Acid oleanolic | |
Identificare | |
---|---|
Numele IUPAC | (4a S , 6a R , 6a S , 6b R , 8a R , 10 S , 12a R , 14b S ) -10-hidroxi-2,2,6a, 6b, 9,9,12a-heptametil-1,3, Acid 4,5,6,6a, 7,8,8a, 10,11,12,13,14b-tetradecahidropicen-4a-carboxilic |
Sinonime |
Acid oleanic |
N o CAS | |
N o ECHA | 100.007.347 |
N o EC | 208-081-6 |
PubChem | 24898021 |
ZÂMBETE |
O = C (O) [C @@] 54 [C @ H] (/ C3 = C / C [C @ H] 1 [C @] (CC [C @@ H] 2 [C @] 1 (C) CC [C @ H] (O) C2 (C) C) (C) [C @] 3 (C) CC4) CC (C) (C) CC5 , |
InChI |
InChI: InChI = 1S / C30H48O3 / c1-25 (2) 14-16-30 (24 (32) 33) 17-15-28 (6) 19 (20 (30) 18-25) 8-9- 22-27 (5) 12-11-23 (31) 26 (3.4) 21 (27) 10-13-29 (22.28) 7 / h8.20-23.31H, 9-18H2,1- 7H3, (H, 32.33) / t20-, 21-, 22 +, 23-, 27-, 28 +, 29 +, 30- / m0 / s1 InChIKey: MIJYXULNPSFWEK-GTOFXWBISA-N Std. InChI: InChI = 1S / C30H48O3 / c1-25 (2) 14-16-30 (24 (32) 33) 17-15-28 (6) 19 (20 (30) 18-25) 8-9- 22-27 (5) 12-11-23 (31) 26 (3.4) 21 (27) 10-13-29 (22.28) 7 / h8.20-23.31H, 9-18H2,1- 7H3, (H, 32.33) / t20-, 21-, 22 +, 23-, 27-, 28 +, 29 +, 30- / m0 / s1 |
Aspect | pulbere albă până la galben deschis |
Proprietăți chimice | |
Formula brută |
C 30 H 48 O 3 [Izomeri] |
Masă molară | 456.7003 ± 0,0283 g / mol C 78,9%, H 10,59%, O 10,51%, |
Proprietăți fizice | |
T ° fierbere | 300 ° C |
Solubilitate | 0,002 g · L -1 |
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel. | |
Acidul oleanolic sau acidul oleanic este un triterpenoid pentaciclic naturală considerată molecula bioactive . Acest compus, care a fost izolat mai mult de 1620 de specii de plante, inclusiv multe alimente și plante medicinale, sunt sub formă acidă liberă sau aglicon de saponine triterpenoide (în) .
Acidul oleanolic a fost studiat și izolat mai întâi din mai multe plante, inclusiv Olea europaea ( frunze , fructe ), Rosa woodsii (frunze), Prosopis Glandulosa (frunze și crenguțe), Phoradendron juniperinum (en) (plantă întreagă), Syzygium claviflorum (frunze), Hyptis capitata ( planta întreagă), Mirabilis jalapa și Ternstroemia gymnanthera (en) (partea aeriană). Alte specii, inclusiv măr de java ( Syzygium samarangense ), muguri de vasc , flori de cuișoare și frunze de rozmarin , Phytolacca americana conțin acest triterpenoid pentaciclic.
Acidul oleanolic aparține unui grup mare de produse naturale, cu o structură diversă, care include steroli , steroizi și saponine triterpenoide. O cale propusă pentru biosinteza acidului oleanolic începe de la farnesil-pirofosfat derivat din calea mevalonatului . Din farnesil-pirofosfat, squalenul este format din squalen sintetaza . Squalenul suferă o reacție oxidativă care duce la 2,3-oxidosqualen . Apoi, 2,3-oxidosqualena este ciclizată la beta- amirină a triterpenoidului de tip oleanan pentaciclic prin beta-amirină sintază . În cele din urmă, beta-amirina este oxidată într-o secvență de oxidare în trei etape de către CYP716A pentru a da acid oleanolic prin eritrodiol .
Acidul oleanolic este o substanță hepatoprotectoare și prezintă proprietăți antitumorale și antivirale .
Un analog triterpenoid sintetic extrem de puternic al acidului oleanolic a fost descoperit în 2005, care este un inhibitor puternic al proceselor inflamatorii celulare. Acestea funcționează prin inducția de IFN-γ a oxidului nitric sintază inductibilă (iNOS) și a ciclooxigenazei 2 în macrofagele de șoarece. Aceștia sunt inductori extrem de puternici ai răspunsului de fază 2 (de exemplu, creșterea NADH-chinone oxidoreductazei și hemoxigenazei 1 ), care este un protector major al celulelor împotriva stresului oxidativ și electrofil .
Acidul oleanolic este relativ netoxic și, din cauza lipsei sale de efecte secundare , acidul oleanolic a fost brevetat în Japonia ca aditiv la băuturile sănătoase și la produsele cosmetice pentru păr. De asemenea, este comercializat în China pentru afecțiuni hepatice . Cu toate acestea, dozele mari și utilizarea pe termen lung pot produce efecte nedorite. Administrarea acestui compus la șoareci a produs leziuni patologice dependente de doză la ficat, inclusiv inflamație , apoptoză hepatocelulară și necroză . Aceste leziuni au fost evidente la doze de acid oleanolic egale sau mai mari de 500 μmol / kg. Reacția în lanț a polimerazei în timp real a arătat că acest triterpenoid a determinat o creștere dependentă de doză a proteinelor de fază acută ( MT-1 (en) , Ho-1 , Nrf2 și NAD (P) H dehidrogenază (chinona 1) (en) ), o scăderea genelor de sinteză a acidului biliar ( Cyp7a1 și Cyp8b1 ) și scăderea acidului biliar hepatic . Transportatorii ( Ntcp (en) , Bsep (en) , Oatp1a1 , Oatp1b2 și Ostβ ).
Un studiu din 2002 efectuat pe șobolani Wistar a constatat că acidul oleanolic a redus calitatea și motilitatea spermei , provocând infertilitatea . După îndepărtarea expunerii, șoarecii și-au recăpătat fertilitatea și au impregnat cu succes șoareci femele.