Azlocilină
| azlocilină | |
| Identificare | |
|---|---|
| Numele IUPAC | Acid (2' 'S '', '' 5R '', 6''R '') - 3,3-dimetil-7-oxo-6 - [[(2''R '') - 2 - [( 2-oxoimidazolidin-1-carbonil) amino] -2-fenilacetil] amino] -4-tia-1-azabiciclo [3.2.0] heptan-2-carboxilic |
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100.048.483 |
| N o EC | 253-348-2 |
| Codul ATC | J01 |
| DrugBank | DB01061 |
| PubChem | 6479523 |
| ChEBI | 2956 |
| ZÂMBETE |
CC1 ([C @@ H] (N2 [C @ H] (S1) [C @@ H] (C2 = O) NC (= O) [C @@ H] (C3 = CC = CC = C3) NC (= O) N4CCNC4 = O) C (= O) O) C , |
| InChI |
InChI: InChI = 1S / C20H23N5O6S / c1-20 (2) 13 (17 (28) 29) 25-15 (27) 12 (16 (25) 32-20) 22-14 (26) 11 (10- 6-4-3-5-7-10) 23-19 (31) 24-9-8-21-18 (24) 30 / h 3-7,11-13,16H, 8-9H2,1-2H3 , (H, 21.30) (H, 22.26) (H, 23.31) (H, 28.29) / t11-, 12-, 13 +, 16- / m1 / s1 InChIKey: JTWOMNBEOCYFNV-NFFDBFGFSA- NOT |
| Proprietăți chimice | |
| Formula brută |
C 20 H 23 N 5 O 6 S |
| Masă molară | 461,492 ± 0,025 g / mol C 52,05%, H 5,02%, N 15,18%, O 20,8%, S 6,95%, |
| Proprietăți fizice | |
| Solubilitate | apă: 0,233 g · l -1 , sare de sodiu 50 g · l -1 |
| Ecotoxicologie | |
| LogP | (apă / octanol ) 0,2 |
| Date farmacocinetice | |
| Legarea proteinelor | 20 până la 46% |
| Timp de înjumătățire de eliminare. | 1,3 până la 1,5 ore |
| Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel. | |
Azlocilină este un antibiotic din familia ureidopenicillins (acylaminopenicillin), relativ avansat, activ impotriva mai multor bacililor în Gram negativ . Similar cu mezlocilină și piperacilină , este utilizat, printre altele, împotriva Enterobacteriaceae și în asociere cu alte antibiotice, împotriva Pseudomonas aeruginosa (dar , de asemenea , Enterobacter , Klebsiella , Serratia ) și anumiți germeni anaerobi cum ar fi Bacteroides fragilis .
Sinteză
Această sinteză cu o clorură de acil este subiectul brevetelor: Patent 2100682 și (en) brevetul US 3933795 .
O sinteză alternativă interesantă a azlocilină implică activarea substituită fenil glicină analog 1 cu clorură de 1,3-dimetil-2-clor-1-imidazolinium 2 , urmată de condensarea cu 6-APA :
Farmacologie
Prin legarea de proteinele de legare a penicilinei (PBP) amplasate in mod specific in interiorul peretelui celular bacterian, azlocilină inhibă de- a treia și ultima etapă a sintezei peretelui celular bacterian blocând astfel reticularea peptidoglycans , care sunt componente esențiale ale peretelui celular bacterian. Liza celulară este apoi mediată de enzimele autolitice ale peretelui celular bacterian , cum ar fi autolysins . Azlocilină poate interfera cu un inhibitor autolizina.
Note și referințe
- (ro) / (de) Acest articol este parțial sau în întregime din articole intitulate în limba engleză „ azlocilină “ ( a se vedea lista de autori ) și germană „ azlocilină “ ( a se vedea lista de autori ) ..
- calculate în masă moleculară de „ masele atomice ale elementelor 2007 “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
- Extract CID 6479523 .
- H. Lode, U. Niestrath, P. Koeppe, H. Langmaack, azlocilină și mezlocilina: două noi semisintetice acylureido-peniciline (transl autorului), Infection, 1977, vol 5 (3), pp.. 163–169. ( ISSN 0300-8126 ) , DOI : 10.1007 / bf01639753 , .
- (de) HB Koenig, KG Metzer, HA offe, W. Schroeck azlocilină. Ein Neues aus der Penicilină Acylureidoreihe: Synthese und Chemische Eigenschaften , Eur. J. Med. Chem. - Chim. Ther., 1982, voi. 17 (1), pp. 59-63.
- VJ Bauer, SR Safir Octamethylbiguanide perclorat , Journal of Medicinal Chemistry, 1966, voi. 9 (6), pp. 980–981. DOI : 10.1021 / jm00324a056 , .