Arfenamină | |
Identificare | |
---|---|
Numele IUPAC |
2-amino-4- (3-amino-4-hidroxifenil) arsilidenenanifenol
clorhidrat |
Sinonime |
Salvarsan |
N o CAS | (2HCl) |
N o ECHA | 100.004.897 |
N o EC | 205-386-6 |
PubChem | 459226 |
ZÂMBETE |
c1 (c (ccc (c1) \ [Ca] = [Ca] / c1cc (c (O) CC1) N) O) N.Cl.Cl , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C12H12As2N2O2.2ClH / c15-9-5-7 (1-3-11 (9) 17) 13-14-8-2-4-12 (18) 10 (16) 6- 8 ;; / h1-6.17-18H, 15-16H2; 2 * 1H |
Proprietăți chimice | |
Formula brută |
C 12 H 14 Ca 2 Cl 2 N 2 O 2 [Izomeri] |
Masă molară | 439,001 ± 0,016 g / mol C 32,83%, H 3,21%, Ca 34,13%, Cl 16,15%, N 6,38%, O 7,29%, |
Proprietăți fizice | |
T ° fuziune | 190 ° C (descompunere) |
Considerații terapeutice | |
Clasa terapeutică | Antiprotozoal anti-treponema |
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel. | |
Salvarsan , mai bine cunoscut sub numele de salvarsan sau 606 , este un medicament utilizat în prima jumătate a XX - lea secol împotriva sifilisul și trypanosomiasis . Acest compus arsenic este adesea considerat primul agent chimioterapeutic modern.
Derivații de arsen sunt cunoscuți de mult timp pentru proprietățile lor terapeutice, dar și pentru toxicitatea lor, când, în 1863, Antoine Béchamp a sintetizat un compus de anilină din arsenic și l-a botezat atoxil pentru a marca toxicitatea relativ scăzută a acestuia. În 1902, medicii germani au introdus atoxil în tratamentul anumitor dermatoze . În 1905, un canadian și un austriac au descoperit că este eficient împotriva bolii somnului . Cu toate acestea, efectele toxice au rămas mult prea mari, iar medicamentul a fost în curând abandonat.
Cu toate acestea, descoperirea activității atoxilului pe tripanosom a atras atenția bacteriologului german Paul Ehrlich . Odată cu chimistul Alfred Bertheim (în) și bacteriologul Sahachiro Hata , a început să refacă molecula. El sintetizează și experimentează mai mult de nouă sute de derivați, dintre care cei șase sute șase, așa-numiți 606 și a căror descoperire Ehrlich și Hata semnează împreună în 1908, a fost introdusă în 1911 împotriva sifilisului și s-a dovedit a fi foarte eficientă. Îmbunătățit secundar în Neosalvarsan (neoarsfenamină), apoi în Mapharsen (arfenoxid), produsul rămâne timp de zece ani tratamentul de referință al sifilisului.
Succesul Salvarsan a reluat cercetările, multe noi medicamente arsenicale sunt introduse în anii următori, ca Tryparsamide (it) a lui Jacobs (în) și Heidelberger (în) (1919), Stovarsol (1921) și orsanină (1925) de la Fourneau , apoi melarsoprol de la Friedheim (es) (1949).
Deși abandonat la rândul său, deoarece este încă prea toxic, Salvarsan, derivat direct din Béchamp atoxil, marchează, prin urmare, o etapă esențială în dezvoltarea chimiei drogurilor sintetice. Este adesea considerat ca primul agent modern de chimioterapie, iar Ehrlich este onorat de mulți ca „tatăl chimioterapiei”.