Dietil eter

60,4 g · l -1 (apă, 25 ° C ); miscibil cu benzen , cloroform , eter de petrol , majoritatea uleiurilor; solubil înconc. HCI , acetonă ; foarte solubil în etanol

Parametrul de solubilitate δ

15,1 MPa 1/2 ( 25 ° C )

Masa volumică

0,714 g · cm -3 ( 20 ° C )

ecuaţie: $\ rho = 0.9554 / 0.26847 ^ {{(1+ (1-T / 466.7) ^ {{0.2814}})}}$
Densitatea lichidului în kmol · m -3 și temperatura în Kelvin, de la 156,85 la 466,7 K.
Valori calculate:
0,70801 g · cm -3 la 25 ° C.

T (K)	T (° C)	ρ (kmol m -3 )	ρ (gcm -3 )
156,85	−116,3	11,487	0,84145
177,51	−95,64	11.23141	0,83251
187,84	−85,32	11,10074	0,82282
198.16	−74,99	10.96814	0,81299
208.49	−64,66	10.83346	0,80301
218,82	−54,33	10.69659	0,79286
229.15	−44	10.55736	0,78254
239,48	−33,67	10.41561	0,77204
249,81	−23,35	10.27115	0,76133
260.13	−13,02	10.12376	0,7504
270,46	−2,69	9.97322	0,73924
280,79	7.64	9.81923	0,72783
291.12	17,97	9.6615	0,71614
301,45	28.3	9.49965	0,70414
311,78	38,63	9.33326	0,69181

T (K)	T (° C)	ρ (kmol m -3 )	ρ (gcm -3 )
322.1	48,95	9.16182	0,6791
332,43	59,28	8.98475	0,66598
342,76	69,61	8.80132	0,65238
353.09	79,94	8.61065	0,63825
363,42	90,27	8.41163	0,6235
373,75	100,6	8.20288	0,60802
384.07	110,92	7,98257	0,59169
394.4	121,25	7.74826	0,57432
404,73	131,58	7.49651	0.55566
415.06	141,91	7.22233	0,53534
425,39	152,24	6.91782	0,51277
435,72	162,57	6.56932	0,48694
446,04	172,89	6.14912	0,45579
456,37	183,22	5.58112	0,41369
466,7	193,55	3,559	0,2638

Temperatura de autoaprindere

160 până la 180 ° C

Punct de aprindere

−45 ° C (cupă închisă)

Limite explozive în aer

1,7 - 48 % vol

Presiunea saturată a vaporilor

la 20 ° C : 58,6 kPa

ecuaţie: $P _ {{vs}} = exp (136.9 + {\ frac {-6954.3} {T}} + (- 19.254) \ times ln (T) + (2.4508E-2) \ times T ^ {{1}} )$
Presiunea în pascale și temperatura în Kelvins, de la 156,85 la 466,7 K.
Valori calculate:
71 732,31 Pa la 25 ° C.

T (K)	T (° C)	P (Pa)
156,85	−116,3	0,395
177,51	−95,64	10.55
187,84	−85,32	39,43
198.16	−74,99	124,79
208.49	−64,66	343,78
218,82	−54,33	842,66
229.15	−44	1.870,86
239,48	−33,67	3.817,42
249,81	−23,35	7 245,4
260.13	−13,02	12 919,77
270,46	−2,69	21.826,13
280,79	7.64	35.179,1
291.12	17,97	54.421,24
301,45	28.3	81.214,63
311,78	38,63	117.427,88

T (K)	T (° C)	P (Pa)
322.1	48,95	165.121,82
332,43	59,28	226.536,55
342,76	69,61	304.082,21
353.09	79,94	400.335,19
363,42	90,27	518.040,84
373,75	100,6	660 123,27
384.07	110,92	829.702,55
394.4	121,25	1.030.119,12
404,73	131,58	1.264.965,46
415.06	141,91	1.538.124,74
425,39	152,24	1 853 816,39
435,72	162,57	2.216.648,61
446,04	172,89	2.631.677,98
456,37	183,22	3.104.476,53
466,7	193,55	3.641.200

Vascozitate dinamica

0,224 MPa · s la 25 ° C

0,283 MPa · s la 0 ° C

Punct critic

36,4 bari , 193,55 ° C

Punct triplu

−116,23 ° C

Viteza sunetului

976 m · s -1 până la 25 ° C

Termochimie

C p

ecuaţie: $C _ {{P}} = (4.4400E4) + (1301.0) \ times T + (- 5.5000) \ times T ^ {{2}} + (8.7630E-3) \ times T ^ {{3}}$
Capacitatea termică a lichidului în J · kmol -1 · K -1 și temperatura în Kelvin, de la 156,92 la 460 K.
Valori calculate:
175,63 J · mol -1 · K -1 la 25 ° C.

