3-Hidroxibutanona

3-Hidroxibutanona
(R) -Acetoin.svg   (S) -Acetoin.svg
( R ) -3-hidroxibutanonă (stânga), ( S ) -3-hidroxibutanonă (dreapta)
Identificare
Numele IUPAC 3-hidroxibutan-2-onă
Sinonime

acetilmetilcarbinol, acetoin

N o CAS 513-86-0 (racemic)
53584-56-8 (R)
78183-56-9 (S)
N o ECHA 100.007.432
N o EC 208-174-1
N o RTECS EL8790000
PubChem 179
ChEBI 15688
FEMA 2008
ZÂMBETE CC (= O) C (C) O
PubChem , vizualizare 3D
InChI InChI: vizualizare 3D
InChI = 1 / C4H8O2 / c1-3 (5) 4 (2) 6 / h3,5H, 1-2H3
InChIKey:
ROWKJAVDOGWPAT-UHFFFAOYSA-N
Aspect lichid incolor cu un parfum plăcut, sub formă dimerică , solid cristalin incolor până la galben pal
Proprietăți chimice
Formula brută C 4 H 8 O 2   [Izomeri]
Masă molară 88,1051 ± 0,0044  g / mol
C 54,53%, H 9,15%, O 36,32%,
Proprietăți fizice
T ° fuziune 15  ° C
T ° fierbere 143  ° C
148  ° C
Solubilitate 1000  g · L -1 (apă, 20  ° C )
miscibil cu etanol
Masa volumică 1,01  g · cm -3 g · cm-3 25  ° C
Punct de aprindere 50  ° C
Presiunea saturată a vaporilor 5 hPa la 20  ° C
Precauții
SGH
SGH02: InflamabilSGH07: Toxic, iritant, sensibilizant, narcotic H226, H315, H319, P305 + P351 + P338, H226  : Lichid și vapori inflamabili
H315  : Provoacă iritarea pielii
H319  : Provoacă iritarea gravă a ochilor
P305 + P351 + P338  : În cazul ochilor: Clătiți cu atenție cu apă timp de câteva minute. Scoateți lentilele de contact dacă victima le poartă și acestea pot fi îndepărtate cu ușurință. Continuați să clătiți.
WHMIS

Produs necontrolatAcest produs nu este controlat conform criteriilor de clasificare WHMIS.

Dezvăluirea la 1,0% conform listei de divulgare a ingredientelor
Observații: Identitatea chimică și concentrația acestui ingredient trebuie să fie dezvăluite pe MSDS dacă este prezent la o concentrație egală sau mai mare de 1,0% într-un control al produsului.
Transport
-
   2621   
Număr ONU  :
2621  : ACETILMETILCARBINOL
Ecotoxicologie
DL 50 > 5000  mg · kg -1 (șobolan, oral )
5000  mg · kg -1 (iepure, piele )
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel.

3-hydroxybutanone sau Acetoinul este compus organic , o cetonă hidroxilat cu formula C 4 H 8 O 2. Se prezintă sub formă lichidă incoloră, sau de culoare galben până la verde pal, cu un miros plăcut care amintește de unt .

Este un intermediar în timpul fermentării butan-2,3-diolului în Enterobacteriaceae . 3-Hidroxibutanona poate fi demonstrată prin reacția Voges-Proskauer .

Această moleculă este utilizată ca agent aromatizant pentru preparatele alimentare (în special în panificație ) și în parfumerie . Acetoina este o moleculă chirală . Forma produsă de bacterii este ( R ) -acetoina.

Producția în bacterii

Acetoina este o moleculă neutră la patru atomi de carbon utilizată ca rezervă externă de energie de o serie de fermentații bacteriene . Este produs prin decarboxilarea alfa- acetolactatului , un precursor comun al biosintezei aminoacizilor în lanțul ramificat . Datorită naturii sale neutre, producția și excreția de acetoină în timpul creșterii exponențiale previne supraacidificarea citoplasmei și a mediului înconjurător care ar rezulta din acumularea de produse metabolice acide, cum ar fi acidul acetic și acidul citric . Odată ce sursele principale de carbon sunt epuizate și cultura intră în faza staționară, acetoina poate fi utilizată pentru a menține densitatea populației bacteriene. Conversia acetoinei în acetil-CoA este catalizată de complexul acetoin dehidrogenazei , urmând un mecanism similar complexului piruvat dehidrogenazei . Cu toate acestea, deoarece acetoina nu este un 2-oxoacid, nu suferă decarboxilare de către enzima E1; În schimb, se eliberează o moleculă de acetaldehidă . La unele bacterii, acetoina poate fi, de asemenea, redusă la butan-2,3-diol prin acetoin reductază / butan-2,3-diol dehidrogenază  (en) .

