Hidrazida maleică
| Hidrazida maleică | |
| Identificare | |
|---|---|
| Numele IUPAC | 1,2-dihidropiridazin-3,6-dionă |
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100.004.201 |
| N o EC | 204-619-9 |
| N o RTECS | UR5950000 |
| PubChem | 21954 |
| ZÂMBETE |
O = C1C = CC (= O) NN1 , |
| InChI |
InChI: InChI = 1S / C4H4N2O2 / c7-3-1-2-4 (8) 6-5-3 / h1-2H, (H, 5.7) (H, 6.8) InChIKey: B†GMRNKXEXQD- UHFFFAOYSA-N |
| Proprietăți chimice | |
| Formula brută |
C 4 H 4 N 2 O 2 [izomeri] |
| Masă molară | 112,0868 ± 0,0045 g / mol C 42,86%, H 3,6%, N 24,99%, O 28,55%, |
| pKa | 5,67 la 25 ° C |
| Proprietăți fizice | |
| T ° fuziune |
306 ° C 299 până la 301 ° C |
| Solubilitate | Apă: 4.510 g · l -1 până la 25 ° C |
| Temperatura de autoaprindere | 375 ° C |
| Punct de aprindere | 300 ° C |
| Presiunea saturată a vaporilor | 2,77 × 10 -6 mmHg la 25 ° C |
| Precauții | |
| SGH | |
  
H228, H315, H319, H335, H341, P210, P261, P281, P305 + P351 + P338,
H228 : Solid inflamabil H315 : Provoacă iritarea pielii H319 : Provoacă iritarea gravă a ochilor H335 : Poate irita tractul respirator H341 : Se suspectează că provoacă defecte genetice (indicați calea de expunere dacă se dovedește în mod concludent că nicio altă cale de expunere nu duce la același pericol ) P210 : A se păstra departe de căldură / scântei / flăcări deschise / suprafețe fierbinți. - Fumatul interzis. P261 : Evitați să respirați praf / fum / gaz / ceață / vapori / spray. P281 : Folosiți echipamentul de protecție individuală necesar. P305 + P351 + P338 : Dacă este în ochi: Clătiți cu atenție cu apă timp de câteva minute. Scoateți lentilele de contact dacă victima le poartă și acestea pot fi îndepărtate cu ușurință. Continuați să clătiți. |
|
| Ecotoxicologie | |
| DL 50 | > 10 mg · kg -1 ( rață , oral ) > 10 mg · kg -1 ( prepeliță , oral ) 3800 mg · kg -1 ( șobolan , oral ) |
| CL 50 | > 20 mg · m -3 ( șobolan , inhalare ) |
| LogP | -0,84 ( octanol / apă) |
| Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel. | |
Hidrazidă maleică , sau 1,2-dihidro-3,6-pmdazindionă, este un compus organic utilizat în agricultură ca regulator de creștere , mai ales ca un inhibitor de germinare pentru cartofi .
În Franța, în 2010, mai mult de 20% din suprafețele din cartofii din vase au primit acest tratament care încetinește începutul germinării cu șase până la opt săptămâni, comparativ cu absența tratamentului.
Modul său de acțiune biochimic a fost controversat, ar acționa în esență prin inhibarea mitozei celulare. Rămâne controversa cu privire la modul său chimic de acțiune: inhibarea amine oxidazei și a decarboxilazei l-glutamice, sau chiar a transaminazelor, rămâne căutată, în timp ce altele arată că acțiunea nu implică reacția asupra grupărilor sulfhidril sau carbonil.
Chimie
Radicalii oxidativi cum ar fi N˙ - 3, CO˙ - 3, (SCN) ˙ - 2 și Br˙ - 2 oxidează forma de bază a hidrazidei maleice (MH–) la grupările diazasemiquinonă corespunzătoare. Forma acidă (MH2) este rezistentă la oxidanți.
Hidrazida maleică efectuează reacții de acilare și benzensulfonililare, dar dă și reacții de adiție Michael , cu formaldehidă și alcooli în mediu acid formând derivați N-substituiți.
El face și reacții Mannich .
Note și referințe
- (ro) „ Hidrazidă maleică ” , pe ChemIDplus
- calculate în masă moleculară de „ masele atomice ale elementelor 2007 “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
- hidrazidă maleică în Sigma-Aldrich .
- Cartof: Anti-germinanții devin naturali.
- Fiziologia plantelor, vol. 32, nr. 2 (martie, 1957), p. 146-148 Studii ale interacțiunilor hidrazidelor maleice cu compușii tiol; Lowell E. Weller, Charles D. Ball și Harold M. Sell
- Biochem J. 1958 octombrie; 70 (2): 205-212 . Inhibarea mitozei prin reacția hidrazidei maleice cu grupările sulfurice Clare Hughes și SP Spragg.
- Physiologia Plantarum; Vol.19, Ediția 2, paginile 257–263, aprilie 1966 Hidrazidă maleică și hidrazidă isonicotinilă ca reactivi carbonilici; Yonezo Suzuki
- Fiziol vegetal. 1973 aprilie; 51 (4): 810-811 . Eșecul hidrazidei maleice de a acționa ca reactiv sulfhidril sau carbonil; Larry D. Noodén.
- J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1, 1983, 79, 1493-1501 . Chimie fizică în faze condensate Ediția 7, 1983; Trygve E. Eriksen, Johan Lind și Gábor Merényi]
- J.Am; Chem.Soc. 80, 5877, 1958 - Feuer și Rubinstein
- Jurnalul de chimie organică (1959) Vol.: 24, Ediția: 10, Pagini: 1501-1504 . Reacția hidrazidei maleice cu formaldehidă și alcooli în mediu acid; Henry Feuer, Ronald Harmetz.
- Jurnalul Yakugaku zasshi al Societății farmaceutice din Japonia (1966) . Reacția Mannich a hidrazidei maleice și a compușilor înrudiți; Kamiya, A Nakamura, T Itai, K Koshinuma, G Okusa.
Vezi și tu
Link extern
- (ro) Hidrazidă maleică , FAO.