Butan-2,3-diol
Butan-2,3-diol
|
|
|
Identificare |
---|
Numele IUPAC
|
butan-2,3-diol
|
---|
Sinonime
|
dimetilen glicol
|
---|
N o CAS
|
513-85-9
|
---|
N o ECHA
|
100.007.431 |
---|
N o EC
|
246-186-9
|
---|
PubChem
|
262
|
---|
ZÂMBETE
|
CC (C (C) O) O PubChem , vizualizare 3D
|
---|
InChI
|
InChI: vizualizare 3D InChI = 1S / C4H10O2 / c1-3 (5) 4 (2) 6 / h3-6H, 1-2H3
|
---|
Aspect
|
lichid incolor ușor vâscos
|
---|
Proprietăți chimice |
---|
Formula brută
|
C 4 H 10 O 2 [Izomeri]
|
---|
Masă molară |
90,121 ± 0,0045 g / mol C 53,31%, H 11,18%, O 35,51%,
|
---|
Proprietăți fizice |
---|
T ° fuziune
|
19 ° C |
---|
T ° fierbere
|
183,55 ° C |
---|
Parametrul de solubilitate δ
|
22,7 MPa 1/2 ( 25 ° C );
24,9 J 1/2 · cm -3/2 (mezo, 25 ° C )
|
---|
Temperatura de autoaprindere
|
400 ° C |
---|
Punct de aprindere
|
85 ° C |
---|
Termochimie |
---|
Δ f H 0 lichid
|
-544,8 kJ · mol -1 |
---|
C p
|
213,0 J · mol -1 · K -1 ( 25,05 ° C , lichid)
ecuaţie: VSP=(-1.698)+(5.3981E-1)×T+(-3.9103E-4)×T2+(1.2195E-7)×T3+(-3.1009E-12)×T4{\ displaystyle C_ {P} = (- 1.698) + (5.3981E-1) \ times T + (- 3.9103E-4) \ times T ^ {2} + (1.2195E-7) \ times T ^ {3 } + (- 3.1009E-12) \ times T ^ {4}}![{\ displaystyle C_ {P} = (- 1.698) + (5.3981E-1) \ times T + (- 3.9103E-4) \ times T ^ {2} + (1.2195E-7) \ times T ^ {3 } + (- 3.1009E-12) \ times T ^ {4}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/67c809e7d3bcf8ddcb46e99ebfe3c7195a7a0387)
Capacitatea termică a gazului în J · mol -1 · K -1 și temperatura în Kelvin, de la 298 la 1200 K.
Valori calculate:
127,694 J · mol -1 · K -1 la 25 ° C.
T (K) |
T (° C) |
C p (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})}
|
C p (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})}
|
---|
298 |
24,85 |
127.643 |
1.416 |
358 |
84,85 |
146.982 |
1.631 |
388 |
114,85 |
155.934 |
1.730 |
418 |
144,85 |
164,432 |
1.825 |
448 |
174,85 |
172,496 |
1.914 |
478 |
204,85 |
180 144 |
1.999 |
508 |
234,85 |
187,395 |
2.079 |
538 |
264,85 |
194.269 |
2 156 |
568 |
294,85 |
200 783 |
2228 |
598 |
324,85 |
206.957 |
2 296 |
628 |
354,85 |
212.808 |
2.361 |
658 |
384,85 |
218.356 |
2 423 |
688 |
414,85 |
223 619 |
2481 |
718 |
444,85 |
228.615 |
2.537 |
749 |
475,85 |
233.518 |
2.591 |
|
T (K) |
T (° C) |
C p (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})}
|
C p (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})}
|
---|
779 |
505,85 |
238.028 |
2.641 |
809 |
535,85 |
242,328 |
2.689 |
839 |
565,85 |
246.434 |
2.734 |
869 |
595,85 |
250 366 |
2,778 |
899 |
625,85 |
254 140 |
2.820 |
929 |
655,85 |
257.776 |
2.860 |
959 |
685,85 |
261.291 |
2.899 |
989 |
715,85 |
264.702 |
2 937 |
1.019 |
745,85 |
268,029 |
2 974 |
1.049 |
775,85 |
271 287 |
3.010 |
1.079 |
805,85 |
274,496 |
3.046 |
1.109 |
835,85 |
277 673 |
3.081 |
1.139 |
865,85 |
280 834 |
3 116 |
1.169 |
895,85 |
283.999 |
3 151 |
1.200 |
926,85 |
287.290 |
3 188 |
|
|
---|
Precauții |
---|
Directiva 67/548 / CEE |
---|
![Foarte inflamabil](https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/06/Hazard_F.svg/50px-Hazard_F.svg.png) F
Simboluri : F : Foarte inflamabil
Fraze R : R11 : Foarte inflamabil.
