Acid malonic | ||
Identificare | ||
---|---|---|
Numele IUPAC | acid propanedioic | |
Sinonime |
|
|
N o CAS | ||
N o ECHA | 100.005.003 | |
N o EC | 205-503-0 | |
ZÂMBETE |
O = C (O) CC (= O) O , |
|
InChI |
InChI: InChI = 1 / C3H4O4 / c4-2 (5) 1-3 (6) 7 / h1H2, (H, 4.5) (H, 6.7) |
|
Aspect | cristale albe | |
Proprietăți chimice | ||
Formula brută |
C 3 H 4 O 4 [Izomeri] |
|
Masă molară | 104,0615 ± 0,0039 g / mol C 34,63%, H 3,87%, O 61,5%, |
|
pKa | pKa 1 = 2,83 și pKa 2 = 5,69 | |
Proprietăți fizice | ||
T ° fuziune | (descompunere): 135 ° C | |
Solubilitate | în apă la 20 ° C : 73 g · L -1 | |
Masa volumică | 1,6 g · cm -3 | |
Presiunea saturată a vaporilor | 0,1 Pa ( 18,5 ° C ) | |
Precauții | ||
WHMIS | ||
D2B, D2B : Material toxic care provoacă alte efecte toxice Iritarea ochilor la animale Divulgarea la 1,0% conform listei de divulgare a ingredientelor |
||
Inhalare | 1,5 mg · m -3 | |
Piele | iritant | |
Ochi | iritant | |
Ingerare | nociv R22 | |
Ecotoxicologie | ||
DL 50 | 1310 mg · kg -1 (șobolan) | |
Considerații terapeutice | ||
Clasa terapeutică | Această otravă celulară oprește succinatul dehidrogenază . | |
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel. | ||
Acidul malonic este un acid dicarboxilic alifatic cu formula HOOC-CH 2 -COOH. Acest compus chimic, cunoscut și sub numele de acid propanedioic , a fost descoperit și identificat în 1858 din produsele de oxidare ale sucului de mere . Se prezintă sub formă de pulbere cristalină albă, inodoră, dar cu o presiune ridicată a vaporilor la temperatura camerei.
Acești derivați sunt intermediari de sinteză industrială pentru condensarea Knoevenagel sau Döbner-Knoevenagel, un exemplu care poate fi găsit cu acidul cinamic . Acidul malonic este, de asemenea, utilizat în sinteza acidului barbituric și a derivaților săi. Otravă celulară, molecula concurează cu acidul succinic cu formula HOOC-CH 2 -CH 2 -COOH și împiedică ciclul Krebs .
La temperatura camerei, acidul malonic este o pulbere cristalină colorată. Pe banca Kofler , corpul praf se topește la aproximativ 136 ° C , apoi se evaporă treptat. Anumite impurități care acoperă cristalele, cum ar fi acidul acetic, determină punctul de topire foarte imprecis.
Pulberea este ușor solubilă în apă. De asemenea, este solubil în piridină , etanol , metanol și eter sau dietil eter. Nu este solubil în benzen .
Prin încălzire, în prezența unui desicant obișnuit, cum ar fi pentoxidul de fosfor P 4 O 10 sau clorura de calciu CaCl 2 , molecula diacidă pierde o moleculă de apă și această eliminare sau mai precis deshidratarea conferă anhidrida acidului.
Cei doi protoni acizi sunt localizați pe cele două funcții ale acidului carboxilic , –COOH. Prima aciditate relativ ridicată este prin prezența unei grupări care se retrage, care este celălalt acid alfa carboxilic al atomului la purtătorul de carbon al primului acid. Protonul pleacă ușor, deoarece baza conjugată este astfel stabilizată de prezența strânsă a funcției carboxilice rămase.
Decarboxilarea este ușoară, duce la un diol etilenic, cu două funcții alcoolice , –OH pe același carbon, un compus neapărat instabil care se rearanjează în acid acetic .
Produs al oxidării sucului de mere , dar și izolat din sucul de sfeclă de zahăr , acidul malonic este un exemplu de desene animate de substanță chimică naturală și toxică.
Este sintetizat industrial pornind de la acidul cloracetic .
carbonat de sodiu generează sarea de sodiu a acidului care este apoi reacționat cu cianură de sodiu , pentru a forma un acid cianacetic prin substituție nucleofilă . Grupul nitril este hidrolizat cu hidroxid de sodiu în malonat de sodiu , a cărui acidificare asigură acid malonic.
Acest compus este comun în sinteza produselor farmaceutice.
Derivații acidului malonic, în special esterii malonici care protejează funcția acidului carboxilic de o posibilă degradare sau promovează reactivitatea direcționată, sunt implicați în sinteze importante:
Acidul malonic este un produs instabil. Încălzit la 140 ° C , se descompune în vapori toxici sau vapori potențial inflamabili. Începutul unui incendiu poate fi oprit cu pulbere de CO 2 , substanțe chimice uscate, spume sau apă pulverizată.
Vaporii irită membranele mucoase, pielea și ochii. Acidul malonic poate fi absorbit prin căile respiratorii și digestive. Este dăunător dacă este înghițit și iritant puternic pentru conductele pulmonare.
Depozitarea totală trebuie evitată în prezența bazelor, a agenților oxidanți sau reducători.
Acidul malonic este un inhibitor enzimatic , analog structural . Acesta concurează cu acidul succinic în timpul succinat dehidrogenazei , o etapă a ciclului acidului tricarboxilic . Metabolismul celulei este reținut și poate fi împiedicată, ceea ce implică consecințe perturbatoare ale ciclului Krebs .
Acidul malonic este o otravă celulară, foarte periculos datorită solubilității sale în apă și fluide fiziologice, precum și a presiunii sale de vapori relativ ridicate, care crește riscurile accidentale de inhalare.
Sărurile de acid malonic și anioni, sau esterii numiți în mod obișnuit malonați, nu trebuie confundate cu acidul malic și malatele sau cu acidul maleic și maleatele.
Numele dat de chimiști provine totuși de la aceeași rădăcină, malum în latină, adică măr în latină, dar moleculele sau anionii diferă prin structurile și proprietățile lor.