Acid okadaic | |
Identificare | |
---|---|
Numele IUPAC | acid (2R) -3 - [(2S, 6R, 8S, 11R) -2 - [(E, 1R) -3 - [(2S, 2'R, 4R, 4aS, 6R, 8aR) -4-hidroxi- 2 - [(1S, 3S) -1-hidroxi-3 - [(2S, 3R, 6S) -3-metil-1,7-dioxaspiro [5,5] undecan-2-il] butil] -3-metilen-spiro [4a, 7,8,8a-tetrahidro-4H-pirano [2,3-e] piran-6,5'-tetrahidrofuran] -2'-il] -1-metil-prop-2-enil] -11- acid hidroxi-4-metil-1,7-dioxaspiro [5,5] undec-4-en-8-il] -2-hidroxi-2-metil-propanoic |
Sinonime |
(ro) 9,10-deepithio-9,10-didehidroacantifolicină |
N o CAS | |
N o ECHA | 100.116.145 |
N o EC | 616-589-8 |
PubChem | 446512 |
ChEBI | 7733 |
ZÂMBETE |
= C (O) [C @@] (O) (C) C [C @ H] 7O [C @] / 1 (O [C @@ H] (CC (= C \ 1) \ C) [C @@ H] (/ C = C / [C @@ H] 6O [C @@] 3 (O [C @ H] 2 [C @ H] (O) / C (= C) [C @ H] (O [C @@ H] 2CC3) [C @@ H] (O) C [C @ H] (C) [C @ H] 5O [C @] 4 (OCCCC4) CC [C @ H] 5C) CC6) C) [C @ H] (O) CC7 , |
InChI |
InChI: InChI = 1S / C44H68O13 / c1-25-21-34 (55-44 (23-25) 35 (46) 12-11-31 (54-44) 24-41 (6,50) 40 (48) 49) 26 (2) 9-10-30-14-18-43 (53-30) 19-15-33-39 (57-43) 36 (47) 29 (5) 38 (52-33) 32 ( 45) 22-28 (4) 37-27 (3) 13-17-42 (56-37) 16-7-8-20-51-42 / h9-10,23,26-28,30- 39,45- 47.50H, 5.7-8.11-22.24H2.1-4.6H3, (H, 48.49) / b10-9 + / t26-, 27-, 28 +, 30 +, 31 +, 32 +, 33-, 34 +, 35-, 36-, 37 +, 38 +, 39-, 41-, 42 +, 43-, 44- / m1 / s1 |
Proprietăți chimice | |
Formula brută |
C 44 H 68 O 13 [Izomeri] |
Masă molară | 805,0029 ± 0,0439 g / mol C 65,65%, H 8,51%, O 25,84%, |
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel. | |
Acidul ocadaic este un poli eter al acidului gras C 38 .
Este una dintre fitotoxinele ( toxinele produse de anumite specii de fitoplancton ); de către Dinoflagelate , în special din genul Dinophysis .
Este o neurotoxină și mai ales o toxină diareică (în engleză DSP, pentru „Diarrheic Shellfish Poison” ).
Poate fi bioconcentrat în hepatopancreasul midiilor sau în alte organisme marine care hrănesc cu filtru și apoi pot deveni factori de intoxicație alimentară (fără a fi nevoie de prezența algelor în sine).
Intoxicația alimentară are loc de la 2 μg de toxină per gram de carne proaspătă (midie etc.), în general la sau la scurt timp după episoadele de înflorire a algelor, adesea la schimbări de sezon (primăvară, toamnă). Recent s-a demonstrat că la niveluri infradiareice, această toxină este citotoxică și genotoxică și că, în prezența metalelor grele sau a aluminiului, citotoxicitatea acesteia este îmbunătățită.
Poartă acest nume deoarece a fost identificat și izolat pentru prima dată într-un burete Halichondria okadai . A fost apoi izolat într-un alt burete Halichondria malanodocia , ca citotoxină înainte de a se realiza că era concentrat în anumite organisme (crustacee, bureți), dar că a fost sintetizat inițial de dinoflagelați marini.
Administrarea de acid ocadaic crește foarte mult secreția unui neurotrofine ( factor de creștere a nervului sau NGF), și de asemenea promovează crescută transcriere a NGF precum ARNm de stabilitate în culturi primare de astrocite. Corticale
Citotoxicitatea acidului okadaic măsurată în EC 50 față de liniile celulare, P388 și L1210 sunt respectiv 1,7 și 17 nanomoli.
În plus, acidul ocadaic puternic inhiba serin / treonin fosfataza proteine 1, 2A și 2B Efectul inhibitor al acidului ocadaic este mai puternic pentru 2A, apoi pentru 1 și apoi 2B.
Constanta de disociere a inhibării proteinei serină / treonină fosfatază 2A este picomol .
IFREMER și Universitatea din Bordeaux a constatat că moluștele responsabile de intoxicații au fost , de asemenea , de multe ori poluate cu metale ( cadmiu , plumb , mercur , aluminiu , cupru , la niveluri , depășind uneori concentrațiile săptămânale tolerate ;
testele de laborator au arătat că aceste metale - la ratele la care sunt prezente la midii) agravează citotoxicitatea acidului okadaic, la doze de câteva nanograme, adică mult mai mici decât nivelurile care limitează vânzarea (2 µg / g de carne proaspătă)
Recent s-a demonstrat că, pe lângă acțiunea sa dăunătoare asupra sistemului digestiv, acidul okadaic este:
Absorbția unor doze mici de acid okadaic provoacă două tipuri de simptome:
Intoxicațiile detectate sunt în aproape toate țările de coastă din emisfera nordică.
În Franța, au fost întâi observați în golful Vilaine și pe coasta Normandiei (3.300 de intoxicații în 1983 ), apoi în Marea Mediterană (400 de cazuri înregistrate în 1985 ).
Au fost 160 pg / kg.
Sunt acum în Franța de 40 ng / kg de carne proaspătă pentru fructe de mare .
Producția și pescuitul de crustacee comestibile sunt, în majoritatea țărilor, plasate sub controlul unei autorități responsabile cu monitorizarea apelor marine și a crustaceelor produse, pentru a garanta siguranța produselor alimentare (Afaceri și servicii maritime). Veterinari în Franța, cu suport tehnic de la IFREMER ). Analizele sunt, de exemplu, efectuate prin „cromatografie lichidă de înaltă performanță” de Lee și colab., Cu un detector fluorometric.