Tioacetamidă

Identificare
Tioacetamidă

Numele IUPAC	etanetioamidă
Sinonime	tioacetamidă, acetotioamidă, TAA, acid tioacetimidic, TA, tioactamidă
N o CAS	62-55-5
N o ECHA	100.000.493
N o EC	200-541-4
N o RTECS	AC8925000
PubChem	2723949
ChEBI	32497
ZÂMBETE	CC (N) = S PubChem , vizualizare 3D
InChI	InChI: vizualizare 3D InChI = 1 / C2H5NS / c1-2 (3) 4 / h1H3, (H2,3,4) InChIKey: YUKQRDCYNOVPGJ-UHFFFAOYSA-N
Aspect	cristale incolore, cu un usor miros de mercaptan
Proprietăți chimice
Formula brută	C 2 H 5 N S [Izomeri]
Masă molară	75,133 ± 0,007 g / mol C 31,97%, H 6,71%, N 18,64%, S 42,68%,
Proprietăți fizice
T ° fuziune	113−114 ° C 110−115 ° C
T ° fierbere	descompune.
Solubilitate	bun in apa dar cu hidroliza
Masa volumică	1,37 g · cm -3
Punct de aprindere	250 ° C
Cristalografie
Sistem de cristal	monoclinic
Clasa de cristal sau grup spațial	( nr . 14) monoclinic Hermann-Mauguin: ${\ displaystyle P ~ 1 ~ 2_ {1} / c ~ 1 \,}$ Hermann-Mauguin rulează: ${\ displaystyle P2_ {1} / c \,}$ Schoenflies: ${\ displaystyle C_ {2h} ^ {5} \,}$
Precauții
SGH
H302, H315, H319, H350, H412, P201, P273, P302 + P352, P305 + P351 + P338, P308 + P313, H302 : Nociv în caz de înghițire H315 : Provoacă iritarea pielii H319 : Provoacă iritarea gravă a ochilor H350 : Poate provoca cancer (indicați calea de expunere dacă se dovedește în mod concludent că nicio altă cale de expunere nu duce la același pericol) H412 : Nociv pentru viața acvatică cu efecte de lungă durată P201 : Obțineți instrucțiuni speciale înainte de utilizare. P273 : Evitați eliberarea în mediu. P302 + P352 : În caz de contact cu pielea: spălați cu multă apă și săpun. P305 + P351 + P338 : Dacă este în ochi: Clătiți cu atenție cu apă timp de câteva minute. Scoateți lentilele de contact dacă victima le poartă și acestea pot fi îndepărtate cu ușurință. Continuați să clătiți. P308 + P313 : În caz de expunere dovedită sau suspectată: solicitați sfatul medicului.
NFPA 704
1 2 0
Ecotoxicologie
DL 50	301 mg · kg -1 (șobolan, oral )

Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel.

Tioacetamidă este un compus organosulfurici cu formula empirică C 2 H 5 NS. Acesta este cel mai simplu dintre tioamidele și tio- analogul de acetamidă . Acest solid cristalin alb este solubil în apă și servește ca sursă de hidrogen sulfurat (H 2 S) în sinteza compușilor organici sau anorganici.

Chimia coordonării

Tiacetamida este utilizată pe scară largă în analiza calitativă anorganică clasică ca sursă in situ de ioni sulfuri. Astfel, tratarea soluțiilor apoase ale multor metale cationi cu o soluție de tioacetamidă produce sulfură metalică corespunzătoare:

M 2+ + CH 3 C (S) NH 2 + H 2 O → MS + CH 3 C (O) NH 2 + 2 H + (M = Ni , Pb , Cd , Hg )

Precipitații identice apar și pentru cationii trivalenți moi ( As 3+ , Sb 3+ , Bi 3+ ) și cationii monovalenți ( Ag + , Cu + ).

Pregătirea

Tiacetamida este preparată prin tratarea acetamidei cu pentasulfură de fosfor, după cum se arată în următoarea reacție ideală:

CH 3 C (O) NH 2 + 1/4 P 4 S 10 → CH 3 C (S) NH 2 + 1/4 P 4 S 6 O 4

Structura

Partea C 2 NH 2 S a moleculei este plată. Distanțele CS și CN sunt respectiv 171,3 µm ( 1,713 Å ) și 132,4 µm ( 1,324 Å ), arătând că aceste două legături sunt multiple. Tiacetamida cristalizează în sistemul reticular monoclinic , grupul spațial P 2 1 / a ( n o 14 ) cu parametri de rețea a = 1106,2 pm , b = 1000,5 pm, c = 717,0 pm, toate ± 0,5 pm și β = 99,5 °. Numărul de unități pe plasă este Z = 8.

Securitate

Tioacetamida este un cancerigen de clasa 2B.

Note

( fr ) Acest articol este preluat parțial sau în întregime din articolul din Wikipedia engleză intitulat „ Thioacetamide ” ( vezi lista autorilor ) .

Intrarea „tioacetamidă” în baza de date chimice GESTIS a IFA (organism german responsabil cu securitatea și sănătatea în muncă) ( germană , engleză ), accesat la 01/02/2016 (este necesar JavaScript)
calculate în masă moleculară de „ masele atomice ale elementelor 2007 “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
tioacetamidă pe chemicalland21.com
Mary R. Truter, O determinare exactă a structurii cristaline a tioacetamidei , Journal of the Chemical Society, 1960, pp. 997-1007. DOI : 10.1039 / JR9600000997
2,4-Dimetiltiazol , George Schwarz; Org. Synth., 1955, vol. 3, p. 332.