Imiquimod
Imiquimod
|
|
Identificare |
---|
Numele IUPAC
|
3- (2-metilpropil) -3,5,8-triazatriciclo [7.4.0.02,6] trideca-1 (9), 2 (6), 4,7,10,12-hexaen-7-amină
|
---|
Sinonime
|
1-izobutil-1 H-imidazo [4,5-c] chinolin-4-amină
|
---|
N o CAS
|
99011-02-6
|
---|
N o ECHA
|
100.131.047 |
---|
Codul ATC
|
D06 " BB10 "
|
---|
DrugBank
|
DB00724
|
---|
PubChem
|
57469
|
---|
ChEBI
|
36704
|
---|
Proprietăți chimice |
---|
Formula brută
|
C 14 H 16 N 4 [Izomeri]
|
---|
Masă molară |
240,3036 ± 0,0131 g / mol C 69,97%, H 6,71%, N 23,32%,
|
---|
Proprietăți fizice |
---|
T ° fuziune
|
292−294 ° C
|
---|
Precauții |
---|
SGH |
---|
H300, H315, H319, H335, P261, P264, P301 + P310, P305 + P351 + P338,
H300 : Fatal în caz de înghițire H315 : Provoacă iritarea pielii H319 : Provoacă iritarea gravă a ochilor H335 : Poate irita sistemul respirator P261 : Evitați respirația prafului / fumului / gazului / aburului / vaporilor / sprayului. P264 : Se spală bine ... după manipulare. P301 + P310 : În caz de înghițire: sunați imediat la un CENTRU DE TOXICOLOGIE sau la un medic / medic. P305 + P351 + P338 : Dacă este în ochi: Clătiți cu atenție cu apă timp de câteva minute. Scoateți lentilele de contact dacă victima le poartă și acestea pot fi îndepărtate cu ușurință. Continuați să clătiți.
|
Transport |
---|
Număr ONU : 2811 : SOLID TOXIC, ORGANIC, Clasa NOS : 6.1 Etichetă: 6.1 : Material toxic
![Pictogramă ADR 6.1](https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/72/Dangclass6_1.svg/75px-Dangclass6_1.svg.png)
|
|
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel. |
Imiquimod ( INN ) este un medicament care alterează răspunsul imun și este utilizat în tratamentul anumitor tipuri de cancer de piele si a verucilor genitale .
utilizare
Imiquimod este o cremă aplicată pacientului și prescrisă pentru tratarea verucilor genitale , a bolii Bowen ( carcinom cu celule scuamoase in situ) și după intervenția chirurgicală pentru carcinomul cu celule bazale , precum și keratoza actinică .
Mecanism de acțiune
Imiquimod are o activitate antitumorală profundă acționând la mai multe niveluri imunologice în același timp, stimulează sistemul imunitar înnăscut prin activarea TLR7 , implicată în mod obișnuit în recunoașterea agentului patogen. Celulele activate de imiquimod prin TLR7 secretă citokine (în principal interferoni α , interleukine 6 și factori de necroză tumorală ). Când este aplicat pe piele, imiquimodul poate provoca activarea celulelor Langerhans , care apoi migrează către ganglionii limfatici locali pentru a activa sistemul imunitar adaptiv . Cele Celulele NK , cele macrofage și limfocite B sunt de asemenea activate de imiquimod.
Note și referințe
-
calculate în masă moleculară de „ masele atomice ale elementelor 2007 “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
-
Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Versiunea 3.4. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
-
Imiquimod la Sigma-Aldrich .
-
Dominique Forget, „ Tratamente medicale și abordări complementare ale condilomului (negi genitale) ” , pe passeportSanté.net ,februarie 2016(accesat la 19 decembrie 2016 )
-
„Imiquimod trebuie utilizat pentru tratamentul [carcinomului bazocelular superficial] numai atunci când intervenția chirurgicală este mai puțin adecvată din punct de vedere medical ...” Administrația SUA pentru Alimente și Medicamente, „Aprobarea FDA pentru Imiquimod”, [1] , actuală la 1 ianuarie 2011, accesată la 19 octombrie 2012
-
American Cancer Society, Ghid pentru medicamente împotriva cancerului,> [2] (accesat în 2014-28 aprilie)
-
MP Schön și M Schön , „ Imiquimod: Mode of action ”, British Journal of Dermatology , vol. 157,2007, p. 8-13 ( PMID 18067624 , DOI 10.1111 / j.1365-2133.2007.08265.x )
-
Anne Walter , Matthias Schäfer , Virginia Cecconi , Claudia Matter , Mirjana Urosevic-Maiwald , Benedetta Belloni , Nicola Schönewolf , Reinhard Dummer , Wilhelm Bloch , Sabine Werner , Hans-Dietmar Beer , Alexander Knuth și Maries Van Den Broek , „ Aldara activează TLR7 -apărare imună independentă ”, Nature Communications , vol. 4,2013, p. 1560 ( PMID 23463003 , DOI 10.1038 / ncomms2566 , Bibcode 2013NatCo ... 4E1560W )
-
Hiroaki Hemmi , Tsuneyasu Kaisho , Osamu Takeuchi , Shintaro Sato , Hideki Sanjo , Katsuaki Hoshino , Takao Horiuchi , Hideyuki Tomizawa , Kiyoshi Takeda și Shizuo Akira , „ Compușii antivirali mici activează celulele imune prin intermediul TLR7 MyD88, cale de semnalizare dependentă ” Nature Immunology , vol. 3, n o 22002, p. 196–200 ( PMID 11812998 , DOI 10.1038 / ni758 )
-
DN Sauder , „ Imiquimod: Modes of action ”, British Journal of Dermatology , vol. 149,2003, p. 5-8 ( PMID 14616337 , DOI 10.1046 / j.0366-077x.2003.05628.x )
-
R.L Miller , JF Gerster , ML Owens , HB Slade și Ma Tomai , „ Articolul de revizuire Imiquimod aplicat topic: Un roman modificator al răspunsului imun și o nouă clasă de medicamente ”, International Journal of Immunopharmacology , vol. 21, n o 1,1999, p. 1-14 ( PMID 10411278 , DOI 10.1016 / s0192-0561 (98) 00068-x )