3-Hidroxibutanona | |||
( R ) -3-hidroxibutanonă (stânga), ( S ) -3-hidroxibutanonă (dreapta) |
|||
Identificare | |||
---|---|---|---|
Numele IUPAC | 3-hidroxibutan-2-onă | ||
Sinonime |
acetilmetilcarbinol, acetoin |
||
N o CAS |
racemic) (R) (S) |
(||
N o ECHA | 100.007.432 | ||
N o EC | 208-174-1 | ||
N o RTECS | EL8790000 | ||
PubChem | 179 | ||
ChEBI | 15688 | ||
FEMA | 2008 | ||
ZÂMBETE |
CC (= O) C (C) O , |
||
InChI |
InChI: InChI = 1 / C4H8O2 / c1-3 (5) 4 (2) 6 / h3,5H, 1-2H3 InChIKey: ROWKJAVDOGWPAT-UHFFFAOYSA-N |
||
Aspect | lichid incolor cu un parfum plăcut, sub formă dimerică , solid cristalin incolor până la galben pal | ||
Proprietăți chimice | |||
Formula brută |
C 4 H 8 O 2 [Izomeri] |
||
Masă molară | 88,1051 ± 0,0044 g / mol C 54,53%, H 9,15%, O 36,32%, |
||
Proprietăți fizice | |||
T ° fuziune | 15 ° C | ||
T ° fierbere |
143 ° C 148 ° C |
||
Solubilitate |
1000 g · L -1 (apă, 20 ° C ) miscibil cu etanol |
||
Masa volumică | 1,01 g · cm -3 g · cm-3 25 ° C | ||
Punct de aprindere | 50 ° C | ||
Presiunea saturată a vaporilor | 5 hPa la 20 ° C | ||
Precauții | |||
SGH | |||
H226, H315, H319, P305 + P351 + P338,
H226 : Lichid și vapori inflamabili H315 : Provoacă iritarea pielii H319 : Provoacă iritarea gravă a ochilor P305 + P351 + P338 : În cazul ochilor: Clătiți cu atenție cu apă timp de câteva minute. Scoateți lentilele de contact dacă victima le poartă și acestea pot fi îndepărtate cu ușurință. Continuați să clătiți. |
|||
WHMIS | |||
Produs necontrolatAcest produs nu este controlat conform criteriilor de clasificare WHMIS. Dezvăluirea la 1,0% conform listei de divulgare a ingredientelor Observații: Identitatea chimică și concentrația acestui ingredient trebuie să fie dezvăluite pe MSDS dacă este prezent la o concentrație egală sau mai mare de 1,0% într-un control al produsului. |
|||
Transport | |||
2621 : ACETILMETILCARBINOL |
|||
Ecotoxicologie | |||
DL 50 | > 5000 mg · kg -1 (șobolan, oral ) 5000 mg · kg -1 (iepure, piele ) |
||
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel. | |||
3-hydroxybutanone sau Acetoinul este compus organic , o cetonă hidroxilat cu formula C 4 H 8 O 2. Se prezintă sub formă lichidă incoloră, sau de culoare galben până la verde pal, cu un miros plăcut care amintește de unt .
Este un intermediar în timpul fermentării butan-2,3-diolului în Enterobacteriaceae . 3-Hidroxibutanona poate fi demonstrată prin reacția Voges-Proskauer .
Această moleculă este utilizată ca agent aromatizant pentru preparatele alimentare (în special în panificație ) și în parfumerie . Acetoina este o moleculă chirală . Forma produsă de bacterii este ( R ) -acetoina.
Acetoina este o moleculă neutră la patru atomi de carbon utilizată ca rezervă externă de energie de o serie de fermentații bacteriene . Este produs prin decarboxilarea alfa- acetolactatului , un precursor comun al biosintezei aminoacizilor în lanțul ramificat . Datorită naturii sale neutre, producția și excreția de acetoină în timpul creșterii exponențiale previne supraacidificarea citoplasmei și a mediului înconjurător care ar rezulta din acumularea de produse metabolice acide, cum ar fi acidul acetic și acidul citric . Odată ce sursele principale de carbon sunt epuizate și cultura intră în faza staționară, acetoina poate fi utilizată pentru a menține densitatea populației bacteriene. Conversia acetoinei în acetil-CoA este catalizată de complexul acetoin dehidrogenazei , urmând un mecanism similar complexului piruvat dehidrogenazei . Cu toate acestea, deoarece acetoina nu este un 2-oxoacid, nu suferă decarboxilare de către enzima E1; În schimb, se eliberează o moleculă de acetaldehidă . La unele bacterii, acetoina poate fi, de asemenea, redusă la butan-2,3-diol prin acetoin reductază / butan-2,3-diol dehidrogenază (en) .
Testul Voges-Proskauer este un test microbiologic utilizat în mod obișnuit pentru a caracteriza producția de 3-hidroxibutanonă.
Acetoina, împreună cu diacetilul , este unul dintre compușii chimici care conferă untului aroma sa caracteristică. Din acest motiv, producătorii de margarină, adică uleiuri vegetale parțial hidrogenate , adaugă de obicei la produsul final o aromă de unt artificial, compusă din acetoină și diacetil, și o culoare, beta-caroten , pentru culoarea galbenă. Fără aceste arome adăugate, produsul final ar rămâne fad.
Acetoina este, de asemenea, utilizată ca agent aromatizant pentru preparatele alimentare și în parfumerie . Se găsește în mere , unt , iaurt , sparanghel , coacăze negre , mure , făină , broccoli , varză de Bruxelles și pepene galben .
Într-un raport din 1994 realizat de cinci dintre cei mai mari producători de țigări , 3-hidroxibutanona se număra printre cei 599 de aditivi din țigări. De asemenea, este utilizat în lichidele pentru țigări electronice pentru a da o aromă de unt sau caramel .
Atomul de carbon C3 este cea cu funcția hidroxil este un atom de carbon asimetric . Prin urmare, 3-hidroxibutanona se prezintă sub forma unei perechi de enantiomeri :