Oxid de propilenă

Pericol H224, H302, H312, H315, H319, H332, H335, H340, H350, P201, P210, P261, P305 + P351 + P338, P308 + P313, H224 : Lichid și vapori extrem de inflamabili
H302 : Nociv în caz de înghițire
H312 : Nociv în contact cu pielea
H315 : Provoacă iritarea pielii
H319 : Provoacă iritarea gravă a ochilor
H332 : Nociv în caz de inhalare
H335 : Poate irita sistemul respirator
H340 : Poate induce anomalii genetice (indicați cale de expunere dacă se dovedește în mod concludent că nicio altă cale de expunere nu conduce la același pericol)
H350 : Poate provoca cancer (indicați calea de expunere dacă este dovedit în mod concludent că nicio altă cale de expunere nu conduce la același pericol)
P201 : Obțineți instrucțiuni speciale înainte de utilizare.
P210 : A se păstra departe de căldură / scântei / flăcări deschise / suprafețe fierbinți. - Fumatul interzis.
P261 : Evitați să respirați praf / fum / gaz / ceață / vapori / spray.
P305 + P351 + P338 : Dacă este în ochi: Clătiți cu atenție cu apă timp de câteva minute. Scoateți lentilele de contact dacă victima le poartă și acestea pot fi îndepărtate cu ușurință. Continuați să clătiți.
P308 + P313 : În caz de expunere dovedită sau suspectată: solicitați sfatul medicului.

Transport

1280

Cod Kemler:
33 : lichid foarte inflamabil (punct de aprindere sub 21 ° C )
Număr ONU :
1280 : OXID DE PROPILEN
Clasa:
3
Etichetă: 3 : Lichide inflamabile Ambalare: Grupa de ambalare I : substanțe foarte periculoase;

Clasificarea IARC

grupa 2B : posibil cancerigen la om

Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel.

Oxid de propilenă sau de 1,2-epoxipropan , este un compus chimic cu formula CH 3 CHCHs 2 O. Este sub forma unui lichid combustibil incolor foarte volatil cu miros eteric și capabil să formeze amestecuri explozive cu aerul. Este un epoxid chiral utilizat în general sub formă de racemic . Este utilizat în principal pentru a produce polioli pentru fabricarea poliuretanilor . Are un izomer , oxetan , al cărui inel conține patru atomi , nu trei.

Stereochimie

Atomului de carbon care poartă substituentul metil este chiral . 1,2-epoxipropanul există deci sub forma a doi enantiomeri:

( R ) - (+) - 1,2-epoxipropan cu numărul CAS 15448-47-2
( S ) - (-) - 1,2-epoxipropan cu numărul CAS 16088-62-3

Producție

Producția industrială de oxid de propilenă începe de la propilenă CH 3 –CH = CH 2. Sunt utilizate două abordări principale, prima prin clorhidratare și a doua prin oxidare.

Calea tradițională de clorhidratare implică conversia propilenei în 1-clor-2-propanol CH 3 –CHOH - CH 2 Clși 2-clor-1-propanol CH 3 -CHCl - CH 2 OH :

2 CH 3 –CH = CH 2+ Cl 2+ H 2 O→ CH 3 –CHOH - CH 2 Cl+ CH 3 –CHCl - CH 2 OH.

Acest amestec de cloropropanoli este apoi deshidroclorurat, de exemplu:

CH 3 –CHOH - CH 2 Cl+ OH - → CH 3 C 2 H 3 O+ Cl - + H 2 O.

Varul este adesea utilizat pentru a absorbi Cl - clorură de ioni .

Cealaltă cale principală de sinteză a oxidului de propilenă este prin cooxidarea etilbenzenului C 6 H 5 CH 2 CH 3și izobutan HC (CH 3 ) 3. În prezența catalizatorilor , oxidarea prin aer are loc după cum urmează:

CH 3 –CH = CH 2+ C 6 H 5 –CH 2 –CH 3+ O 2→ CH 3 C 2 H 3 O+ C 6 H 5 –CH = CH 2+ H 2 O.

Coprodusele acestor reacții, fie stiren C 6 H 5 –CH = CH 2sau terț -butanol HOC (CH 3 ) 3, sunt materii prime importante pentru alte reacții. De exemplu, terț - butanolul poate reacționa cu metanol CH 3 OHpentru a da metil terț-butil eter CH 3 OC (CH 3 ) 3(MTBE), un aditiv pentru combustibilul auto : înainte de restricția impusă în prezent asupra utilizării MTBE în combustibili din cauza riscurilor ecologice pe care le ridică, traseul sintetic de propilenă și izobutan a fost unul dintre cele mai importante.

Un proces alternativ care începe cu cumenul C 6 H 5 CH (CH 3 ) 2a fost pus în producție de Sumitomo Chemical înAprilie 2003. Aceasta este o adaptare a procesului prin cooxidare folosind hidroperoxidul de cumen în locul hidroperoxidului de etilbenzen și reciclarea α-hidroxicumenului coprodus în cumen, prin deshidratare și hidrogenare .

Mai recent, BASF și Dow Chemical au pus în producție prima lor linie de implementare a procesului HPPO în care propilena este oxidată de peroxid de hidrogen H 2 O 2 :

CH 3 –CH = CH 2+ H 2 O 2→ CH 3 C 2 H 3 O+ H 2 O.

Se știe că acest proces generează numai apă ca produs secundar.

Detectarea spațiului

14 iunie 2016, Brett A. McGuire și colegii săi raportează detectarea oxidului de propilenă în faza gazoasă a unei cochilii moleculare extinse la rece în jurul unor grupuri protostelare cuibărite masive în regiunea de formare a stelelor Sagetator B2 . Moleculele chirale au fost detectate anterior în meteoriți și comete din sistemul nostru solar , dar aceasta este prima detectată în spațiu. Este, de asemenea, una dintre cele mai complexe molecule detectate până în prezent în spațiul interstelar .

Note și referințe

calculate în masă moleculară de „ masele atomice ale elementelor 2007 “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
Intrarea „Oxid de propilenă” în baza de date chimice GESTIS a IFA (organism german responsabil cu securitatea și sănătatea în muncă) ( germană , engleză ), accesat la 24 februarie 2013 (JavaScript este necesar ) .
Foaie Sigma-Aldrich a compusului de propilen oxid , consultată la 24 februarie 2013.
[McGuire și colab. 2016] Brett A. McGuire și colab. , " Descoperirea moleculei chirale interstelare oxid de propilenă (CH 3 CHCH 2 O) "[" Descoperirea moleculei chirale interstelare de oxid de propilenă (CH 3 CHCH 2 O) ”], Știință , American Association for the Advancement of Science, vol. 352, nr . 6292, 17 iunie 2016 (prima versiune online 14 iunie 2016), p. 1449-1452 ( ISSN 0036-8075 și 1095-9203 , DOI 10.1126 / science.aae0328 )Coautorii articolului sunt, pe lângă Brett A. McGuire, P. Brandon Carroll, Ryan A. Loomis, Ian A. Finneran, Philip R. Jewell, Anthony J. Remijan și Geoffrey A. Blake. Articolul a fost primit de editor la 31 decembrie 2015 și acceptat pentru publicare la 11 mai 2016.
„ O moleculă organică detectată în spațiu ”, http://fr.canoe.ca ,16 iunie 2016( citește online ).