Ciproteronă | |
Ciproteronă | |
Identificare | |
---|---|
Numele IUPAC | 6-clor-17-hidroxi-1α, 2α-metilenprregna-4,6-dien-3,20-dionă |
Sinonime |
Gen-Cyproterone, CyPat, Ciproterona, Ciproterone, Cyproteronum, Apo-cyproterone, Novo-cyproterone, Cyproteron, Cyproterone (INN) |
N o CAS | |
N o ECHA | 100,218,313 |
Codul ATC | G03 |
DrugBank | DB04839 |
PubChem | 5284537 |
ZÂMBETE |
O = C4 \ C = C3 \ C (\ Cl) = C / [C @@ H] 1 [C @ H] (CC [C @@] 2 ([C @@] (O) (C (= O ) C) CC [C @@ H] 12) C) [C @@] 3 (C) [C @ H] 5C [C @@ H] 45 , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C22H27ClO3 / c1-11 (24) 22 (26) 7-5-14-12-9-18 (23) 17-10-19 (25) 13-8-16 (13) 21 (17,3) 15 (12) 4-6-20 (14,22) 2 / h9-10,12-16,26H, 4-8H2,1-3H3 / t12-, 13 +, 14-, 15 -, 16-, 20- , 21-, 22- / m0 / s1 InChIKey: DUSHUSLJJMDGTE-ZJPMUUANBL Std. InChI: InChI = 1S / C22H27ClO3 / c1-11 (24) 22 (26) 7-5-14-12-9-18 (23) 17-10-19 (25) 13-8-16 (13) 21 (17,3) 15 (12) 4-6-20 (14,22) 2 / h9-10,12-16,26H, 4-8H2,1-3H3 / t12-, 13 +, 14-, 15 -, 16-, 20- , 21-, 22- / m0 / s1 Std. InChIKey: DUSHUSLJJMDGTE-ZJPMUUANSA-N |
Proprietăți chimice | |
Formula brută |
C 22 H 27 Cl O 3 [Izomeri] |
Masă molară | 374,901 ± 0,022 g / mol C 70,48%, H 7,26%, Cl 9,46%, O 12,8%, |
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel. | |
Ciproteron este un steroidic antiandrogen și antigonadotrophic de sinteză , comercializate în Franța ca acetilat sau singur , sub numele de Androcur sau combinate pentru etinil estradiol sub numele de Diane-35 , Lumalia , Evepar , Holgyème și Minerva sau valerat de estradiol sub numele Climene .
Ciproteronul este un derivat al 17-alfa-hidroxi progesteronului care își exercită activitatea antiandrogenă prin inhibarea competitivă a legării 5-alfa-dihidro testosteronului de receptorul său citosolic din celulele țintă.
Cyproterone are autorizație de introducere pe piață în Franța pentru următoarele indicații: hirsutism sever la femei, tratament paliativ în anumite tipuri de cancer de prostată și tratament pentru parafilie (100 mg / zi), în plus față de îngrijirea psihoterapeutică („ castrare chimică ”) la om. În afară de aceste indicații, a fost prescris în mod regulat în Franța fără autorizație de introducere pe piață din cauza absenței contraindicațiilor cardiovasculare, potrivit unui reprezentant al Uniunii Obstetricienilor și Ginecologilor din Franța (Syngof) și în special:
În asociere cu etinilestradiol , a fost pilula 5 - lea generație, suspendată de ANSM în 2013 , pentru efectele sale secundare, dar reintrodus în 2014 ca un tratament anti-acnee .
Această substanță este mai prescrisă în Franța decât în țările vecine; 89.000 de femei franceze i-au fost prescrise în 2017.
Pilula 5 - a generație a fost suspendată în 2013 ca urmare a cazurilor de embolism cerebral sau pulmonare.
Încă din 2008, am suspectat implicarea acestui medicament în apariția meningioamelor , în general tumori benigne ale creierului. În 2011, laboratorul Bayer a modificat instrucțiunile pentru Androcur pentru a evidenția riscurile meningioamelor.
În 2014, legătura dintre ciproteronă și meningioame a fost stabilită oficial printr-un studiu european.
Un studiu din 2018 confirmă faptul că un tratament de 6 luni (3 g) crește riscul de apariție a meningioamelor cu 7. Riscul se înmulțește cu 20 dacă tratamentul depășește 60 g. Oprirea tratamentului permite regresia acestora.
Riscul este, de asemenea, înmulțit cu douăzeci dacă este utilizat pentru o perioadă prelungită de peste 5 ani.
Între 2006 și 2015, peste 500 de femei au fost supuse unei intervenții chirurgicale pentru efecte secundare atribuite Androcur .
În 2018, în Franța, ministrul sănătății a sfătuit femeile în curs de tratament să se consulte cu medicul, precizând că nu există urgență, că meningiomul nu este cancer și că „nu este” nu este un scandal de sănătate ”.
În 2019, Agenția pentru medicamente și Medicare au trimis scrisori către 80.000 de pacienți și 30.000 de medici privați pentru a-i informa despre risc și astfel încât să evalueze oportunitatea de a face un RMN.
În ciuda opoziției Bayer, care susține prescripția, Curtea de Apel Poitiers confirmă în iunie 2020 numirea unui grup de experți pentru a stabili dacă tumorile cerebrale care afectează un pacient sunt sau nu legate de administrarea lui Androcur. Decizia pronunțată de Curtea de Apel deschide posibilitatea de a căuta răspunderea atât a producătorului ( Bayer ), cât și a ANSM , sau chiar a medicului care a prescris sau a farmacistului care a eliberat.