Acid nalidixic | |
Identificare | |
---|---|
Numele IUPAC | Acid 1-etil-1,4-dihidro-7-metil-4-oxo-1,8-naftiridin-3-carboxilic |
N o CAS | |
N o ECHA | 100.006.241 |
N o EC | 206-864-7 |
Codul ATC | J01 |
DrugBank | DB00779 |
PubChem | 4421 |
ZÂMBETE |
CCN1C = C (C (= O) C2 = C1N = C (C = C2) C) C (= O) O , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C12H12N2O3 / c1-3-14-6-9 (12 (16) 17) 10 (15) 8-5-4-7 (2) 13-11 (8) 14 / h4- 6H, 3H2,1-2H3, (H, 16,17) / f / h16H |
Proprietăți chimice | |
Formula brută |
C 12 H 12 N 2 O 3 [izomeri] |
Masă molară | 232.2353 ± 0,0117 g / mol C 62,06%, H 5,21%, N 12,06%, O 20,67%, |
pKa | 8.6 |
Proprietăți fizice | |
T ° fuziune | 229,5 ° C |
Solubilitate | 100 mg · L -1 apă la 23 ° C |
Precauții | |
Directiva 67/548 / CEE | |
Xn Simboluri : Xn : Nociv Fraze R : R42 / 43 : Poate provoca sensibilizare prin inhalare și contact cu pielea. Fraze S : S22 : Nu respirați praful. S45 : În caz de accident sau dacă vă simțiți rău, solicitați imediat sfatul medicului (arătați eticheta acolo unde este posibil). S36 / 37 : Purtați îmbrăcăminte și mănuși de protecție adecvate. Expresii R : 42/43, Fraze S : 22, 36/37, 45, |
|
Ecotoxicologie | |
DL 50 |
572 mg · kg -1 șoarece oral 101 mg · kg -1 șoarece iv 500 mg · kg -1 șoarece sc 600 mg · kg -1 șoareci ip |
Date farmacocinetice | |
Metabolism | Parțial hepatic |
Timp de înjumătățire de eliminare. | 6-7 ore, prelungit semnificativ în insuficiența renală |
Considerații terapeutice | |
Calea de administrare | Oral |
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel. | |
Acidul nalidixic (1,4 7 metil-4 oxo- 1-etil-dihidro-- 1,8-naftiridin 3-carboxilic) este un acid organic . Este un antibiotic din clasa chinolonelor .
Izolat în 1962 de băuturile mamă ale unui preparat de clorochină (agent antimalaric) de către Lesher.
Acidul nalidixic este un inhibitor bacterian al ADN-girazei . Acest antibiotic blochează acțiunea acestei enzime care, prin acțiunea sa asupra înfășurării ADN-ului , este esențială pentru replicarea și transcrierea ADN-ului . Este eficient în principal asupra bacteriilor gram negative. În concentrație scăzută, efectul său este bacteriostatic și în concentrație mare, este bactericid .
Dezvoltarea rezistenței la acid nalidixic este frecventă la multe bacterii, cum ar fi E.coli , care cauzează probleme medicale, de exemplu în tratamentul infecțiilor tractului urinar. Această rezistență provine, printre altele, din modificarea enzimei ADN girază (pe care acidul nalidixic nu se mai poate lega), dintr-o reducere a permeabilității bacteriilor (care împiedică intrarea antibioticului) sau o respingere activă a moleculă. Pentru a evita această rezistență, se utilizează alte antibiotice derivate din acidul nalidixic aparținând familiei fluorochinolonelor .
Riscul de convulsii convulsive la anumite persoane (copii, epileptice , boala Parkinson , vârstnici) a crescut în caz de supradozaj sau perfuzie prea rapidă. Efect reversibil cu întreruperea tratamentului .
Risc de anemie hemolitică în cazul unei deficiențe a activității glucozei-6-fosfat dehidrogenazei , prin trecerea antibioticului în laptele matern, la sugari .
Riscul de hipertensiune intracraniană .
Riscul de fototoxicitate a pielii, dependent de doză.