Acid dicarboxilic
De Acizii dicarboxilici sunt compuși organici având două funcțiuni carboxil . Formula moleculară a acestor compuși este în general denotată HOOC-R-COOH , unde R poate fi o grupare alchil , alchenil , alchinil sau arii .
Acizii dicarboxilici pot fi utilizați pentru a prepara copolimeri, cum ar fi poliesterii poliamidici .
Proprietăți
În general, acizii dicarboxilici au același comportament chimic și reactivitate ca și acizii monocarboxilici.
Ionizarea celei de-a doua grupări carboxilice este în general mai puțin ușoară decât prima, oferind moleculei două pK A ca majoritatea acizilor dibazici . Când una dintre grupările carboxil este redusă la o grupare aldehidă , noua moleculă se numește „acid aldehidic”.
În mediul înconjurător
Microplastic pierdut la mare degradare sub efectul UV ( degradarea fotochimică indusă de UV-B , în special).
Ele eliberează rapid diferite molecule organice în apă, ceea ce a fost demonstrat cel puțin pentru polietilenă , polipropilenă , polistiren și PET . Conform unui studiu recent ( 2018 ) între 22 de produse de degradare eliberate de aceste 4 tipuri de materiale plastice; acizii dicarboxilici domină.
Acizi liniari saturați
Formula generală pentru acizii dicarboxilici saturați este HO 2 C(CH 2 ) n CO 2 H.
| Denumirea comună | Nomenclatura sistematică | Formula chimica | Structura chimică | pK A1 | pK A2 |
|---|---|---|---|---|---|
| Acid oxalic | acid etandioic | HOOC-COOH |  |
1.27 | 4.27 |
| Acid malonic | acid propanedioic | HOOC- (CH 2 ) -COOH |  |
2,85 | 5.05 |
| Acid succinic | acid butanedioic | HOOC- (CH 2 ) 2 -COOH |  |
4.21 | 5.41 |
| Acid glutaric | acid pentanedioic | HOOC- (CH 2 ) 3 -COOH |  |
4.34 | 5.41 |
| Acid adipic | acid hexanedioic | HOOC- (CH 2 ) 4 -COOH |  |
4.41 | 5.41 |
| Acid pimelic | acid heptanedioic | HOOC- (CH 2 ) 5 -COOH |  |
4,50 | 5.43 |
| Acid suberic | acid octanedioic | HOOC- (CH 2 ) 6 -COOH |  |
4.526 | 5.498 |
| Acid azelaic | acid nonanedioic | HOOC- (CH 2 ) 7 -COOH |  |
4.550 | 5.498 |
| Acidul sebacic | acid decanedioic | HOOC- (CH 2 ) 8 -COOH |  |
4.720 | 5.450 |
| acid undecanedioic | HOOC- (CH 2 ) 9 -COOH |  |
|||
| acid dodecanedioic (în) | HOOC- (CH 2 ) 10 -COOH |  |
|||
| Acidul brassilic | acid tridecanedioic | HOOC- (CH 2 ) 11 -COOH |  |
||
| acid tetradecanedioic | HOOC- (CH 2 ) 12 -COOH | ||||
| acid pentadecanedioic | HOOC- (CH 2 ) 13 -COOH | ||||
| Acid thapsic | acid hexadecanedioic | HOOC- (CH 2 ) 14 -COOH |  |
- Contrar a ceea ce ar putea sugera numele său, acidul adipic (din latinescul adipis , grăsime) nu este un constituent normal al lipidelor naturale, ci este un produs al peroxidării lipidelor . S-a obținut mai întâi prin oxidarea uleiului de ricin ( acid ricinoleic ) cu acid azotic . Acum este produs la scară industrială prin oxidarea ciclohexanolului sau ciclohexanului , în principal pentru producerea de nailon 66 (in) . Este, de asemenea, utilizat în producția de adezivi , plastifianți , agenți gélatinizanți, fluide hidraulice , lubrifianți , emolienți , spumă poliuretanică , piele de tanin , uretan și acidulanți (în) alimente.
- Acidul pimelic (grecesc pimelh , grăsime) a fost izolat pentru prima dată de ulei oxidat. Derivații acidului pimelic sunt implicați în biosinteza lizinei .
