Etanolamină

Etanolamină
Structura etanolaminei
Identificare
Numele IUPAC	2-aminoetanol
Sinonime	2-amino-l-etanol, etanolamină, monoetanolamină, β-aminoetanol, β-hidroxietilamină, β-aminoetil alcool, glicinol, olamină, MEA
N o CAS	141-43-5
N o ECHA	100.004.986
N o EC	205-483-3
N o RTECS	KJ5775000
PubChem	700
ChEBI	16000
ZÂMBETE	NCCO Extract , vizualizare 3D
InChI	InChI: vizualizare 3D InChI = 1 / C2H7NO / c3-1-2-4 / h4H, 1-3H2
Aspect	lichid incolor, uleios, cu miros amoniacal
Proprietăți chimice
Formulă	C 2 H 7 N O   [izomeri]
Masă molară	61,0831 ± 0,0026  g / mol C 39,33%, H 11,55%, N 22,93%, O 26,19%,
Proprietăți fizice
T ° fuziune	10  ° C
T ° fierbere	170  ° C
Parametrul de solubilitate δ	31,8  J 1/2 · cm -3/2 ( 30  ° C ); 13,5  cal 1/2 · cm -3/2
Masa volumică	1,02  g · cm -3 până la 20  ° C
Temperatura de autoaprindere	410  ° C
Punct de aprindere	85  ° C
Limite explozive în aer	5,5 - 17%
Presiunea saturată a vaporilor	50  Pa la 20  ° C 163  Pa la 40  ° C 343  Pa la 50  ° C
Termochimie
C p	ecuaţie: VSP=(-0,555)+(3.7003E-1)×T+(-3.1976E-4)×T2+(1,5834E-7)×T3+(-3.2344E-11)×T4{\ displaystyle C_ {P} = (- 0.555) + (3.7003E-1) \ times T + (- 3.1976E-4) \ times T ^ {2} + (1.5834E-7) \ times T ^ {3 } + (- 3.2344E-11) \ times T ^ {4}} Capacitatea termică a gazului în J · mol -1 · K -1 și temperatura în Kelvin, de la 298 la 1.500 K. Valori calculate: 85.286 J · mol -1 · K -1 la 25 ° C. T (K) T (° C) C p (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 298 24,85 85 253 1.396 378 104,85 101.519 1.662 418 144,85 108.825 1782 458 184,85 115.633 1.893 498 224,85 121.985 1997 538 264,85 127 916 2.094 578 304,85 133.461 2 185 618 344,85 138.654 2.270 658 384,85 143,527 2350 698 424,85 148 107 2 425 738 464,85 152.422 2.495 778 504,85 156.497 2.562 818 544,85 160.356 2.625 858 584,85 164,019 2.685 899 625,85 167.590 2.744 T (K) T (° C) C p (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 939 665,85 170 914 2.798 979 705,85 174.094 2.850 1.019 745,85 177.144 2.900 1.059 785,85 180.075 2 948 1.099 825,85 182,895 2 994 1.139 865,85 185.612 3 039 1.179 905,85 188 232 3.082 1 219 945,85 190.757 3 123 1.259 985,85 193 190 3 163 1.299 1025,85 195.528 3.201 1339 1065,85 197.769 3 238 1.379 1 105,85 199.909 3 273 1.419 1 145,85 201 941 3 306 1.459 1.185,85 203 856 3,337 1.500 1 226,85 205.686 3 367
Proprietati optice
Indicele de refracție	nuD20{\ displaystyle {\ textit {n}} _ {D} ^ {20}}= 1,4539 la 20  ° C
Precauții
SGH
Pericol H302, H312, H314, H332, H335, P261, P280, P305 + P351 + P338, P308 + P313, H302  : Nociv în caz de înghițire H312  : Nociv în contact cu pielea H314  : Provoacă arsuri severe ale pielii și leziuni oculare H332  : Nociv în caz de inhalare H335  : Poate provoca iritații respiratorii P261  : Evitați respirația prafului / fumului / gazului / aburi / vaporilor / aerosolilor P280  : Purtați mănuși de protecție / îmbrăcăminte de protecție / protecție a ochilor / protecție a feței. P305 + P351 + P338  : În cazul ochilor: clătiți cu atenție cu apă timp de câteva minute. Scoateți lentilele de contact dacă victima le poartă și acestea pot fi îndepărtate cu ușurință. Continuați să clătiți. P308 + P313  : În caz de expunere dovedită sau suspectată: solicitați sfatul medicului.
NFPA 704
2 3 0
Transport
80    2491    Cod Kemler: 80  : coroziv sau care prezintă un grad minor de corozivitate Număr ONU  : 2491  : ETANOLAMINĂ; sau SOLUȚIE DE ETANOLAMINĂ Clasa: 8 Etichetă: 8  : Substanțe corozive Ambalare: Grupa de ambalare III  : substanțe cu pericol scăzut.
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel.

Etanolamina , de asemenea , cunoscut sub numele de 2-aminoetanol sau monoetanolamină , este un compus organic cu formula chimică NH 2 CH 2 CH 2 OHcare este atât o amină primară prin grupa sa amină –NH 2și un alcool primar prin gruparea sa hidroxil –OH . La fel ca alte amine, monoetanolamina se comportă într- o bază slabă . Etanolamina este un lichid toxic , inflamabil , coroziv , incolor și vâscos  ; mirosul său este similar cu cel al amoniacului .

