N -acetylmuramic acidului

N -acetylmuramic acidului
Acid N-acetilmuramic.svg
Structura acidului N- acetilmuramic
Identificare
Numele IUPAC Acid 2 - [(3 R , 4 R , 5 S , 6 R ) -3-acetamido-2,5-dihidroxi-6- (hidroximetil) oxan-4-il] oxipropanoic
Sinonime

MurNAc

N o CAS 10597-89-4
N o ECHA 100.031.092
N o EC 234-214-2
PubChem 440822
ChEBI 47966
ZÂMBETE CC (C (= O) O) O [C @ H] 1 [C @@ H] ([C @ H] (OC ([C @@ H] 1NC (= O) C) O) CO) O
PubChem , Vizualizare 3D
InChI Std. InChI: vizualizare 3D
InChI = 1S / C11H19NO8 / c1-4 (10 (16) 17) 19-9-7 (12-5 (2) 14) 11 (18) 20-6 (3-13) 8 (9) 15 / h4,6-9,11,13,15,18H, 3H2,1-2H3, (H, 12,14) (H, 16,17) / t4 ?, 6-, 7-, 8-, 9 -, 11? / M1 / ​​s1
Std. InChIKey:
MNLRQHMNZILYPY-NFSFVEDMSA-N
Proprietăți chimice
Formula brută C 11 H 19 N O 8
Masă molară 293.2705 ± 0,0127  g / mol
C 45,05%, H 6,53%, N 4,78%, O 43,64%,
Precauții
SGH
SGH07: Toxic, iritant, sensibilizant, narcoticSGH08: Sensibilizant, mutagen, cancerigen, reprotoxic
Pericol H302, H370, P260, P307 + P311, H302  : Nociv în caz de înghițire
H370  : Riscul demonstrat de deteriorare gravă a organelor (sau indicați toate organele afectate, dacă este cunoscut) (indicați calea de expunere dacă se dovedește în mod concludent că nicio altă cale de expunere nu duce la același pericol)
P260  : Nu respirați praf / fum / gaz / ceață / vapori / spray.
P307 + P311  : Dacă este expus: sunați la un CENTRU DE TOXICOLOGIE sau la un medic.
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel.

Acidului N -acétylmuramique ( MurNAc ) este un eter de acid lactic și N -acetylglucosamine (GIcNAc), care, cu acesta din urmă, este o componentă a peptidoglicanului care constituie peretele celular al anumitor bacterii , în cazul în care unitățile GlcNAc și MurNAc alternează prin formarea de polizaharid lanțuri legate între ele prin oligopeptide - L -Ala - D -isoGln - L -Lys - D -Ala - D -Ala - ramificate la nivelul acidului lactic reziduurile ale unităților MurNAc.

Note și referințe

  1. calculate în masă moleculară de „  masele atomice ale elementelor 2007  “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
  2. foaia Sigma-Aldrich a compusuluiAcid N- acetilmuramic ≥ 98% , accesat la 10 iulie 2013.