.19	307.04	1.283.566,02
592,87	319,72	1.552.561,97
605,54	332,39	1.864.909,83
618.21	345.06	2.227.064,44
630,89	357,74	2.646.934,79
643,56	370,41	3.134.321,78
656,23	383.08	3.701.485,4
668,9	395,75	4.363.886,45
681,58	408,43	5.141.165,93
694,25	421.1	6.058.500

Punct critic

61,3 bari , 694,2 K

Termochimie

C p

ecuaţie: $C _ {{P}} = (101720) + (317.61) \ ori T$
Capacitatea termică a lichidului în J kmol -1 K -1 și temperatura în Kelvin, de la 314,06 la 425 K.
Valori calculate:

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ ori K})$
314.06	40,91	201.470	2 141
321	47,85	203.673	2 164
325	51,85	204.943	2 178
328	54,85	205.896	2 188
332	58,85	207.167	2 201
336	62,85	208.437	2.215
339	65,85	209.390	2.225
343	69,85	210 660	2 238
347	73,85	211.931	2 252
351	77,85	213 201	2.265
354	80,85	214.154	2.275
358	84,85	215.424	2 289
362	88,85	216.695	2 302
365	91,85	217.648	2.313
369	95,85	218.918	2 326

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ ori K})$
373	99,85	220 189	2340
376	102,85	221.141	2350
380	106,85	222.412	2363
384	110,85	223 682	2.377
388	114,85	224 953	2390
391	117,85	225.906	2.400
395	121,85	227,176	2.414
399	125,85	228,446	2 427
402	128,85	229.399	2.437
406	132,85	230 670	2 451
410	136,85	231 940	2.464
413	139,85	232.893	2.475
417	143,85	234.163	2488
421	147,85	235.434	2 502
425	151,85	236.700	2.515

ecuaţie: $C _ {{P}} = (4.408) + (3.6338E-1) \ times T + (- 6.0417E-5) \ times T ^ {{2}} + (- 1.2794E-7) \ times T ^ {{3}} + (5.5287E-11) \ times T ^ {{4}}$
Capacitatea termică a gazului în J · mol -1 · K -1 și temperatura în Kelvin, de la 100 la 1500 K.
Valori calculate:
104,425 J · mol -1 · K -1 la 25 ° C.

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ ori K})$
100	−173,15	40 019	425
193	−80,15	71,447	759
240	−33,15	86.554	920
286	12,85	100 770	1.071
333	59,85	114.669	1218
380	106,85	127.901	1.359
426	152,85	140 174	1.489
473	199,85	151.998	1.615
520	246,85	163,082	1.733
566	292,85	173.202	1.840
613	339,85	182.793	1.942
660	386,85	191 629	2.036
706	432,85	199.554	2 120
753	479,85	206 926	2 199
800	526,85	213.585	2 269

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ ori K})$
846	572,85	219.440	2 332
893	619,85	224.776	2 388
940	666,85	229.501	2.439
986	712,85	233.577	2482
1.033	759,85	237 235	2.521
1.080	806,85	240.438	2.555
1.126	852,85	243,196	2.584
1.173	899,85	245.701	2.611
1.220	946,85	247.967	2.635
1.266	992,85	250.034	2.657
1313	1.039,85	252.084	2.679
1360	1.086,85	254 168	2 701
1.406	1132,85	256.340	2.724
1.453	1.179,85	258.805	2.750
1.500	1 226,85	261 633	2.780

BUC

3 053,5 kJ · mol -1 ( 25 ° C , solid)

