Acid trifluoroacetic

Acid trifluoroacetic
Identificare
Numele IUPAC	Acid 2,2,2-trifluoroacetic
Sinonime	acid perfluoroacetic acid trifluoroetanoic TFA
N o CAS	76-05-1
N o ECHA	100.000.846
N o EC	200-929-3
N o RTECS	AJ9625000
PubChem	6422
ChEBI	506259
ZÂMBETE	C (= O) (C (F) (F) F) O PubChem , vizualizare 3D
InChI	InChI: vizualizare 3D InChI = 1S / C2HF3O2 / c3-2 (4,5) 1 (6) 7 / h (H, 6,7) InChIKey: DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N
Aspect	lichid incolor
Proprietăți chimice
Formula brută	C 2 H F 3 O 2   [Izomeri]
Masă molară	114,0233 ± 0,0023  g / mol C 21,07%, H 0,88%, F 49,99%, O 28,06%,
pKa	0,3
Momentul dipolar	2,28  ± 0,25  D
Diametrul molecular	0,492  nm
Proprietăți fizice
T ° fuziune	( −15,4  ° C ) ( −15,4  ° C ) sub 1  bar
T ° fierbere	( 72,4  ° C ) ( 72,4  ° C ) la 1  bar
Solubilitate	miscibil in apa
Parametrul de solubilitate δ	20,9  J 1/2 · cm -3/2 ( 25  ° C )
Masa volumică	1,489  g · ml -1 până la 20  ° C 1,478  g · ml -1 până la 25  ° C
Presiunea saturată a vaporilor	97,5  mmHg la 20  ° C
Punct critic	32,6  bari , 218,15  ° C
Termochimie
C p	ecuaţie: VSP=(9.274)+(3,9410E-1)×T+(-4,3755E-4)×T2+(2,4769E-7)×T3+(-5.7309E-11)×T4{\ displaystyle C_ {P} = (9.274) + (3.9410E-1) \ times T + (- 4.3755E-4) \ times T ^ {2} + (2.4769E-7) \ times T ^ {3} + (-5.7309E-11) \ ori T ^ {4}} Capacitatea termică a gazului în J · mol -1 · K -1 și temperatura în Kelvin, de la 298 la 1200 K. Valori calculate: 93,991 J · mol -1 · K -1 la 25 ° C. T (K) T (° C) C p (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 298 24,85 93 962 824 358 84,85 104.707 918 388 114,85 109.483 960 418 144,85 113.898 999 448 174,85 117 975 1.035 478 204,85 121.740 1.068 508 234,85 125.216 1.098 538 264,85 128.423 1.126 568 294,85 131,383 1.152 598 324,85 134.115 1.176 628 354,85 136.638 1.198 658 384,85 138 970 1 219 688 414,85 141,126 1 238 718 444,85 143.121 1.255 749 475,85 145,029 1.272 T (K) T (° C) C p (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 779 505,85 146,741 1.287 809 535,85 148.330 1.301 839 565,85 149 810 1314 869 595,85 151 188 1.326 899 625,85 152.473 1337 929 655,85 153.672 1.348 959 685,85 154.793 1.358 989 715,85 155.839 1.367 1.019 745,85 156 815 1375 1.049 775,85 157,724 1.383 1.079 805,85 158.567 1.391 1.109 835,85 159.344 1.397 1.139 865,85 160.056 1.404 1.169 895,85 160.701 1.409 1.200 926,85 161.294 1.415
Proprietăți electronice
1 re energie de ionizare	11,46 eV (gaz)
Proprietati optice
Indicele de refracție	nuD25{\ displaystyle {\ textit {n}} _ {D} ^ {25}}1.2850 = 1.3 nuD20{\ displaystyle {\ textit {n}} _ {D} ^ {20}}
Precauții
SGH
Pericol H314, H332, H412, P273, P280, P310, P305 + P351 + P338, H314  : Provoacă arsuri grave ale pielii și leziuni oculare H332  : Nociv în caz de inhalare H412  : Nociv pentru viața acvatică cu efecte de lungă durată P273  : Evitați eliberarea în mediu. P280  : Purtați mănuși de protecție / îmbrăcăminte de protecție / protecție a ochilor / protecție a feței. P310  : Apelați imediat un CENTRU DE TOXICOLOGIE sau un medic / medic. P305 + P351 + P338  : Dacă este în ochi: Clătiți cu atenție cu apă timp de câteva minute. Scoateți lentilele de contact dacă victima le poartă și acestea pot fi îndepărtate cu ușurință. Continuați să clătiți.
WHMIS
Produs neclasificatClasificarea acestui produs nu a fost încă validată de divulgarea serviciului directorului toxicologic la 1,0%, conform listei de divulgare a ingredientelor.
NFPA 704
0 3 0
Transport
-    2699    Număr ONU  : 2699  : ACID TRIFLUORACETIC Clasa: 8 Etichetă: 8  : Substanțe corozive
Compuși înrudiți
Alți anioni	CH 3 COOH CCl 3 COOH
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel.