Etanolamina este denumită în mod obișnuit monoetanolamină pentru a o deosebi de dietanolamină și trietanolamină . Grupul etanolaminelor este al doilea cel mai frecvent grup de cap de fosfolipide , substanțe găsite în membranele biologice . Această moleculă a fost detectată în 2020 în norul molecular Sagetator B2 situat nu departe de centrul Căii Lactee .

Producție

Monoetanolamina este produsă prin reacția oxidului de etilenă cu amoniac apos; această reacție produce și dietanolamină și trietanolamină . Este posibil să se controleze proporțiile acestor produse prin schimbarea stoechiometriei reactivilor.

Aplicații

Analizele științifice au concluzionat că utilizarea monoetanolaminei (MEA) și a trietanolaminei (TEA) este sigură în produsele cosmetice concepute pentru utilizare pe termen scurt, urmată de clătirea completă a suprafeței pielii. La produsele destinate a fi în contact prelungit cu pielea, concentrația de etanolamine nu trebuie să depășească 5%.

Utilizarea cocamidei DEA , cocamidei DIPA și a altor acizi grași cu etanolamină este permisă în cosmetică, deoarece aceste substanțe nu au aceleași caracteristici ca DEA. Cu toate acestea, în produsele cosmetice, utilizarea lor în combinație cu agenți care formează nitrozamină este interzisă .

Prezența dietanolaminei (DEA) nu este permisă în produsele cosmetice din Canada. Acest lucru se datorează faptului că DEA și compuși similari, cum ar fi diizopropanolamina (DIPA), pot produce nitrozamine periculoase, posibil asociate cu cancerul. DEA și DIPA, precum și toate ingredientele capabile să inducă formarea nitrozaminelor, atunci când sunt adăugate la un produs cosmetic, pot prezenta un risc pentru sănătatea consumatorilor și, prin urmare, nu ar trebui să se regăsească în produsele cosmetice vândute. Lista fierbinte a ingredientelor.

Monoetanolamina este utilizată în soluție apoasă pentru a neutraliza anumite gaze . Este utilizat ca ingredient de bază în producția de detergenți , emulgatori , lacuri , produse farmaceutice, inhibitori de coroziune, intermediari chimici etc. De exemplu, reacția dintre etanolamină și amoniac dă etilendiamină , un agent de chelare obișnuit:

Note și referințe

1. calculate în masă moleculară de „  masele atomice ale elementelor 2007  “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
2. Intrarea „2-aminoetanol” în baza de date chimice GESTIS a IFA (organism german responsabil cu securitatea și sănătatea în muncă) ( germană , engleză ), acces 22 noiembrie 2011 (JavaScript este necesar)
3. (în) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents , vol.  4, Anglia, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239  p. ( ISBN  0-471-98369-1 )
4. (în) Serban Moldoveanu, Pregătirea probei în cromatografie , Amsterdam / Boston, Elsevier ,2002, 930  p. ( ISBN  0-444-50394-3 ) , p.  258
5. (în) Carl L. Yaws, Manual de diagrame termodinamice: compuși organici de la C8 la C28 , vol.  1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co,1996, 396  p. ( ISBN  0-88415-857-8 )
6. (în) RE Reitmeier, V. și HV Sivertz Tartar, „  Unele proprietăți ale monoetanolaminei și soluțiilor sale apoase  ” , Jurnalul Societății Chimice Americane , Vol.  62, nr .  8,1940, p.  1943–1944 ( DOI  10.1021 / ja01865a009 )
7. (în) Víctor M. Rivilla, Izaskun Jiménez-Serra, Jesús Martín-Pintado, Carlos Briones, Lucas F. Rodríguez Almeida, Fernando Rico-Villas, Belén Tercero, Zeng Shaoshan, Laura Colzi, Pablo Vicente și Sergio Martín Miguel A Requena-Torres , „  Descoperirea în spațiu a etanolaminei, cel mai simplu grup de cap fosfolipidic  ” , Proceedings of the National Academy of Sciences din Statele Unite ale Americii , vol.  118, nr .  22, 1 st iunie 2021, Elementul n o  e2101314118 ( PMID  34031247 , PMCID  8179234 , DOI  10.1073 / pnas.2101314118 , bibcode  2021PNAS..11801314R , arXiv  2,105.11141 , citiți on - line )
8. (ro) Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe, Charlet R. Lindley, Stephen Hawkins ( trad.  Din germană), Chimie organică industrială , Weinheim, Wiley-VCH ,2003, A 4- a  ed. , 491  p. ( ISBN  978-3-527-30578-0 , LCCN  2003284086 , citit online ) , „Cap. 7. Produse de oxidare a etilenei ” , p.  159–161
9. Health Canada: http://www.hc-sc.gc.ca/cps-spc/cosmet-person/cons/safety-innocuite-eng.php#a43 „Copie arhivată” (versiunea din 6 august) 2018 pe Arhiva Internet )

• (fr) Acest articol este preluat parțial sau în totalitate din articolul Wikipedia din limba engleză intitulat „  Ethanolamine  ” ( vezi lista autorilor ) .