Edaravone

Edaravone
Structura edaravonei
Identificare
Numele IUPAC 5-metil-2-fenil-4H-pirazol-3-onă
Sinonime

3-metil-1-fenil-2-pirazolin-5-onă, radicut,
norfenazonă,
fenilmetilpirazolonă

N o CAS 89-25-8
N o ECHA 100.001.719
N o EC 201-891-0
N o RTECS UQ9625000
PubChem 4021
ChEBI 31530
ZÂMBETE CC1 = NN (C (= O) C1) C2 = CC = CC = C2
PubChem , vizualizare 3D
InChI Std. InChI: vizualizare 3D
InChI = 1S / C10H10N2O / c1-8-7-10 (13) 12 (11-8) 9-5-3-2-4-6-9 / h2-6H, 7H2,1H3
Std. InChIKey:
QELUYTUMUWHWMC-UHFFFAOYSA-N
Aspect pulbere cristalină galben deschis
Proprietăți chimice
Formula brută C 10 H 10 N 2 O   [izomeri]
Masă molară 174.1992 ± 0,0094  g / mol
C 68,95%, H 5,79%, N 16,08%, O 9,18%,
Proprietăți fizice
T ° fuziune 126−128  ° C
T ° fierbere 287  ° C la 265 mmHg
191  ° C la 9,33 hPa
Solubilitate 3,30  g · l -1 până la 23  ° C
Masa volumică 1,12  g · cm -3 la 20  ° C
Precauții
SGH
SGH07: Toxic, iritant, sensibilizant, narcotic H302, H315, H319, H335, P261, P305 + P351 + P338, H302  : Nociv în caz de înghițire
H315  : Provoacă iritarea pielii
H319  : Provoacă iritarea gravă a ochilor
H335  : Poate irita sistemul respirator
P261  : Evitați respirația prafului / fumului / gazului / aburului / vaporilor / sprayului.
P305 + P351 + P338  : Dacă este în ochi: Clătiți cu atenție cu apă timp de câteva minute. Scoateți lentilele de contact dacă victima le poartă și acestea pot fi îndepărtate cu ușurință. Continuați să clătiți.
Ecotoxicologie
DL 50 1.915 mg / kg (șobolan, oral )
CL 50 196 mg / l ( Leuciscus idus , 96 h)
LogP ( octanol / apă) 1.12
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel.

Edaravonă este un neuroprotector utilizat pentru a ajuta recuperarea neurologică în urma unui ischemic cerebral acut și cerebral infarct care a urmat, precum și (în Japonia și Statele Unite) în tratamentul sclerozei multiple amiotrofică laterală . Acționează ca un puternic antioxidant care elimină radicalii liberi care protejează creierul împotriva stresului oxidativ și a apoptozei neuronale . Acesta a fost distribuit comercial în Japonia doar de Mitsubishi Pharma Corporation din 2001.

Note și referințe

  1. Foaie Sigma-Aldrich a compusului 3-metil-1-fenil-2-pirazolină-5-onă 99% , consultată 2 octombrie 2019. + (pdf) Foaie MSDS .
  2. calculate în masă moleculară de „  masele atomice ale elementelor 2007  “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
  3. Foaie Sigma-Aldrich a compusului 3-metil-1-fenil-2-pirazolin-5-onă pentru sinteză. pH 4,0 - 4,4 (H₂O, 20 ° C) (soluție apoasă saturată). , accesat la 2 octombrie 2019. + (pdf) Foaie MSDS .
  4. (în) Toshiaki Watanabe, Masahiko TANAKA, Kazutoshi Watanabe Yasuo Takamatsu și Akihiro TOBE5 , "  Cercetare și dezvoltare a edaravonei Radar Scavenger liber ca neuroprotector  " , Yakugaku Zasshi , vol.  124, nr .  3, 2004, p.  99-111 ( citește online ) DOI : 10.1248 / yakushi.124.99 PMID 15049127
  5. (în) Hiroshi Yoshida, Hidekatsu Yanai, Yoshihisa Namiki, Fukatsu-Kayoko Sasaki Norio Nobuyuki Furutani și Tada , "  Neuroprotective Effects of edaravone: a Novel Free Radical Scavenger in Cerebrovascular Injury  " , CNS Drug Reviews , Vol.  12, n o  1, Martie 2006, p.  9-20 DOI : 10.1111 / j.1527-3458.2006.00009.x PMID 16834755