Acidul trifluoroacetic (TFA) este un compus chimic cu formula CF 3 COOH. Este un acid carboxilic puternic datorat prezenței a trei atomi de fluor , care sunt puternic electronegativi . Comparativ cu acidul acetic , acidul trifluoroacetic este de aproximativ 100.000 de ori mai puternic. Acest acid este utilizat pe scară largă în chimia organică .

utilizare

TFA este un reactiv utilizat frecvent în sinteza organică datorită combinației de proprietăți interesante: volatilitate, solubilitate în solvenți organici și rezistență. De asemenea, este mai puțin oxidant decât acidul sulfuric, dar se obține mai ușor sub formă anhidră decât, de exemplu, acidul clorhidric . Una dintre complicațiile pentru utilizarea sa este că TFA formează un azeotrop cu apă cu un punct de fierbere de 105  ° C (sau 378 K).

TFA este, de asemenea, utilizat frecvent ca agent de împerechere ionică în cromatografia lichidă pentru separarea compușilor organici, în special a peptidelor și a proteinelor mici . Este un solvent versatil pentru spectroscopia RMN .
Anhidrida derivat, [CF 3 C (O)] 2 O, este un reactiv comun pentru introducerea trifluoracetil grupului .

TFA a fost de ceva timp acidul ales pentru depolimerizarea polizaharidelor în chimia carbohidraților.

Sinteză

Electrofluorinarea acidului acetic utilizând metoda Simmons este cel mai bun mod de a obține acid trifluoroacetic. Reacția la anod în timpul electrolizei unui amestec de acid fluorhidric și acid acetic sub care fluor elementar (F 2 este creat) este o reacție ușoară care părăsește gruparea carboxilică intact..

Referințe

• (fr) Acest articol este preluat parțial sau în întregime din articolul din Wikipedia engleză intitulat „  Acid trifluoroacetic  ” ( vezi lista autorilor ) .

1. (în) David R. Lide, Manual de chimie și fizică , CRC,16 iunie 2008, 89 th  ed. , 2736  p. ( ISBN  142006679X și 978-1420066791 ) , p.  9-50
2. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents , vol.  4, Anglia, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239  p. ( ISBN  0-471-98369-1 )
3. calculate în masă moleculară de „  masele atomice ale elementelor 2007  “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
4. Acid trifluoroacetic în Sigma-Aldrich .
5. Acid trifluoroacetic ReagentPlus la Sigma-Aldrich .
6. „  Proprietățile diferitelor gaze  ” , la flexwareinc.com (accesat la 12 aprilie 2010 )
7. (în) Carl L. Yaws, Manual de diagrame termodinamice , vol.  1, 2 și 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co,1996( ISBN  0-88415-857-8 , 978-0-88415-858-5 și 978-0-88415-859-2 )
8. (în) David R. Lide, Manual de chimie și fizică , CRC,2008, 89 th  ed. , 2736  p. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 ) , p.  10-205
9. Număr index 607-091-00-1 în tabelul 3.1 din apendicele VI la Regulamentul CE nr. 1272/2008 (16 decembrie 2008)
10. „  Acid trifluoroacetic  ” în baza de date cu substanțe chimice Reptox a CSST (organizația din Quebec responsabilă de securitatea și sănătatea în muncă), accesată la 25 aprilie 2009
11. Eidman, KF; Nichols, PJ "Acid trifluoroacetic" în Enciclopedia reactivilor pentru sinteza organică (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI : 10.1002 / 047084289
12. (ro) Ning Guo , Zongli Bai , Weijuan Jia și Jianhua Sun , "  Analiza cantitativă a compoziției polizaharidice în Polyporus umbellatus de HPLC-ESI-TOF-MS  " , Molecules , vol.  24, nr .  14,ianuarie 2019, p.  2526 ( PMID  31295903 , PMCID  PMC6681038 , DOI  10.3390 / molecules24142526 , citit online , accesat la 6 aprilie 2021 )
13. (în) Xinling Song , Weijun Cui , Zheng Gao și Jianjun Zhang , "  Caracterizarea structurală și îmbunătățirea polizaharidelor sulfatate din reziduul Ganoderma applanatum împotriva hepatotoxicității induse de CCI4  " , Imunofarmacologie internațională , vol.  96,1 st iulie 2021, p.  107554 ( ISSN  1567-5769 , DOI  10.1016 / j.intimp.2021.107554 , citit online , accesat la 6 aprilie 2021 )

linkuri externe

• Fișa cu date de securitate Fischer