Cristalografie

Clasa de cristal sau grup spațial

P 112 1

Parametrii mesh

a = 6,050 Å

b = 8.925 Å
c = 14.594 Å
α = 90.00 °
β = 90.00 °
γ = 90.36 °
Z = 6

Volum

788.01 Å 3

Proprietati optice

Indicele de refracție

{\ textit {n}} _ {{D}} ^ {{25}}

1,5427

Precauții

SGH

Pericol H301, H311, H314, H331, H341, H373, H301 : Toxic în caz de înghițire
H311 : Toxic în contact cu pielea
H314 : Provoacă arsuri grave ale pielii și leziuni oculare
H331 : Toxic dacă este inhalat
H341 : Suspect că provoacă defecte genetice (indicați calea de expunere dacă este cazul) este dovedit în mod concludent că nu există altă cale de expunerea duce la același pericol)
H373 : Riscul presupus de deteriorare gravă a organelor (indicați toate organele afectate, dacă sunt cunoscute) după expunere repetată sau expunere prelungită (indicați calea de expunere dacă se dovedește în mod concludent că nici o altă cale de expunere nu duce la același pericol)

WHMIS

D1A, E, D1A : Material foarte toxic cu efecte imediate grave
Transportul mărfurilor periculoase: clasa 6.1 grupa II
E :
Necroza materialului coroziv al pielii la animale

Divulgarea la 1,0 % conform listei de divulgare a ingredientelor

NFPA 704

2 4 0

Transport

1671

Cod Kemler:
60 : material toxic sau care prezintă un grad minor de toxicitate
Număr ONU :
1671 : PHENOL SOLID
Clasa:
6.1
Etichetă: 6.1 : Substanțe toxice Ambalare: Grupa de ambalare II : substanțe moderat periculoase;

2312

Cod Kemler:
60 : material toxic sau care prezintă un grad minor de toxicitate
Număr ONU :
2312 : FENOL MOLTEN
Clasa:
6.1
Etichetă: 6.1 : Substanțe toxice Ambalare: Grupa de ambalare II : substanțe moderat periculoase;

2821

Cod Kemler:
60 : material toxic sau care prezintă un grad minor de toxicitate
Număr ONU :
2821 : SOLUȚIE DE FENOL
Clasă:
6.1
Etichetă: 6.1 : Substanțe toxice Ambalare: Grupa de ambalare II / III : substanțe moderat / ușor periculoase.

Clasificarea IARC

Grupa 3: Inclasificabil în ceea ce privește carcinogenitatea sa la om

Ecotoxicologie

LogP

1,46

Pragul mirosului

minim: 0,0045 ppm
înalt: 1 ppm

Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel.

Fenol , de asemenea , cunoscut sub numele de hidroxibenzen , carbolic acidă sau acidul carbolic , este compus dintr - un miez fenil și o funcție hidroxil . Este cea mai simplă moleculă din familia fenolilor .

Reprezentări

Model compact
Model de bile și bastoane

Istorie

Acesta este descoperit într - o stare impură de Johann Rudolf Glauber în 1650 , de la distilarea de gudron de cărbune . Glauber îl descrie ca „ un ulei de sânge roșu aprins care se usucă și vindecă toate ulcerele umede ”.

În 1834 , Friedrich Ferdinand Runge a reușit să îl izoleze și l-a numit acid carbolic .

În 1836, Auguste Laurent a inventat termenul „fen” pentru benzen; aceasta este rădăcina termenilor „fenol” și „fenil”.

În 1841, chimistul francez Auguste Laurent l-a obținut într-o formă pură.

Din 1865 până în anii 1880, fenolul a fost folosit ca antiseptic sub conducerea lui Joseph Lister , reducând rata mortalității în timpul intervenției chirurgicale de la 65% la 20%.

Fenolul a fost sintetizat și fabricat în 1889 de către compania BASF .

Enol

Fenolul este, de asemenea, un enol (derivat alcoolic cu funcție de alchenă). Este forma tautomerică a ciclohexa-2,4-dienonei. Dar, spre deosebire de majoritatea enolilor, este cea mai stabilă formă în comparație cu cetona sa tautomerică, stabilitate datorată în principal prezenței unui inel aromatic care nu este prezent în cetona corespunzătoare.

Proprietăți fizice

Fenolul are o constantă moloscală crioscopică de 6,84 ° C ∙ kg / mol și o constantă molală ebullioscopică de 3,54 ° C ∙ kg / mol.

De culoare alb pur, tinde să se oxideze ușor la contactul cu aerul pentru a da urme de chinone care îl colorează roz, apoi roșu.

