Acid iminodiacetic

Acid iminodiacetic
Acid iminodiacetic.png
Structura acidului iminodiacetic
Identificare
Numele IUPAC Acid 2- (carboximetilamino) acetic
Sinonime

diglicină

N o CAS 142-73-4
N o ECHA 100.005.051
N o EC 205-555-4
N o RTECS AI2975000
ChEBI 24786
ZÂMBETE OC (= O) CNCC (O) = O
PubChem , vizualizare 3D
InChI Std. InChI: vizualizare 3D
InChI = 1S / C4H7NO4 / c6-3 (7) 1-5-2-4 (8) 9 / h5H, 1-2H2, (H, 6.7) (H, 8.9)
Std. InChIKey:
NBZBKCUXIYYUSX-UHFFFAOYSA-N
Proprietăți chimice
Formula brută C 4 H 7 N O 4   [Izomeri]
Masă molară 133.1027 ± 0,0051  g / mol
C 36,09%, H 5,3%, N 10,52%, O 48,08%,
Proprietăți fizice
T ° fuziune 243  ° C (descompunere)
Precauții
SGH
SGH07: Toxic, iritant, sensibilizant, narcotic
Avertizare H315, H319, H335, P261, P305 + P351 + P338, H315  : Provoacă iritarea pielii
H319  : Provoacă iritarea gravă a ochilor
H335  : Poate irita sistemul respirator
P261  : Evitați respirația prafului / fumului / gazului / aburului / vaporilor / sprayului.
P305 + P351 + P338  : Dacă este în ochi: Clătiți cu atenție cu apă timp de câteva minute. Scoateți lentilele de contact dacă victima le poartă și acestea pot fi îndepărtate cu ușurință. Continuați să clătiți.
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel.

Acidul iminodiacetic ( IDA ) este un acid dicarboxilic amină cu atomul de azot formează o amină secundară și nu o funcție imină , contrar a ceea ce indică numele său. Anion forma iminodiacetat un ligand tridentat formând cu cationi de metale de tranziție , cum ar fi de Cu 2+ , Co 2+ , Ni 2+ si Zn 2+ de complex metalic stabil doi chelati ciclica fuzionate. Complexul metalic format este mai stabil decât cel format cu un ligand bidentat, cum ar fi glicina, dar mai puțin stabil decât cel format cu un ligand tetradentat, cum ar fi acidul nitrilotriacetic (NTA).

Se obține în timpul deshidrogenării catalitice a dietanolaminei HN (CH 2 CH 2 OH) 2cu un randament apropiat de 95%. Poate fi produs și din iminodiacetonitril N≡C - CH 2 –NH - CH 2 –C≡Ncu o eficiență mai mare de 80%. Este un precursor al sintezei industriale a acidului N - (fosfonometil) iminodiacetic (PMIDA) și a glifosatului , ingredientul activ în arzătorul total de buruieni Monsanto Roundup , care a intrat în domeniul public la sfârșitul secolului trecut (2000).

Note și referințe

  1. calculate în masă moleculară de „  masele atomice ale elementelor 2007  “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
  2. foaia Sigma-Aldrich a compusului acid iminodiacetic 98% , consultată la 6 octombrie 2013.