- Acidul suberic a fost obținut pentru prima dată prin oxidarea plutei (în latină, suber ). Acest acid este produs și atunci când uleiul de ricin este oxidat. Acidul suberic este utilizat la fabricarea rășinilor alchidice și la sinteza poliamidelor (variante de nailon ).
- Denumirea de acid azelaic provine din faptul că este produsul oxidării acidului azotic (sau acidului azotat) pe acid oleic sau acid elaidic . A fost detectat printre produsele grase rânce. Originea sa explică prezența sa în probe de ulei de in slab conservate și în exemplare de unguent scoase din mormintele egiptene vechi de 5.000 de ani. Acidul azelaic a fost preparat prin oxidarea acidului oleic cu permanganat de potasiu , dar acum este preparat prin scindarea oxidativă a acidului oleic cu acid crom sau prin ozonoliză . Acidul azelaic este utilizat, sub formă de esteri unici sau esteri cu lanț ramificat, la fabricarea plastifianților (pentru rășini de clorură de vinil , cauciuc), lubrifianți și grăsimi. Acidul azelaic este utilizat astăzi în cosmetică (tratamentul acneei ). Prezintă proprietăți bacteriostatice și bactericide împotriva unei varietăți de microorganisme aerobe și anaerobe găsite pe pielea predispusă la acnee. Acidul azelaic a fost identificat ca o moleculă care se acumulează la niveluri ridicate în anumite părți ale plantelor și s-a demonstrat că îmbunătățește rezistența plantelor la infecție.
- Sebacinici acidului tien nume seu (latină, sebum ). Louis Jacques Thénard a izolat acest compus din produsele distilării seiului de carne de vită în 1802. Este produs industrial prin fisiunea alcalină a uleiului de ricin. Acidul Sebacic și derivații săi au diverse utilizări industriale, cum ar fi plastifianți, lubrifianți, uleiuri de pompă de difuzie, produse cosmetice, lumânări etc. Este, de asemenea, utilizat în sinteza poliamidelor , cum ar fi nailonul și rășinile alchidice. Un izomer, acidul izosebacic , are mai multe aplicații în fabricarea plastifianților pentru rășini de vinil, materiale plastice de extrudare, adezivi, lubrifianți pe bază de esteri, poliesteri, rășini poliuretanice și cauciuc sintetic .
- Acidul brassylic poate fi produs din acidul erucic prin ozonoliză, dar și de microorganisme ( Candida ) din tridecanul . Acest diacid este produs la scară comercială mică în Japonia pentru fabricarea parfumurilor .
- Acidul dodecanedioic este utilizat în producția de nylon (nylon-6,12), poliamide, acoperiri, adezivi, unsori, poliesteri, coloranți, detergenți, substanțe ignifuge și parfumuri. Acum este produs prin fermentarea alcanilor cu lanț lung cu o tulpină specifică de Candida tropicalis . Acidul traumatica este mononesaturat forma.
- Acidul thapsic a fost izolat din rădăcinile uscate ale Thapsia garganica ( Apiaceae ).
Ceara Japonia este un amestec care conține trigliceride dicarboxilici acizi C21, C22 și C23 obținut din sumac (Rhus)
Acizi nesaturați
| Tip | Denumirea comună | Nomenclatura sistematică | Izomer | Structura |
|---|---|---|---|---|
| Mono-nesaturat | Acid maleic | Acid (Z) -butenedioic |
cis |
|
| Acid fumaric | Acid (E) -butenedioic | trans |
|
|
| Acid cis-glutaconic | Acid (Z) -pent-2-enedioic | cis |
|
|
| Acid trans-glutaconic | Acid (E) -pent-2-enedioic | trans |
|
|
| Acid traumatic | acid dodec-2-enedioic | trans |
|
|
| Di-nesaturat | Acid muconic | Acid (2E, 4E) -hexa-2,4-dienedioic | trans-trans |
|
| Acid (2Z, 4E) -hexa-2,4-dienedioic | cis-trans |
|
||
| Acid (2Z, 4Z) -hexa-2,4-dienedioic | cis-cis |
|
||
| Acid glutinic | (RS) - acid penta-2,3-diènedioïque (en) |
|
||
| Ramificat | Acid citraconic | Acid (2Z) -2-metilbut-2-endioic | cis |
|
| Acidul mesaconic | Acid (2E) -2-metilbut-2-endioic | trans |
|
|
| Acid itaconic | Acid 2-metilenebutanedioic | - |
|
- Acidul traumatica apartine primei izolate molecule biologic active în țesutul plantei. Acest acid dicarboxilic s-a dovedit a fi un agent puternic de vindecare a rănilor în plantă care stimulează diviziunea celulară în apropierea locului unei plăgi. Este derivat din hidroperoxizi de acizi grași 18: 2 sau 18: 3 după conversia în acid gras oxo.