Fraze S : (S2) : A nu se lăsa la îndemâna copiilor. S7 : Păstrați recipientul bine închis. S16 : A se păstra departe de toate sursele de aprindere - Fumatul interzis.
Expresii R : 11,
Frazele S : (2), 7, 16,
|
|
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel. |
Butan-2,3-diol (2,3-butilenglicol): C 4 H 10 O 2 este o substanță cristalină incoloră , adesea lichid datorită sale punct de topire ( 23 ° C ), solubil în apă și " alcool .
Datorită prezenței a doi atomi de carbon dezechilibrați (adică chirali ) și a unui plan de simetrie (grupele OH Z și nu E așa cum se arată în dreapta), glicolul se prezintă sub forma unei perechi de enantiomeri însoțiți de meso diastereoizomerul . Prin urmare, există trei izomeri ai butan-2,3-diolului:
- (2 R , 3 R ) -butan-2,3-diol
- (2 S , 3 S ) -butan-2,3-diol
- (2 R , 3 S ) -butan-2,3-diol
Forma naturală este (2 R , 3 R ) -butan-2,3-diol. Unele fermentații produc (2 R , 3 R ) -butan-2,3-diol.
În timpul celui de-al doilea război mondial, butan-2,3-diolul a fost deshidratat în butadienă pentru a produce cauciuc sintetic.
2,3-Butandiol este o componentă importantă a aromei de unt, a mirosului cremos și a aromei de nuci.
De asemenea , prezent în vin , se fierbe la 179 ° C . Este utilizat în rășini și ca solvent pentru anumiți coloranți. Se găsește în amidon și sfeclă de zahăr .
Fermentația glucozei, cunoscut sub numele de fermentație butiric, produce butan-2,3-diol , care este unul dintre produsele finale.
2 piruvat + NADH → 2 CO 2 + butandiol.
Rolul metabolic al butan-2,3-diolului nu este cunoscut.
linkuri externe
Note și referințe
-
calculate în masă moleculară de „ masele atomice ale elementelor 2007 “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
-
(în) „2,3-Butanediol” pe NIST / WebBook , accesat la 17 iunie 2009
-
(în) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook , Springer,2007, A 2 -a ed. , 1076 p. ( ISBN 978-0-387-69002-5 și 0-387-69002-6 , citit online ) , p. 294
-
(în) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents , voi. 4, Anglia, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239 p. ( ISBN 0-471-98369-1 )
-
Intrarea „2,3-Butanediol” în baza de date chimice GESTIS a IFA (organism german responsabil cu securitatea și sănătatea în muncă) ( germană , engleză ), accesat la 17 iunie 2009 (este necesar JavaScript)
-
(în) Carl L. Yaws, Manual de diagrame termodinamice , vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co,1996( ISBN 0-88415-857-8 )
-
"Fermentation Derived 2,3-Butanediol" , de Marcio Voloch și colab. în Comprehensive Biotechnology , Pergamon Press Ltd., Anglia Vol 2, Secțiunea 3, p. 933 (1986).