Producție

În 2005, la nivel mondial au fost produse 8,8 milioane de tone de fenol, dintre care aproximativ 26% în Statele Unite și 2% în Franța. Principalul producător este Ineos Phenol (Regatul Unit) cu o capacitate de producție de 1,6 milioane de tone.

Peste 85% din fenol este produs astăzi prin procesul cumenic . Acest proces, dezvoltat în 1944 de Hock și Lang, a fost utilizat încă din anii 1950. Avantajul său constă în simplitatea implementării sale, randamentul său bun (90%) și faptul de a obține fenol și acetonă din cumen, disponibile în cantități mari. de către produse petrochimice . Acesta constă dintr-o oxidare a cumenului prin aer, furnizând hidroperoxid de cumen ca intermediar care, într- un mediu apos acid , dă fenol și acetonă.

utilizare

Două treimi din producția de fenol este utilizată pentru a produce materiale plastice ( policarbonate , rășini epoxidice ).
Intermediar important pentru multe sinteze de produse farmaceutice. Vezi Fenol (grup) .
În parfumerie : timol , estragol , eugenol , vanilină etc.
În medicină , este utilizat în principal ca antiseptic puternic. De asemenea, este utilizat în dermatologie în tratamentul unghiilor încarnate (fenolizare).
În biologia moleculară , fenolul este utilizat pentru a elimina proteinele din protocoalele de extracție a acidului nucleic .
Prepararea fenolftaleinei , un indicator metric al pH-ului, bine cunoscut chimistilor.
Prin acțiunea clorului gazos asupra fenolului, se obțin clorofenoli , cum ar fi 2,4,6-triclorofenol .
Folosit în entomologie pentru conservarea paturilor de insecte împotriva mucegaiurilor.
În alimente , pentru conservarea cărnii .
Fenolul este utilizat pentru producerea hârtiei.
În combinație cu acid sulfuric concentrat, este utilizat ca metodă de colorare a carbohidraților pentru determinarea lor prin spectrofotometrie .

Securitate

Fenolul este foarte coroziv pentru organismele vii. O soluție apoasă de 1% este suficientă pentru a provoca iritații severe.

Arsurile cu fenol sunt foarte dureroase și durează mult timp pentru a se vindeca. În plus, pot fi urmate de complicații grave care pot duce la moarte datorită toxicității acestui compus și capacității acestuia de a pătrunde în organism prin piele.

Aceste proprietăți fac din fenol un agent al mutilării genitale feminine . Într-adevăr, D r Kellogg a susținut arderea fenolului clitoris ca „remediu” împotriva masturbării.

În timpul celui de-al doilea război mondial , prizonierii din Auschwitz și alte tabere au fost executați printr-o puncție de fenol în inimă. Maximilien Kolbe a fost ucis de o injecție de fenol în braț, după paisprezece zile de detenție fără alimente. Doctorul SS Karl Babor care oficiază în lagărul Gross-Rosen era specialist în asasinarea seringii cu fenol.

Articole similare

Cresol , fenol substituit cu o grupare metil
Benzenediol , fenol substituit cu o a doua grupare hidroxil
- Pirocatechol (catecol), izomer orto
- Resorcinol (resorcinol), metaizomer
- Hidrochinona , para izomer
Benzenetriol
Benzenetetrol
Benzenepentol
Benzenhexol