- Acidului trans, trans -muconique este un metabolit al benzenului la om. Concentrația sa în urină este, prin urmare, utilizată ca biomarker al expunerii profesionale sau de mediu la benzen.
- Acidul glutinique , un alena substituit, a fost izolat din Alnus glutinosa (Betulaceae).
În timp ce acizii grași polinesaturați sunt neobișnuiți în cuticulele plantelor, un acid dicarboxilic di-nesaturat a fost raportat ca o componentă a cerurilor de suprafață sau a poliesterilor unor specii de plante. Astfel, octadeca-c6, c9-diena-1,18-dioat, un derivat al acidului linoleic , este prezent în cuticula Arabidopsis și Brassica napus .
Alchilitaconați
Mai mulți acizi dicarboxilici având un lanț lateral alchil și un nucleu itaconat au fost izolați din licheni și ciuperci , acidul itaconic (acidul metilenuccinic) fiind un metabolit produs de ciuperci filamentoase. Dintre acești compuși, o familie analogică , numită „acizi chaetomelici” cu diferite lungimi ale lanțului și diferite grade de nesaturare a fost izolată din diferite specii ale lichenului Chaetomella . Aceste molecule s-au dovedit valoroase ca bază pentru dezvoltarea medicamentelor împotriva cancerului datorită efectelor lor inhibitoare puternice ale farnesilului (in) .
O serie de alchil și alcénylitaconates, cunoscut sub numele de „cériporiques acide“ au fost găsite în culturi de ciuperci selectiv degradează lignina ( ciuperci de putregai alb ), Ceriporiopsis subvermispora . Configurația absolută a acizilor cerporici, calea lor biosintetică stereoselectivă și diversitatea metaboliților lor au fost discutate în detaliu.
Acizi aromatici
| Denumirea comună | Nomenclatura sistematică | Formula chimica | Structura |
|---|---|---|---|
| Acid ftalic | acid benzen-1,2-dicarboxilic acid o- ftalic |
C 6 H 4 (COOH) 2 |
|
| Acid izoftalic | acid benzen-1,3-dicarboxilic acid m- ftalic |
C 6 H 4 (COOH) 2 |
|
| Acid tereftalic | acid benzen-1,4-dicarboxilic acid p- ftalic |
C 6 H 4 (COOH) 2 |
|
| Acid dipicolinic | acid piridin-2,6-dicarboxilic |
C 5 H 3 N (COOH) 2 |
|
- Acidul tereftalic este un produs chimic de bază (în) utilizat la fabricarea unui poliester , poli (etilen tereftalat) , cunoscut sub denumirile comerciale de PET, terilenă, Dacron sau Lavsan.
