Metronidazol | |
Identificare | |
---|---|
N o CAS | |
N o ECHA | 100.006.489 |
N o EC | 207-136-1 |
Codul ATC | J01 A01 D06 G01 P01 |
DrugBank | DB00916 |
PubChem | 4173 |
ZÂMBETE |
CC1 = NC = C (N1CCO) [N +] (= O) [O-] , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C6H9N3O3 / c1-5-7-4-6 (9 (11) 12) 8 (5) 2-3-10 / h4,10H, 2-3H2,1H3 |
Proprietăți chimice | |
Formula brută |
C 6 H 9 N 3 O 3 [Izomeri] |
Masă molară | 171,154 ± 0,0069 g / mol C 42,11%, H 5,3%, N 24,55%, O 28,04%, |
Proprietăți fizice | |
T ° fuziune | 160 ° C |
Solubilitate | g / 100 ml la 20 ° C: 1,0 în apă, 0,5 în etanol, mai puțin de 0,05 în eter, cloroform; sol în acizi diluați; moderat sol în dimetilformamidă |
Precauții | |
WHMIS | |
D2A, D2A : Material foarte toxic care provoacă alte efecte toxice Dezvăluirea la 0,1% conform criteriilor de clasificare |
|
Directiva 67/548 / CEE | |
Fraze R : R40 : Efect cancerigen suspectat. Posibil risc de efecte ireversibile. Fraze S : S36 / 37 : Purtați îmbrăcăminte și mănuși de protecție adecvate. Expresii R : 40, Fraze S : 36/37, |
|
Clasificarea IARC | |
Grupa 2B: posibil cancerigenă pentru oameni | |
Ecotoxicologie | |
DL 50 |
3800 mg · kg -1 șoarece oral 3640 mg · kg -1 șoarece sc 870 mg · kg -1 șoareci ip |
Considerații terapeutice | |
Clasa terapeutică | Antibiotic |
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel. | |
Metronidazol este un antibiotic și antiparazitar aparținând nitromidazoli . Inhibă sinteza acidului nucleic și este utilizată pentru tratamentul infecțiilor asociate cu bacterii anaerobe , precum și cu protozoare .
Este împotriva eficace, printre altele: protozoare Giardia intestinalis , Entamoeba histolytica și Trichomonas vaginalis , bacteriile din genul Clostridium , inclusiv Clostridium difficile și Clostridium perfringens , Helicobacter pylori , și bacili anaerobi Gram-negative, cum ar fi Bacteroides , (inclusiv Bacteroides fragilis ) , Prevotella , Veillonela și Fusobacterium .
Metronidazolul este utilizat în tratamentul colitei pseudomembranoase, motiv pentru care poate fi găsit în combinație cu alte antibiotice, cum ar fi macrolidele înrudite, care pot provoca acest tip de boală.
Metronidazolul este, de asemenea, prescris pentru tratamentul rozaceei (tip Rozagel) și telangiectaziilor .
Cercetările ca tratament împotriva Trichomonas vaginalis au condus la primele studii clinice în 1959 cu metronidazol împotriva acestui parazit. Cercetătorii din Franța arată eficacitatea acestei molecule împotriva parazitului, continuând în 1960 cu studii pozitive în Regatul Unit care confirmă utilizarea acesteia împotriva trichomonasului .
Comprimatul de Metronidazol trebuie luat cu o masă fără băuturi alcoolice (care trebuie evitată în timpul tratamentului și 24 de ore după) zilnic, timp de o săptămână până la zece zile. Această doză evită efectele secundare asociate cu administrarea de antibiotice.
S- a demonstrat că in vitro metronidazolul reacționează la temperatura camerei cu glutation . Structura sa trebuie comparată cu cea a imurelului (care este și un nitroimidazol) și este logic să credem că poate fi o sursă de imunodeficiență. Uneori poate provoca neutropenie sau trombocitopenie.
Metronidazolul este foarte amar și are un postgust metalic persistent care provoacă neplăcere și disgust față de alimente. Poate provoca dureri de cap. Utilizarea pe termen lung, cu doze mari, poate duce la neuropatii periferice.
Metronidazolul poate provoca un efect antabuz : combinația cu alcool sub orice formă (inclusiv siropul de tuse ) trebuie evitată deoarece poate provoca înroșirea feței, vasodilatație periferică intensă, transpirații abundente, greață, amețeli, tahicardie cu hipotensiune.
Administrarea metronidazolului face ca urina să fie mai închisă.
Metronidazolul potențează acțiunea anti- vitamina K și, prin urmare, crește riscul de sângerare.
Acest medicament nu este potrivit pentru femeile însărcinate sau care alăptează sau pentru pacienții cu afecțiuni hepatice, boala Crohn, anemie sau epilepsie.
Metronidazolul poate fi administrat oral, intravenos sau local. În formă orală, este absorbit și trece în circulație, unde are un timp de înjumătățire de 6 până la 8 ore. Intră în lichidul cefalorahidian . Este metabolizat de ficat și excretat în urină.
Deoarece metronidazolul traversează bariera placentară, acesta trebuie utilizat cu precauție în timpul sarcinii. În Canada , este în special împotriva indicate în timpul 1 st trimestru, cu excepția cazului în nici un alt tratament este disponibil.
Metronidazolul face parte din lista medicamentelor esențiale ale Organizației Mondiale a Sănătății (lista actualizatăaprilie 2013).