Acid 5-metiltetrahidrofolic

Acid 5-metiltetrahidrofolic
Acid 5-metiltetrahidrofolic.svg
Structura acidului 5-metiltetrahidrofolic
Identificare
Sinonime

acid levomefolic

N o CAS 134-35-0
PubChem 439234
ChEBI 15641
ZÂMBETE CN1C (CNC2 = C1C (= O) N = C (N2) N) CNC3 = CC = C (C = C3) C (= O) N [C @ H] (CCC (= O) O) C (= O ) O
PubChem , vizualizare 3D
InChI Std. InChI: vizualizare 3D
InChI = 1S / C20H25N7O6 / c1-27-12 (9-23-16-15 (27) 18 (31) 26-20 (21) 25-16) 8-22-11-4-2- 10 (3-5-11) 17 (30) 24-13 (19 (32) 33) 6-7-14 (28) 29 / h2-5,12-13,22H, 6-9H2,1H3, (H , 24,30) (H, 28,29) (H, 32,33) (H4,21,23,25,26,31) / t12a, 13- / m1 / s1
Std. InChIKey:
ZNOVTXRBGFNYRX-ZGTCLIOFSA-N
Proprietăți chimice
Formula brută C 20 H 25 N 7 O 6   [Izomeri]
Masă molară 459,4558 ± 0,021  g / mol
C 52,28%, H 5,48%, N 21,34%, O 20,89%,
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel.

Acidul 5-methyltetrahydrofolic , de asemenea , numit lévoméfolique acidă , este derivatul biologic activ al acidului folic , sau vitamina B 9, Care este implicată în special în metabolismul de baze nucleici (și , prin urmare , de material genetic ), care a cisteinei și reglementarea homocisteinei . Forma sa ionizată în soluție apoasă este 5-metiltetrahidrofolat , prescurtat în general ca 5-CH 3 -THF. Vitamina B 9, absorbit din intestinul subțire , trebuie transformat în 5-CH 3 -THF pentru a fi folosit de corp.

5-Metiltetrahidrofolatul este format din 5,10-metilenetetrahidrofolat reductază (MTHFR) din 5,10-metilenetetrahidrofolat (5,10-CH 2 -THF) și intervine în special pentru a converti homocisteina în metionină prin metionină sintază .

5-CH 3 -THFa fost propus pentru a trata bolile cardiovasculare , precum și cancerele avansate, cum ar fi cancerul de sân și cancerul colorectal  ; promovează inhibarea timidilat sintazei de 5-fluor-2'-deoxiuridină 5'-monofosfat (FdUMP) rezultat din metabolizarea 5-fluorouracilului , un agent anticancer .

Note și referințe

  1. calculate în masă moleculară de „  masele atomice ale elementelor 2007  “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (în) Frank F Willems , Boer GHJ , Blom HJ , Aengevaeren WRM și Verheugt FWA , "  Studiu farmacocinetic privind utilizarea 5-metiltetrahidrofolatului și acidului folic la pacienții cu boală coronariană  ", Br J Pharmacol , Nature Publishing Group, furt .  145, nr .  5,Martie 2004, p.  825–830 ( PMID  14769778 , PMCID  1574248 , DOI  10.1038 / sj.bjp.0705446 )
  3. (în) IP Iris P Fohr, Reinhild Prinz-Langenohl Anja Brönstrup Anja M Bohlmann, Heinz Nau, Heiner K Berthold și Klaus Pietrzik , R Prinz-Langenohl , A Brönstrup AM Bohlmann , H Nau , HK Berthold și K Pietrzik , „  Genotipul 5,10-Metilenetetrahidrofolat reductazei determină efectul plasmatic de scădere a homocisteinei suplimentării cu 5-metiltetrahidrofolat sau acid folic la femeile tinere sănătoase  ”, Am J Clin Nutr , Societatea Americană pentru Nutriție Clinică, vol.  75, n o  22002, p.  275–282 ( PMID  11815318 , citiți online )

Vezi și tu