Testul Voges-Proskauer este un test microbiologic utilizat în mod obișnuit pentru a caracteriza producția de 3-hidroxibutanonă.

Utilizare

Acetoina, împreună cu diacetilul , este unul dintre compușii chimici care conferă untului aroma sa caracteristică. Din acest motiv, producătorii de margarină, adică uleiuri vegetale parțial hidrogenate , adaugă de obicei la produsul final o aromă de unt artificial, compusă din acetoină și diacetil, și o culoare, beta-caroten , pentru culoarea galbenă. Fără aceste arome adăugate, produsul final ar rămâne fad.

Acetoina este, de asemenea, utilizată ca agent aromatizant pentru preparatele alimentare și în parfumerie . Se găsește în mere , unt , iaurt , sparanghel , coacăze negre , mure , făină , broccoli , varză de Bruxelles și pepene galben .

Într-un raport din 1994 realizat de cinci dintre cei mai mari producători de țigări , 3-hidroxibutanona se număra printre cei 599 de aditivi din țigări. De asemenea, este utilizat în lichidele pentru țigări electronice pentru a da o aromă de unt sau caramel .

Stereochimie

Atomul de carbon C3 este cea cu funcția hidroxil este un atom de carbon asimetric . Prin urmare, 3-hidroxibutanona se prezintă sub forma unei perechi de enantiomeri  :

Note și referințe

  1. (de) Intrarea 3-hidroxibutanonă pe Römpp Online . Georg Thieme Verlag, consultat la {{{Date}}}.
  2. Intrarea „Acetoin” în baza de date chimice GESTIS a IFA (organism german responsabil cu securitatea și sănătatea în muncă) ( germană , engleză ), accesat la 29 noiembrie 2018 (este necesar JavaScript)
  3. calculate în masă moleculară de „  masele atomice ale elementelor 2007  “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
  4. (ro) „  3-Hidroxibutanonă  ” , pe ChemIDplus , accesat la 12 februarie 2009
  5. PubChem CID 179
  6. „  Acetoin  ” în baza de date cu produse chimice Reptox a CSST (organizația din Quebec responsabilă de securitatea și sănătatea în muncă), accesată la 24 aprilie 2009
  7. Albert Gossauer, Struktur und Reaktivität der Biomoleküle , Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, p. 285. ( ISBN  978-3-906390-29-1 ) .
  8. Z. Xiao, P. Xu, Metabolizarea acetoinelor în bacterii , Crit. Rev. Microbiol., 2007, vol. 33 (2), pp. 127–140. DOI : 10.1080 / 10408410701364604 , PMID 17558661 .
  9. FB Oppermann, A. Steinbuchel, Identificarea și caracterizarea moleculară a genelor aco care codifică sistemul enzimatic Pelobacter carbinolicus acetoin dehidrogenază , J. Bacteriol., 1994, vol. 176 (2), pp. 469–485. DOI : 10.1128 / jb.176.2.469-485.1994 , PMID 8110297 .
  10. RA Speckman, EB Collins, Specificitatea adaptării Westerfeld a testului Voges-Proskauer , Appl. Despre. Microbiol., 1982, voi. 44 (1), pp. 40–43. PMC 241965 , PMID 6751225 .
  11. Pavia și colab., Introducere în tehnicile de laborator organice , ediția a 4- a .. ( ISBN  978-0-495-28069-9 ) .
  12. (în) Ce este într-o țigară? , consultat la 29.11.2018
  13. Comitetul pentru revizuirea efectelor asupra sănătății sistemelor electronice de livrare a nicotinei, Academiile Naționale de Științe, Capitolul 5: Toxicologia constituenților țigării electronice , 2018, în David L. Eaton, Leslie Y. Kwan, Kathleen Stratton, Public Health Consequences of E-țigări , National Academies Press., P. 175. ( ISBN  9780309468343 ) , PMID 29894118 .