Acid aminohipuric | |
Identificare | |
---|---|
Numele IUPAC | Acid 2 - [(4-aminobenzoil) amino] acetic |
Sinonime |
p aminohipuric |
N o CAS |
(sare de sodiu) |
N o ECHA | 100.000.472 |
N o EC | 200-518-9 |
Codul ATC | V04 |
PubChem | 2148 |
ZÂMBETE |
c1 (C (NCC (O) = O) = O) ccc (N) CC1 , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C9H10N2O3 / c10-7-3-1-6 (2-4-7) 9 (14) 11-5-8 (12) 13 / h1-4H, 5,10H2, (H , 11,14) (H, 12,13) |
Proprietăți chimice | |
Formula brută |
C 9 H 10 N 2 O 3 [Izomeri] |
Masă molară | 194,1873 ± 0,0092 g / mol C 55,67%, H 5,19%, N 14,43%, O 24,72%, |
pKa | 3.8 |
Proprietăți fizice | |
T ° fuziune | 198,5 ° C |
Ecotoxicologie | |
LogP | -0,89 |
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel. | |
Acidul aminohipuric , sau mai precis acidul para - aminohipuric , uneori abreviat ca HAP (engl acid para - aminohipuric ) este un derivat al acidului hipuric , un produs utilizat pentru măsurarea debitului plasmatic renal. Este un derivat amidic al aminoacidului glicină și al acidului para-aminobenzoic .
Acidul aminohipuric poate fi sintetizat prin condensare între glicină și acid para-aminobenzoic , în special prin plasarea unui agent de deshidratare în mediu. Reacția este apoi rapidă, dar destul de haotică, putând apărea mai multe subproduse. O metodă mai elegantă de sinteză este nitrarea de hipuric acid la acid para nitrohippuric și apoi reducerea acesteia din urmă la acid aminohipuric. Cu toate acestea, trebuie să alegeți un agent de reducere foarte selectiv care să păstreze funcția cetonică .
Acidul aminochipuric este util pentru măsurarea fluxului de plasmă în rinichi deoarece este filtrat de glomerul și secretat complet în urină de tubii renali . Astfel, clearance-ul renal al PAH este util în calcularea fluxului plasmatic renal, care este empiric (1- hematocrit ) x fluxul sanguin renal . Rețineți, totuși, că clearance-ul PAH reflectă numai fluxul de plasmă renală care are grijă de formarea urinei (flux efectiv de plasmă renală) și, prin urmare, subestimează fluxul plasmatic renal real cu aproximativ 10%.
Raportul de extracție renală a HAP la un individ normal este de aproximativ 0,92.
Farmacologic, acidul aminohipuric este adesea utilizat sub formă de sare de sodiu , aminohipuratul de sodiu . În timpul celui de-al doilea război mondial , para-aminohippuratul a fost administrat cu penicilină pentru a prelungi timpul de circulație în sângele acesteia. Într-adevăr, deoarece penicilina și para-aminohippuratul concurează pentru același transportor în rinichi, administrarea para-aminohippuratului scade rata de eliminare renală a penicilinei, extinzându-și astfel durata de viață în rinichi. Organismul și eficiența sa sunt îmbunătățite.