Note și referințe

PHENOL , fișă (e) de siguranță a Programului internațional privind siguranța substanțelor chimice , consultat la 9 mai 2009
(în) David R. Lide, Manual de chimie și fizică , Boca Raton, CRC,16 iunie 2008, 89 th ed. , 2736 p. ( ISBN 978-1-4200-6679-1 și 1-4200-6679-X ) , p. 9-50
(en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents , vol. 4, Regatul Unit, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239 p. ( ISBN 0-471-98369-1 )
calculate în masă moleculară de „ masele atomice ale elementelor 2007 “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
(ro) Șerban Moldoveanu, Pregătirea probelor în cromatografie , Elsevier ,2002, 930 p. ( ISBN 0-444-50394-3 ) , p. 258
(în) JG Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's Handbook of Chemistry , McGraw-Hill,2005, Ediția a 16- a . , 1623 p. ( ISBN 0-07-143220-5 ) , p. 2.289
(ro) Robert H. Perry și Donald W. Green , Perry's Chemical Engineers 'Handbook , SUA, McGraw-Hill,1997, A 7- a ed. , 2400 p. ( ISBN 0-07-049841-5 ) , p. 2-50
„ Proprietățile diferitelor gaze ” , la flexwareinc.com (accesat la 12 aprilie 2010 )
(în) Carl L. Yaws, Manual de diagrame termodinamice: compuși organici de la C8 la C28 , vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co,1996, 396 p. ( ISBN 0-88415-858-6 )
(în) David R. Lide , Manualul de chimie și fizică al CRC , Boca Raton, CRC Press,18 iunie 2002, 83 th ed. , 2664 p. ( ISBN 0849304830 , prezentare online ) , p. 5-89
(en) „ Fenol ” , la www.reciprocalnet.org (accesat la 12 decembrie 2009 )
Grupul de lucru IARC privind evaluarea riscurilor cancerigene pentru oameni, „ Evaluări globale ale carcinogenității pentru oameni, grupul 3: neclasificabil în ceea ce privește carcinogenitatea lor pentru oameni ” , pe http://monographs.iarc.fr , IARC,16 ianuarie 2009(accesat la 22 august 2009 )
Număr index 604-001-00-2 (en) în tabelul 3.1 din anexa VI la regulamentul CE nr . 1272/2008 (16 decembrie 2008)
„ Fenol ” în baza de date a substanțelor chimice Reptox a CSST (organizația din Quebec responsabilă de securitatea și sănătatea în muncă), accesată la 25 aprilie 2009
Introducere „Fenol” în baza de date chimice GESTIS a IFA (organism german responsabil cu securitatea și sănătatea în muncă) ( germană , engleză ), accesat la 25 august 2009 (este necesar JavaScript)
(în) „ Fenol ” pe hazmap.nlm.nih.gov (accesat la 14 noiembrie 2009 )
Auguste Laurent, Despre clorofeniză și acizi clorofenizici și clorofenezici ,1836, Dau numele de fene radicalului fundamental al acizilor precedenți ( φαινω , iluminez), deoarece benzina se găsește în gazul iluminării.
Annales de chimie et de physique , V. Masson (Paris), 1816-1913 ( citește online )
(în) Site web corporativ
Datele privind producția industrială de fenol , Chemical Society din Franța , 8 th ed. , 2009
Heinrich Hock (1887-1971) este un chimist german, format la Universitatea Tehnică din München de Karl Andreas Hofmann . A predat din 1927 până în 1958 la Institut des Charbonnages din Mülheim, apoi chimia explozivilor la École des Mines din Clausthal .
Shon Lang a fost colegul lui Heinrich Hock la Clausthal.
„ Tratamentul unghiilor încorporate pentru unghiile incarnate ale fenolului cu e-sante.fr ” pe e-sante.fr (accesat la 6 mai 2016 ) .
(în) Michel. DuBois , KA Gilles , JK Hamilton și PA Rebers , „ Metoda colorimetrică pentru determinarea zaharurilor și a substanțelor conexe ” , Chimie analitică , vol. 28, n o 3,Martie 1956, p. 350–356 ( ISSN 0003-2700 și 1520-6882 , DOI 10.1021 / ac60111a017 , citit online , accesat la 10 noiembrie 2019 )
S. Suzanne Nielsen , „Metoda acidului fenol-sulfuric pentru carbohidrații totali” , în Manualul de analiză a alimentelor , Springer SUA,2010( ISBN 9781441914620 , DOI 10.1007 / 978-1-4419-1463-7_6 , citit online ) , p. 47-53
(în) John Harvey Kellogg, Plain Facts for Old and Young ,1888, 644 p. ( ISBN 978-0-405-05808-0 )