Adenozin monofosfat

Identificare
Adenozin monofosfat

Structura adenozinei monofosfat.
Numele IUPAC	Acid 5'-adenilic
Sinonime	5-monofosfat de adenozină
N o CAS	61-19-8
N o ECHA	100.000.455
N o EC	200-500-0
PubChem	6083
ChEBI	16027
ZÂMBETE	C1 = NC2 = C (C (= N1) N) N = CN2 [C @ H] 3 [C @@ H] ([C @@ H] ([C @ H] (O3) COP (= O) ( O) O) O) O PubChem , vizualizare 3D
InChI	InChI: vizualizare 3D InChI = 1S / C10H14N5O7P / c11-8-5-9 (13-2-12-8) 15 (3-14-5) 10-7 (17) 6 (16) 4 (22-10) 1-21-23 (18,19) 20 / h2-4,6-7,10,16-17H, 1H2, (H2,11,12,13) (H2,18,19,20) / t4 -, 6-, 7-, 10- / m1 / s1 InChIKey: UDMBCSSLTHHNCD-KQYNXXCUSA-N
Aspect	cristal incolor, inodor
Proprietăți chimice
Formula brută	C 10 H 14 N 5 O 7 P [Izomeri]
Masă molară	347,2212 ± 0,0121 g / mol C 34,59%, H 4,06%, N 20,17%, O 32,25%, P 8,92%,
pKa	pK a1 3,8 pK a2 = 6,2
Proprietăți fizice
T ° fuziune	195 ° C
Solubilitate	10 g · L -1 (apă, 20 ° C )
Precauții
Directiva 67/548 / CEE
Fraze S : S24 / 25 : Evitați contactul cu pielea și ochii. Fraze S : 24/25,
Ecotoxicologie
DL 50	4 mg · kg -1 (șoareci, ip )
LogP	-1,680

Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel.

Adenozin monofosfat ( AMP ), de asemenea , cunoscut sub numele de acid 5'-adenilic , este o ribonucleotidă constând din resturile de adenină , o nucleobază și ribozei esterificat cu un grup de fosfat . Alături de monofosfatul de uridină (UMP), monofosfatul de guanozină (GMP) și monofosfatul de citidină (CMP), este unul dintre monomerii care alcătuiesc ARN - ul , în care adenina se poate lega de uracil prin două legături de hidrogen .

Producție și degradare

AMP poate fi produs în timpul sintezei adenozin trifosfatului (ATP) de către enzima adenilat kinază , prin combinarea a două molecule de adenozin difosfat (ADP):

2 ADP ATP + AMP

\ rightleftharpoons

O moleculă de AMP (adenozină monofosfat) poate fi, de asemenea, produsă prin hidroliza unei legături fosfat cu energie ridicată a ADP:

ADP → AMP + Pi

AMP poate fi produs și prin hidroliza ATP în AMP și pirofosfat :

ATP → AMP + PP i

Când ARN-ul este degradat în sistemele vii, se formează nucleozide monofosfat, printre care adenozin monofosfat.

AMP poate fi regenerat în ATP:

AMP + ATP 2 ADP (catalizat de adenilat kinază )

\ rightleftharpoons

ADP + Pi → ATP (acest pas este mai des efectuat în aerobi prin ATP sintază în timpul fosforilării oxidative )

Spre deosebire de alți derivați de fosfat ai adenozinei, AMP nu se poate separa de o grupare fosfat pentru fosforilarea altor molecule din celulă; acest lucru se datorează faptului că gruparea fosfat atașată carbonului 5 'al ribozei nu poate fi utilizată pentru fosforilarea altor grupuri din celulă, deoarece potențialul de transfer al grupului este prea mic (fosfatul nu are suficientă energie pentru a reacționa).

AMP poate fi transformat în acid inosinic (IMP) de enzima AMP deaminază , eliberând o grupare amino.

Catabolic, adenozin monofosfatul poate fi transformat în acid uric, care este apoi excretat din organism.

TABĂRĂ

AMP există, de asemenea, ca o structură ciclică numită adenozin monofosfat ciclic (AMPc). În unele celule, enzima adenilat ciclază produce AMPc din ATP, o reacție de regulă reglată de hormoni precum adrenalina sau glucagonul . CAMP joacă un rol important în semnalizarea intracelulară; acționează ca un al doilea mesager.

Mascar gust amar

AMP a fost prima moleculă identificată cu capacitatea de a masca gustul amar de pe limbă, rezultând senzația unui gust mai „dulce”. Într-adevăr, AMP ar bloca proteina G responsabilă de transmiterea gustului amar. Această proprietate face această moleculă interesantă pentru posibile aplicații în industria alimentară. Food and Drug Administration a autorizat , de asemenea , AMP ca un „Bitter Blocker“ aditiv alimentar.

Note și referințe

Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online . Versiunea 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
calculate în masă moleculară de „ masele atomice ale elementelor 2007 “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
(ro) „ Adenozin monofosfat ” , pe ChemIDplus
Revista de chimie farmaceutică, vol. 20, pag. 160, 1986.
drugresearcher.com
Bitter Blocker Backed

( fr ) Acest articol este preluat parțial sau în totalitate din articolul Wikipedia engleză intitulat „ Adenosine monophosphate ” (a se vedea lista autorilor ) .