Diholozid

O dizaharidă este un zahăr format din două os ( zaharuri simple nehidrolizabile). Dacă urmăm o riguroasă nomenclatură biochimică, nu mai folosiți termenul dizaharidă , ci diholozide . Cu toate acestea, utilizarea reține dizaharide . Diholozidele aparțin categoriei oligoholozidelor .

În general, o legătură formată între doi monomeri carbohidrați, ca în cazul dizaharidelor, se numește legătură osidică . Această legătură poate fi hidrolizată chimic (utilizarea acizilor concentrați fierbinți) sau enzimatic (vezi enzima ). Ca un exemplu de hidroliză pe cale enzimatică, beta-galactozidaza vor fi reținute în timpul hidrolizei de lactoză .

Formarea unei legături osidice blochează activitatea funcțiilor pe care le pune în joc, în special activitatea reducătoare a funcțiilor aldehidei și mutarotația .

Cele două os angajate într-o legătură osidică pot fi prezente doar într-o formă ciclizată. Formele liniare ( tautomeri ) - foarte rare deoarece reprezintă mai puțin de 0,1% din osele în soluție apoasă - nu pot crea o legătură covalentă între ele.

Clasificare

Există două tipuri de dizaharide, dizaharide reducătoare și dizaharide nereducătoare .

- O dizaharidă reducătoare este compusă din două subunități dintre care carbonul n o  1 poartă funcția pseudo-aldehidă. Carbonul hemiacetal - care a rămas liber - de la unul dintre cele două os este angajat într-o legătură osidică cu un hidroxil (OH) din cealaltă doză. Funcția pseudoaldehidă a acestei oze rămâne liberă, spre deosebire de ceea ce se întâmplă în cazul unei dizaharide nereducătoare. Să ne cităm:

• Maltozei (α-D-GLCP (1 → 4) -D-GLCP)

• lactoză p-D-Galp (1 → 4) -D-GLCP)

• celobioză (β-D-GLCP (1 → 4) -D-GLCP)

- O dizaharidă nereducătoare constă din două subunități legate de funcțiile lor pseudo-aldehide respective. Spre deosebire de dizaharida reducătoare, niciuna dintre funcțiile pseudo-aldehidice purtate de cele două osuri nu rămâne liberă. Să ne cităm:

• zaharoză (α-D-GLCP (1 → 2) -D-fruf)

• trehaloza (α-D-GLCP (1 → 1) -D-GLCP; (zahăr "noi" în alimentația umană)

Familia Diholoside

Heterodiholozide

Glucoza - fructoza

• Trehaluloza ⇒ Glucoza α (1 → 1) Fructoza
• Zaharoza ⇒ Glucoza α (1 → 2) Fructoza
• Turanoză ⇒ Glucoză α (1 → 3) Fructoză (dizaharidă reducătoare)
• Maltuloză ⇒ Glucoză α (1 → 4) Fructoză
• Leucroza ⇒ Glucoza α (1 → 5) Fructoza (dizaharidă reducătoare)
• Izomaltuloză (Palatinoză) ⇒ Glucoză α (1 → 6) Fructoză (dizaharidă reducătoare)
• Gentiobiuloză ⇒ Glucoză β (1 → 6) Fructoză

Alte

• Melibioză ⇒ Glucoză α (1 → 6) Galactoză
• Lactuloză ⇒ Galactoză β (1 → 4) Fructoză
• Lactoză ⇒ Galactoză β (1 → 4) Glucoză (dizaharidă reducătoare)
• Rutinoza ⇒ Ramnoza α (1 → 6) Glucoza

Homodiholozide

Fructoză

• Inulobioză ⇒ Fructoză β (2 → 1) Fructoză

Mannose

• 2alfa-manobioză ⇒ manoză α (1 → 2) manoză
• 3alfa-manobioză ⇒ manoză α (1 → 3) manoză

Glucoză

• Trehaloza ⇒ Glucoza α (1 → 1) α Glucoza
• Kojibioză ⇒ Glucoză α (1 → 2) Glucoză
• Nigeroză (sakebioză) ⇒ Glucoză α (1 → 3) Glucoză
• Maltoză ⇒ Glucoză α (1 → 4) Glucoză (dizaharidă reducătoare)
• Izomaltoză ⇒ Glucoză α (1 → 6) Glucoză (dizaharidă reducătoare)
• Soforoza ⇒ Glucoza β (1 → 2) Glucoza
• Laminaribioză ⇒ Glucoză β (1 → 3) Glucoză
• Celobioză ⇒ Glucoză β (1 → 4) Glucoză (dizaharidă reducătoare)
• Gentiobioză ⇒ Glucoză β (1 → 6) Glucoză

Note și referințe

1. (ro) Peter M. Collins, Dicționar de carbohidrați , CRC Press,2005, 1304  p. ( ISBN  0-8493-3829-8 ) , p.  538
2. (în) Peter M. Collins Dictionary of carbohydrates , CRC Press,2005, 1304  p. ( ISBN  0-8493-3829-8 ) , p.  948
3. (în) Peter M. Collins Dictionary of carbohydrates , CRC Press,2005, 1304  p. ( ISBN  0-8493-3829-8 ) , p.  537
4. (în) Peter M. Collins Dictionary of carbohydrates , CRC Press,2005, 1304  p. ( ISBN  0-8493-3829-8 ) , p.  505
5. (în) Peter M. Collins Dictionary of carbohydrates , CRC Press,2005, 1304  p. ( ISBN  0-8493-3829-8 ) , p.  678
6. (în) Peter M. Collins Dictionary of carbohydrates , CRC Press,2005, 1304  p. ( ISBN  0-8493-3829-8 ) , p.  840
7. (în) Peter M. Collins Dictionary of carbohydrates , CRC Press,2005, 1304  p. ( ISBN  0-8493-3829-8 ) , p.  653
8. (în) Peter M. Collins Dictionary of carbohydrates , CRC Press,2005, 1304  p. ( ISBN  0-8493-3829-8 ) , p.  930
9. (în) K Matsuda, "  kojibioză (2-O-alfa-D-glucopiranozil-D-glucoză): Izolare și structură: sinteză chimică  " , Natura , vol.  180,1957, p.  985 ( DOI  10.1038 / 180985a0 , rezumat )
10. (în) K Matsuda, Watanabe H, Fujimoto K & K Aso, "  Izolarea nigerozei și kojibiozei din Dextrani  " , Natura , vol.  191,1961, p.  278 ( DOI  10.1038 / 191278a0 , rezumat )
11. (în) Peter M. Collins Dictionary of carbohydrates , CRC Press,2005, 1304  p. ( ISBN  0-8493-3829-8 ) , p.  693-694
12. (ro) Peter M. Collins, Dicționar de carbohidrați , CRC Press,2005, 1304  p. ( ISBN  0-8493-3829-8 ) , p.  556
13. (în) Peter M. Collins Dictionary of carbohydrates , CRC Press,2005, 1304  p. ( ISBN  0-8493-3829-8 ) , p.  236
14. (în) Peter M. Collins Dictionary of carbohydrates , CRC Press,2005, 1304  p. ( ISBN  0-8493-3829-8 ) , p.  557

Vezi și tu

Articole similare

• FODMAP
• Carbohidrați
• Oligozaharide

linkuri externe

• (ro) Dizaharide și oligiozaharide
• (ro) Dizaharide în Biblioteca Națională de Medicină - Rubrici de subiecte medicale (MeSH)