Eugenol | ||
![]() | ||
Identificare | ||
---|---|---|
Numele IUPAC | 2-metoxi-4- (2-propenil) -fenol | |
N o CAS | ||
N o ECHA | 100.002.355 | |
N o EC | 202-589-1 | |
FEMA | 2467 | |
ZÂMBETE |
c1 (cc (ccc1O) CC = C) OC , |
|
InChI |
InChI: InChI = 1 / C10H12O2 / c1-3-4-8-5-6-9 (11) 10 (7-8) 12-2 / h3,5-7,11H, 1,4H2,2H3 |
|
Proprietăți chimice | ||
Formula brută |
C 10 H 12 O 2 [Izomeri] |
|
Masă molară | 164.2011 ± 0,0094 g / mol C 73,15%, H 7,37%, O 19,49%, |
|
pKa | 10,19 la 25 ° C | |
Proprietăți fizice | ||
T ° fuziune | −9,2 până la −9,1 ° C | |
T ° fierbere | 253,2 ° C ( 760 mmHg ) | |
Solubilitate |
2,463 g · l -1 (apă, 25 ° C ); insolubil în apă sărată; |
|
Masa volumică | 1,0664 la 20 ° C / 4 ° C | |
Presiunea saturată a vaporilor | < 0,1 mbar ( 25 ° C ) | |
Proprietati optice | ||
Indicele de refracție | 1.5439 | |
Precauții | ||
Directiva 67/548 / CEE | ||
![]() Xn Simboluri : Xn : Nociv Fraze R : R22 : Nociv în caz de înghițire. R38 : Iritant pentru piele. R43 : Poate provoca sensibilizare prin contactul cu pielea. Fraze S : S23 : Nu respirați gazul / vaporii / vaporii / spray-ul [termenul (termenii) corespunzător trebuie indicați de producător]. S37 : Purtați mănuși adecvate. S24 / 25 : Evitați contactul cu pielea și ochii. Fraze R : 22, 38, 43, Fraze S : 23, 24/25, 37, |
||
Clasificarea IARC | ||
Grupa 3: Inclasificabil în ceea ce privește carcinogenitatea sa la om | ||
Ecotoxicologie | ||
LogP | 2.49 | |
Compuși înrudiți | ||
Izomer (i) | Isoeugenol | |
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel. | ||
Eugenol , de asemenea , cunoscut sub numele de 4-alil-2-metoxifenol este un compus aromatic din familia phenylpropenes , o subclasă de fenilpropanoide , cu formula moleculară C 10 H 12 O 2. Este prezent printre altele în cuișoare .
Eugenolul are un punct de topire (la 1 bar ) de -9 ° C , un punct de fierbere de 253 ° C , o densitate de 1,06 la 20 ° C , este puțin solubil în apă și insolubil în apă. Apă sărată. Cu toate acestea, este foarte solubil în etanol și diclorometan și oarecum în cloroform.
Eugenolul are o puternică putere anticorozivă, în special pe alamă. Pentru o dozare corectă, crește rezistența la coroziune a alamei cu peste 80%.
În starea sa naturală, eugenolul este un fenol care formează cea mai mare parte a esenței cuișoarelor , dar și a tuturor ardeilor din Jamaica sau a cuișoarei de scorțișoară ; este prezent și în frunzele laurului (Umbellularia californica ) sau în Tynanthus panurensis .
plantă | concentrație în ulei esențial |
---|---|
Eugenia caryophyllata | 70 - 90 % |
Cinnamomum cassia (L.) | 70 - 90 % |
Cinnamomum zeylanicum | 70 - 90 % |
Dianthus caryophyllus L. | 30 % |
Ocimum basilicum L. | 30 - 80 % |
Ocimum gratissimum L. | 50 - 90 % |
Ocimum sanctum L. | 70 % |
Dulce ocimum | 80 % |
Pimenta acris | 40 - 60 % |
Pimenta officinalis | 65 - 90 % |
Extracția sa este posibilă din uleiul esențial de cuișoare. Aceasta se dizolvă într-o soluție de hidroxid de potasiu 10%, leșia alcalină astfel obținută după decantarea părții insolubile este tratată cu acid clorhidric, apoi eugenolul precipită.
Eugenolul este, de asemenea, foarte frecvent utilizat pentru sinteza vanilinei , principalul constituent al vaniliei naturale. Eugenolul este transformat în izoeugenol prin acțiunea hidroxidului de potasiu, apoi în acetat de izoeugenol, apoi în acetat de vanilină, apoi în vanilină.
În acvacultură și mai precis în piscicultură intensivă sau extinsă, eugenolul este, de asemenea, utilizat pentru proprietățile sale anestezice amestecate cu un alt element solubil în grăsimi . Acesta este utilizat pentru a dilua mai ușor eugenolul în apa de mare și pentru a facilita dozarea care trebuie să fie precisă.
Eugenolul este utilizat pe scară largă în farmacii, în special pentru proprietățile sale antiseptice și analgezice. Această moleculă se găsește în multe medicamente, în special în apele de gură pentru tratarea infecțiilor , dar se găsește și într-un unguent pentru a facilita respirația în timpul bolilor pulmonare.
Eugenolul extras din multe plante a servit cândva ca cuișor de om sărac. Este încă utilizat pe scară largă de către dentiști , în special sub formă de eugenat , o pastă obținută prin amestecarea eugenolului și oxidului de zinc utilizat în chirurgia dentară pentru pansamente și obturarea canalelor. Este atât de obișnuit în sertarele cabinetelor stomatologice încât și-a dat numele unui forum de discuții rezervat profesiilor legate de stomatologie.
Eugenolul este hepatotoxic .