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ ori K})$
156,92	−116,23	146 980	1 983
177	−96,15	150 960	2.037
187	−86,15	152.661	2.060
197	−76,15	154.244	2.081
207	−66,15	155 763	2 101
217	−56,15	157.271	2 122
227	−46,15	158.819	2 143
237	−36,15	160.461	2 165
247	−26,15	162.249	2 189
257	−16,15	164.236	2.216
268	−5,15	166.714	2 249
278	4,85	169.289	2 284
288	14,85	172,225	2 324
298	24,85	175.576	2369
308	34,85	179,394	2.420

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ ori K})$
318	44,85	183,732	2.479
328	54,85	188,641	2.545
338	64,85	194 175	2.620
348	74,85	200.386	2 703
358	84,85	207.326	2.797
369	95,85	215.866	2 912
379	105,85	224.511	3 029
389	115,85	234.048	3.158
399	125,85	244.530	3 299
409	135,85	256.010	3 454
419	145,85	268.540	3.623
429	155,85	282 174	3.807
439	165,85	296.963	4.006
449	175,85	312 960	4 222
460	186,85	332.020	4.479

ecuaţie: $C _ {{P}} = (35.979) + (2.8444E-1) \ times T + (- 1.2673E-6) \ times T ^ {{2}} + (- 1.0128E-7) \ times T ^ {{3}} + (3.4529E-11) \ times T ^ {{4}}$
Capacitatea termică a gazului în J · mol -1 · K -1 și temperatura în Kelvin, de la 200 la 1.500 K.
Valori calculate:
118.261 J · mol -1 · K -1 la 25 ° C.

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ ori K})$
200	−73,15	92.061	1.242
286	12,85	115.087	1.553
330	56,85	126.476	1.706
373	99,85	137 311	1.853
416	142,85	147,830	1 994
460	186,85	158.241	2 135
503	229,85	168.053	2 267
546	272,85	177.489	2395
590	316,85	186,741	2.519
633	359,85	195 377	2.636
676	402,85	203.605	2.747
720	446,85	211.596	2 855
763	489,85	218.983	2 954
806	532,85	225.956	3.048
850	576,85	232 663	3 139

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ ori K})$
893	619,85	238.807	3 222
936	662,85	244.555	3 299
980	706,85	250 038	3 373
1.023	749,85	255,022	3,441
1.066	792,85	259 653	3.503
1 110	836,85	264.050	3562
1.153	879,85	268.035	3.616
1.196	922,85	271,738	3.666
1.240	966,85	275,267	3.714
1.283	1.009,85	278,493	3 757
1.326	1.052,85	281.534	3 798
1370	1.096,85	284.494	3.838
1.413	1.139,85	287.279	3.876
1.456	1.182,85	290.001	3 913
1.500	1 226,85	292.771	3.950

PCS

2 723,9 kJ · mol -1 (lichid)

Proprietăți electronice

1 re energie de ionizare

9,51 ± 0,03 eV (gaz)

Proprietati optice

Indicele de refracție

{\ textit {n}} _ {{D}} ^ {{25}}

1,3495

Spectru de absorbție

λ max = 171 nm (log ε = 3,60),
188 nm (log ε = 3,30) (gaz)

Precauții

SGH

Pericol H224, H302, H336, EUH019, EUH066, H224 : Lichid și vapori extrem de inflamabili
H302 : Nociv în caz de înghițire
H336 : Poate provoca somnolență sau amețeli
EUH019 : Poate forma peroxizi explozivi
EUH066 : Expunerea repetată poate provoca uscarea sau crăparea pielii

WHMIS

B2, B2 :
Punct de inflamabilitate al lichidului inflamabil = -45 ° C cupă închisă (metoda nu este raportată)

1,0% divulgare conform listei de divulgare a ingredientelor

NFPA 704

4 1 1

Transport

1155

Cod Kemler:
33 : lichid foarte inflamabil (punct de aprindere sub 21 ° C )
Număr ONU :
1155 : DIETIL ETER; sau ETHYL ETHER
Clasa:
3
Etichetă: 3 : Lichide inflamabile

Ecotoxicologie

LogP

0,89

Pragul mirosului

scăzut: 0,3 ppm

Caracter psihotrop

Categorie

Deprimant

Mod de a consuma

Inhalarea vaporilor; ingestie

Alte nume

Eter; Lichiorul Hoffmann

Risc de dependență

Moderat

Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel.

