Butan-2,3-diol

Butan-2,3-diol
Imagine ilustrativă a articolului Butan-2,3-diol
Identificare
Numele IUPAC butan-2,3-diol
Sinonime

dimetilen glicol

N o CAS 513-85-9
N o ECHA 100.007.431
N o EC 246-186-9
PubChem 262
ZÂMBETE CC (C (C) O) O
PubChem , vizualizare 3D
InChI InChI: vizualizare 3D
InChI = 1S / C4H10O2 / c1-3 (5) 4 (2) 6 / h3-6H, 1-2H3
Aspect lichid incolor ușor vâscos
Proprietăți chimice
Formula brută C 4 H 10 O 2   [Izomeri]
Masă molară 90,121 ± 0,0045  g / mol
C 53,31%, H 11,18%, O 35,51%,
Proprietăți fizice
T ° fuziune 19  ° C
T ° fierbere 183,55  ° C
Parametrul de solubilitate δ 22,7  MPa 1/2 ( 25  ° C );

24,9  J 1/2 · cm -3/2 (mezo, 25  ° C )

Temperatura de autoaprindere 400  ° C
Punct de aprindere 85  ° C
Termochimie
Δ f H 0 lichid -544,8  kJ · mol -1
C p 213,0  J · mol -1 · K -1 ( 25,05  ° C , lichid)

ecuaţie:
Capacitatea termică a gazului în J · mol -1 · K -1 și temperatura în Kelvin, de la 298 la 1200 K.
Valori calculate:
127,694 J · mol -1 · K -1 la 25 ° C.

T
(K)
T
(° C)
C p
C p
298 24,85 127.643 1.416
358 84,85 146.982 1.631
388 114,85 155.934 1.730
418 144,85 164,432 1.825
448 174,85 172,496 1.914
478 204,85 180 144 1.999
508 234,85 187,395 2.079
538 264,85 194.269 2 156
568 294,85 200 783 2228
598 324,85 206.957 2 296
628 354,85 212.808 2.361
658 384,85 218.356 2 423
688 414,85 223 619 2481
718 444,85 228.615 2.537
749 475,85 233.518 2.591
T
(K)
T
(° C)
C p
C p
779 505,85 238.028 2.641
809 535,85 242,328 2.689
839 565,85 246.434 2.734
869 595,85 250 366 2,778
899 625,85 254 140 2.820
929 655,85 257.776 2.860
959 685,85 261.291 2.899
989 715,85 264.702 2 937
1.019 745,85 268,029 2 974
1.049 775,85 271 287 3.010
1.079 805,85 274,496 3.046
1.109 835,85 277 673 3.081
1.139 865,85 280 834 3 116
1.169 895,85 283.999 3 151
1.200 926,85 287.290 3 188
Precauții
Directiva 67/548 / CEE
Foarte inflamabil
F Simboluri  :
F  : Foarte inflamabil

Fraze R  :
R11  : Foarte inflamabil.

Fraze S  :
(S2)  : A nu se lăsa la îndemâna copiilor.
S7  : Păstrați recipientul bine închis.
S16  : A se păstra departe de toate sursele de aprindere - Fumatul interzis.

Expresii R  :  11,
Frazele S  :  (2), 7, 16,
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel.

Butan-2,3-diol (2,3-butilenglicol): C 4 H 10 O 2 este o substanță cristalină incoloră , adesea lichid datorită sale punct de topire ( 23  ° C ), solubil în apă și " alcool .

Datorită prezenței a doi atomi de carbon dezechilibrați (adică chirali ) și a unui plan de simetrie (grupele OH Z și nu E așa cum se arată în dreapta), glicolul se prezintă sub forma unei perechi de enantiomeri însoțiți de meso diastereoizomerul . Prin urmare, există trei izomeri ai butan-2,3-diolului:

Forma naturală este (2 R , 3 R ) -butan-2,3-diol. Unele fermentații produc (2 R , 3 R ) -butan-2,3-diol.

În timpul celui de-al doilea război mondial, butan-2,3-diolul a fost deshidratat în butadienă pentru a produce cauciuc sintetic.

2,3-Butandiol este o componentă importantă a aromei de unt, a mirosului cremos și a aromei de nuci.

De asemenea , prezent în vin , se fierbe la 179  ° C . Este utilizat în rășini și ca solvent pentru anumiți coloranți. Se găsește în amidon și sfeclă de zahăr .

Fermentația glucozei, cunoscut sub numele de fermentație butiric, produce butan-2,3-diol , care este unul dintre produsele finale.

2 piruvat + NADH → 2 CO 2 + butandiol.

Rolul metabolic al butan-2,3-diolului nu este cunoscut.


linkuri externe

Note și referințe

  1. calculate în masă moleculară de „  masele atomice ale elementelor 2007  “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (în) „2,3-Butanediol” pe NIST / WebBook , accesat la 17 iunie 2009
  3. (în) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook , Springer,2007, A 2 -a  ed. , 1076  p. ( ISBN  978-0-387-69002-5 și 0-387-69002-6 , citit online ) , p.  294
  4. (în) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents , voi.  4, Anglia, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239  p. ( ISBN  0-471-98369-1 )
  5. Intrarea „2,3-Butanediol” în baza de date chimice GESTIS a IFA (organism german responsabil cu securitatea și sănătatea în muncă) ( germană , engleză ), accesat la 17 iunie 2009 (este necesar JavaScript)
  6. (în) Carl L. Yaws, Manual de diagrame termodinamice , vol.  1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co,1996( ISBN  0-88415-857-8 )
  7. "Fermentation Derived 2,3-Butanediol" , de Marcio Voloch și colab. în Comprehensive Biotechnology , Pergamon Press Ltd., Anglia Vol 2, Secțiunea 3, p.  933 (1986).