Azirină

Azirină
Identificare
Numele IUPAC 2 H -azirină
N o CAS 157-16-4
ZÂMBETE C1 = CN1
PubChem , vizualizare 3D
InChI InChI: vizualizare 3D
InChI = 1 / C2H3N / c1-2-3-1 / h1-3H
Proprietăți chimice
Formula brută C 2 H 3 N   [Izomeri]
Masă molară 41,0519 ± 0,002  g / mol
C 58,51%, H 7,37%, N 34,12%,
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel.

2 H -azirine sau azirène este un heterociclu cu trei atomi (2 atomi de carbon și azot ) cu o legătură C = N duble, astfel încât forma nesaturat aziridinei . Celălalt tautomer , 1 H- azirină cu o legătură dublă între atomii de carbon și numărul CAS 157-17-5 , este instabil. Azirinele sunt compuși chimici care conțin un inel azirinic în structura lor și sunt ca ei, extrem de reactivi. Sunt prezente în produse naturale, cum ar fi antibioticul azirinomicină , izolat din aurele Streptomyces .

Azirina, prin ciclul său hipertensiv, este de preferință obiectul reacțiilor de deschidere a ciclului; poate acționa ca un nucleofil sau ca un electrofil . O azirină apare și ca intermediar în rearanjarea Neber  (în) .

Sinteză

2 H- azirine sunt adesea formate din azide de vinil . În timpul reacției, se formează un nitren ca intermediar. Alternativ, cele 2 H- azirine pot fi obținute prin oxidarea (dehidrogenarea) aziridinelor corespunzătoare.

Synth-Azirin.png

Proprietate

Forma cationică a azirinelor este cel mai mic sistem heterociclic aromatic cu boriren  :

Note

  1. calculate în masă moleculară de „  masele atomice ale elementelor 2007  “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Exploatarea chimiei 2-Halo-2H-Azirine , Teresa MVD Pinho e Melo și Antonio M. d'A. Rocha Gonsalves; Sinteza organică actuală, 2004, vol. 1 (3), p.  275–292 . DOI : 10.2174 / 1570179043366729 .
  3. F. Palacios, AM Ochoa de Retana, E. Martinez de Marigorta, JM de los Santos, 2H-Azirine ca instrumente sintetice în chimia organică , Eur. J. Org. Chem, 2001, vol. 2001 (13), p.  2401–2414 . DOI : 10.1002 / 1099-0690 (200107) 2001: 13 <2401 :: AID-EJOC2401> 3.0.CO; 2-U .