| Ciclopirox | |
| Identificare | |
|---|---|
| DCI | ciclopirox olamina |
| Numele IUPAC | 6-ciclohexil-1-hidroxi-4-metilpiridin-2 (1 H ) -ona |
| Sinonime |
ciclopirox olamina |
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100.045.056 |
| Codul ATC | D01 , G01 |
| DrugBank | APRD00871 |
| PubChem | 2749 |
| ZÂMBETE |
O = C1 / C = C (\ C = C (/ N1O) C2CCCCC2) C , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C12H17NO2 / c1-9-7-11 (13 (15) 12 (14) 8-9) 10-5-3-2-4-6-10 / h7-8,10, 15:00, 2-6H2,1H3 InChIKey: SCKYRAXSEDYPSA-UHFFFAOYAN Std. InChI: InChI = 1S / C12H17NO2 / c1-9-7-11 (13 (15) 12 (14) 8-9) 10-5-3-2-4-6-10 / h7-8,10, 15H, 2-6H2.1H3 Std. InChIKey: SCKYRAXSEDYPSA-UHFFFAOYSA-N |
| Proprietăți chimice | |
| Formula brută |
C 12 H 17 N O 2 [izomeri] |
| Masă molară | 207.2689 ± 0,0116 g / mol C 69,54%, H 8,27%, N 6,76%, O 15,44%, |
| Date farmacocinetice | |
| Biodisponibilitate | <5% pentru utilizare prelungită |
| Legarea proteinelor | 94-97% |
| Timp de înjumătățire de eliminare. | 1,7 ore |
| Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel. | |
Ciclopirox este o molecula antifungic sintetic derivat al piridonă și aparținând familiei hydroxypyridones (fără legătură cu derivați de antimicotice de imidazol și azot).
Ciclopirox prezintă activitate împotriva unui spectru larg de dermatofiți și agenți patogeni fungici comuni (drojdii, actinomicete, mucegaiuri, ciuperci. A fost testat de la începutul anilor 1980 și utilizat încă de la mijlocul anilor 1980 în tratamentul bolilor de piele și a mucoaselor, cum ar fi fungii infecții ( candidoză , tinea versicolor , dermatofite , cu excepția pecinginei ).
Acest produs pătrunde în unghie și pare să trateze eficient onicomicoza . A fost testat împotriva dermatitei seboreice. Spectrul său de acțiune este mai larg decât al celor mai multe alte antifungice.
Este activ la concentrații scăzute (1 până la 4 mg / L in vitro), iar activitatea sa este ușor redusă doar în prezența albuminei în mediul de incubație (ceea ce nu este cazul altor antifungice precum clotrimazolul și miconazolul ). Nu are mai multe efecte secundare decât clotrimazolul .
În plus, se arată, de asemenea, că este activ împotriva diferitelor bacterii Gram-pozitive și Gram-negative.
Principalul său loc de acțiune (la mai puțin de 20 mg / L) este considerat a fi membrana celulară unde blochează transportul transmembranar al aminoacizilor în celula fungică. Peste 20 mg / L, modifică integritatea membranei celulare fungice, cu „scurgere” de material intracelular (fenomen raportat și pentru nistatină , clotrimazol și miconazol .
A fost comercializat ca Ciclopirox și sarea sa de olamină ( ciclopirox olamină sau CPX pentru vorbitori de limba engleză), în mai multe formulări topice adecvate pentru administrare pe piele și unghii sau în vagin pentru tratamentul infecției vaginale cu drojdie.
Cele mai studiate forme farmaceutice sunt cremele (crema ciclopirox olamine 1%) și oja farmaceutică (ciclopirox 8%), dar a fost folosită și în loțiune, spray, șampon, gel de duș etc.
Nu aplicați acest medicament lângă ochi.
Evitați utilizarea acestui medicament, în special la copii, pentru perioade prelungite și pe suprafețe mari sau profund deteriorate fără sfatul farmacistului sau al medicului dumneavoastră.
În absența unor date suficiente, acest medicament nu este recomandat în timpul sarcinii sau alăptării .
Medicamentul trebuie aplicat după spălare și uscare temeinică a zonei de tratat.
Pulberea este destinată leziunilor degetelor de la picioare .
Dozare uzuală: 1 sau 2 aplicații pe zi.
Forma utilizată și durata tratamentului depind de caz: 3 săptămâni pentru leziunile pielii , câteva luni pentru leziunile unghiilor .
Aplicat sub formă de cremă, pătrunde în părțile superficiale și profunde ale membranelor mucoase și ale pielii (și se găsește parțial în firele de păr ) aproape de zona tratată. Pătrunde în keratina unghiilor. Ciclopiroxul absorbit oral este excretat în urină; cu aproximativ 80% din doza orală excretată sub formă de glucuronid ( metabolit ).
În caz de candidoză , evitați să folosiți săpunuri acide: acestea favorizează multiplicarea ciupercilor.
În cazul unei leziuni semnificative a unghiilor de la picioare, o măcinare preliminară de către o pedichiură facilitează acțiunea medicamentului. Transpirația excesivă contribuie la dezvoltarea leziunilor cauzate de ciuperci. Se recomandă purtarea șosetelor din fibră naturală ( bumbac , lână ). Aceeași pereche de pantofi nu trebuie purtată două zile la rând.
Fără îmbunătățiri după 4 săptămâni de tratament, diagnosticul trebuie reexaminat.
În timpul testelor de pre-comercializare, 1 până la 4% dintre pacienți au prezentat fenomene de iritație , roșeață, durere, senzație de arsură sau mâncărime în urma aplicărilor pe piele sau mucoase vaginale. O iritație locală poate apărea la începutul tratamentului. Tratamentul unghiilor sub formă de lac generează eritem la aproximativ 5% dintre pacienți.
O reacție alergică a pielii (de exemplu, apariția unor bule mici) trebuie să oprească tratamentul (pacientul trebuie să solicite sfatul farmacistului sau, mai bine, al medicului său).
Potrivit unui studiu publicat în 2013 , ciclopiroxul este prezentat in vitro capabil să eradice definitiv HIV (virusul responsabil pentru SIDA ) din culturile de celule . La fel ca Deferiprone , aceasta blochează (in vitro) replicarea virusului.
Rămâne să demonstreze un efect similar în corpul uman.
Tratamentul in vitro al celulelor stem cu ciclopirox (mai degrabă decât acidul retinoic utilizat în mod obișnuit) a dus la un efect antiproliferativ, fără a modifica pluripotența celulelor. Dar Ciclopirox a modificat în mod semnificativ proteomul acestor celule stem (modificarea expresiei a 56 de proteine în comparație cu celulele netratate și 54 de proteine în comparație cu celulele tratate cu acid retinoic).