Reacția Biginelli este multicomponent reacție chimică care creează 3,4-dihidropirimidin-2 (1 H ) -onei 4 din etilacetoacc 1 , un aromatic aldehidă (cum ar fi benzaldehida 2 ) și uree 3 . Acesta poartă numele chimistului italian Pietro Biginelli .
Această reacție a fost publicată pentru prima dată de Pietro Biginelli în 1891. Poate fi catalizată de acizii Brønsted sau de acizii Lewis, cum ar fi trifluorura de bor . Diverse metode de sinteză în fază solidă folosind diferite lanțuri care conectează reactivul suportat la rășină.
Dihidropirimidinonele, obținute prin reacția Biginelli, sunt utilizate pe scară largă în industria farmaceutică , în special ca blocante ale canalelor de calciu , agenți antihipertensivi arteriali și antagonist alfa-1.
Mai multe articole de cercetare recente s-au concentrat pe îmbunătățirea acestui răspuns.
Mecanismul reacției Biginelli implică o serie de reacții bimoleculare rezultând în final dihidropirimidinonă.
Conform mecanismului propus de Sweet în 1973, condensarea aldolică între acetoacetat de etil 1 și aldehida aromatică este etapa care limitează cinetic , ceea ce are ca rezultat carbocația 2 . Adăugarea nucleofil de uree dă intermediarul 4 care deshidratează pentru a da produsul așteptat 5.
Acest mecanism este considerat în prezent învechit de cel propus de Kappe în 1997
Acest mecanism începe cu o adiție nucleofilă determinantă cinetic de uree la aldehidă. Următoarea etapă de condensare este catalizată de un acid pentru a da o bază Schiff . Acetoacetatul de etil este apoi adăugată la baza Schiff și compusul dorit este obținut după nucleofil atac al aminei funcției pe carbonil grupării urmat de un al doilea condensare.