Un oxid de amină sau oxid de amină, numit și amină-N-oxid sau pur și simplu N-oxid și de fapt în franceză „non-chimic”, oxid de amină sau oxid de N-amină, este un compus organic care conține grupa funcțională R 3 N + -O - , adică un azot de legătură - oxigen cu trei atomi de hidrogen suplimentar sau lanțuri laterale de carbon atașate azotului. Această legătură este uneori notată R 3 N → O sau, în mod eronat, R 3 N = O.
Strict vorbind, termenul „oxid de amină” se aplică numai oxizilor de amine terțiare. Cu toate acestea, uneori este folosit și pentru derivații analogici ai aminelor primare și secundare.
Din oxidul de amină sunt exemple de piridină-N-oxid , un solid cristalin, solubil în apă cu un punct de topire de 62 până la 67 ° C și N-metilmorfolină-N-oxid (în) care este un oxidant
Oxizii anime sunt folosiți ca grup de protecție pentru amine și ca intermediari sintetici. Oxizi de amine cu catene alchil lungi sunt utilizați ca agenți activi de suprafață non ionici și stabilizatori de spumă .
Oxizii de amină sunt molecule extrem de polare . Oxizii de amină mici sunt foarte hidrofili și au o solubilitate excelentă în apă, dar dimpotrivă foarte scăzuți în majoritatea solvenților organici
Aminoxizi sunt slabe baze cu un pKa de aproximativ 4,5 și care R formă 3 N + -OH, o cationică hidroxilamină , prin protonarea la un pH mai mic decât pKa lor o .
Oxizii de amină sunt preparați prin reacția aminelor terțiare sau a piridinelor analoage cu peroxid de hidrogen (H 2 O 2) sau acidul Caro sau peracizii precum acidul metacloroperbenzoic într-o reacție numită N-oxidare.
Oxizii de amină sunt metaboliți obișnuiți ai medicamentelor psihoactive și medicamente , de exemplu, nicotină , zolmitriptan sau morfină .
Aminele sale anti-cancer oxid de medicament au fost dezvoltate ca promedicamente care sunt metabolizate în molecula activă în țesutul canceros cu deficit de oxigen .