Note și referințe
- Gewert, Plassmann, Sandblom & MacLeod (2018) Identificarea produselor de scission în lanț eliberate în apă de plastic expus la lumina ultravioletă | 5 (5), pp. 272-276 rezumat
- (în) Boy Cornils Peter Lappe, „ Acizi dicarboxilici, alifatici ” , Enciclopedia Ullmann de chimie industrială ,2006( DOI 10.1002 / 14356007.a08_523 )
- Ho Won Jung , Timothy J. Tschaplinski , Lin Wang , Jane Glazebrook și Jean T. Greenberg , „ Priming in Systemic Plant Immunity ”, Science , vol. 324, nr . 3 aprilie 2009,2009, p. 89–91 ( PMID 19342588 , DOI 10.1126 / science.1170025 , Bibcode 2009Sci ... 324 ... 89W )
- Richard G. Kadesh , " acizi dibazici " , Jurnalul Societății Americane a Chimiștilor din Petrol , Vol. 31, n o 11,Noiembrie 1954, p. 568–573 ( DOI 10.1007 / BF02638574 )
- Kyle Kroha , „ biotehnologia industrială oferă oportunități pentru producția comercială a noilor acizi dibazici cu catenă lungă “, Inform , vol. 15,Septembrie 2004, p. 568-571
- Edward E. Farmer , „ Semnalizarea acizilor grași la plante și microorganismele asociate acestora ”, Plant Molecular Biology , vol. 26, nr . 5,1994, p. 1423–1437 ( PMID 7858198 , DOI 10.1007 / BF00016483 )
- Wiwanitkit V, Soogarun S, Suwansaksri J, „ Un studiu corelativ asupra parametrilor celulelor roșii din sânge și a urinei trans, acid trans-muconic la subiecți cu expunere profesională la benzen ”, Toxicologic Pathology , vol. 35, n o 22007, p. 268-9 ( PMID 17366320 , DOI 10.1080 / 01926230601156278 )
- Weaver VM, Davoli CT, Heller PJ, „ Expunerea la benzen, evaluată prin trans urinar, acid trans-muconic, la copiii din mediul urban cu niveluri crescute de plumb în sânge ”, Environ. Perspectiva sănătății. , vol. 104, nr . 3,1996, p. 318-23 ( PMID 8919771 , PMCID 1.469.300 , DOI 10.2307 / 3432891 , JSTOR 3432891 )
- Sati, Sushil Chandra, Sati, Nitin și Sati, OP, „ Constituenții bioactivi și importanța medicinală a genului Alnus ”, Pharmacognosy Reviews , vol. 5, n o 10,2011, p. 174-183 ( PMID 22279375 , PMCID 3263052 , DOI 10.4103 / 0,973-7,847.91115 )
- SB Singh , H Jayasuriya , KC Silverman , CA Bonfiglio , JM Williamson și RB Lingham , „ Sinteze eficiente, activități inhibitoare ale farnesil-proteinei transferazei umane și de drojdie ale acizilor chaetomelici și analogi. ”, Bioorganic & Medicinal Chemistry , vol. 8, n o 3,Martie 2000, p. 571–80 ( PMID 10732974 , DOI 10.1016 / S0968-0896 (99) 00312-0 )
- Makiko Enoki , Takashi Watanabe , Yoichi Honda și Masaaki Kuwahara , „ A Novel Fluorescent Dicarboxylic Acid, (Z) -1,7-Nonadecadiene-2,3-dicarboxylic Acid, Produs de White-Rot Fungus Ceriporiopsis subvermispora. ", Litere de chimie , vol. 29, n o 1,2000, p. 54–55 ( DOI 10.1246 / cl.2000.54 )
- Rudianto Amirta , Kenya Fujimori , Nobuaki Shirai , Yoichi Honda și Takashi Watanabe , „ Acid ceriporic C, un hexadecenilitaconat produs de o ciupercă degradantă a ligninei, Ceriporiopsis subvermispora ”, Chimie și fizica lipidelor , vol. 126, n o 2decembrie 2003, p. 121–131 ( PMID 14623447 , DOI 10.1016 / S0009-3084 (03) 00098-7 )
- Hiroshi Nishimura , Kyoko Murayama , Takahito Watanabe , Yoichi Honda și Takashi Watanabe , „ Configurația absolută a acizilor ceriporici, metaboliții de reducere a fierului redox produși de o ciupercă selectivă care degradează lignina, Ceriporiopsis subvermispora ”, Chimie și fizica lipidelor , vol. 159, n o 2Iunie 2009, p. 77–80 ( PMID 19477313 , DOI 10.1016 / j.chemphyslip.2009.03.006 )
- (ro) Acest articol este preluat parțial sau integral din articolul din Wikipedia în engleză intitulat „ Dicarboxylic acid ” (a se vedea lista autorilor ) .