Dietil eterul , cunoscut și ca eterul etilic sau etoxietan sau dietil eter sau dietil oxid sau doar eter (nu se confunda cu familia eterilor care aceasta face parte) este un lichid limpede, incolor și foarte inflamabil , cu un punct de fierbere scăzut și miros tipic. Dietileter are formula CH 3 CH 2 -O-CH 2 CH 3 . Este adesea folosit ca solvent și a fost un anestezic general. Dietil eterul are un număr mare de cetan ( 85-96 ); și este slab solubil în apă .

Istoric

Descoperirea acestui produs este atribuită alchimistului Raymond Lulle în 1275 , deși nu există dovezi din această perioadă.

Este sintetizat pentru prima dată în 1540 de Valerius Cordus, pe care îl numește „ulei dulce de vitriol”, deoarece l-a făcut prin distilarea unui amestec de vitriol ( acid sulfuric ) și „spirit de vin” ( etanol ). Acesta este motivul pentru care a fost numit „ eter sulfuric ” pentru a evita confuzia cu alți eteri . La scurt timp după aceea, Theophrastus Bombastus von Hohenheim, mai cunoscut sub numele de Paracelsus , și-a descoperit proprietățile analgezice .

Frédéric Cuvier atribuie prima introducere anului 1730, de către un chimist german care utilizează pseudonimul lui Frobenius. Acest compus este cunoscut și în istorie sub denumirea de „lichior Frobenius”. Grosse, colaborator al Duhamel du Monceau , a perfecționat tehnica distilării alcoolului într-un mediu sulfuric și a specificat condițiile pentru obținerea unui produs practic pur.

Dietil eterul este listat în Tabelul II al Convenției împotriva traficului ilicit de stupefiante și substanțe psihotrope din 1988 .

utilizare

În medicină

Eterul a fost folosit de mult timp ca anestezic , însă efectele sale secundare foarte neplăcute, cum ar fi greața, și toxicitatea acestuia, precum și riscul ridicat de dependență, au făcut ca acesta să nu mai fie utilizat în Franța și în multe țări dezvoltate, unde sunt preferate anestezicele mai puțin distructive. Poate fi folosit și pentru curățarea reziduurilor de clei de pe un bandaj adeziv de pe piele.

În chimie

Eterul etilic este un solvent încă utilizat în laborator, deoarece este un solvent organic low-polar relativ ieftin. Este adesea folosit ca solvent în diferite reacții, în special în cele inclusiv organometalice , unde are rolul de stabilizator. Într-adevăr, dublurile prezente pe oxigen stabilizează sarcina pozitivă a metalului.

Cu toate acestea, inflamabilitatea și volatilitatea sa extremă (vezi mai jos) înseamnă că este preferat un solvent mai puțin periculos atunci când este posibil.

În industria chimică , este utilizat pentru a produce colodiu este una din componentele de bază ale pulberii fără fum , un exploziv utilizat în mod obișnuit la începutul XX - lea secol și mai ales în timpul celor două războaie mondiale , și este de asemenea folosit pentru muniția vânătoare. De asemenea, este comercializat ca aerosol ca ajutor de pornire pentru motoarele termice.

În biologie

În biologie, eterul etilic, denumit în mod obișnuit „eter”, este utilizat pentru anestezierea, adormirea sau uciderea insectelor mici pe care doriți să le observați (cum ar fi Drosophila ); îmbibăm pâsla cu un eterizator apoi punem dopul înainte de a turna subiecții în pâlnie și așteptăm ca vaporii să aibă efect.

Toxicologie

Eterul este un toxic principal, ale cărui efecte - în cazul expunerilor scurte și nerepuse - sunt în mare parte reversibile. Combinat cu alte produse, poate fi un cofactor de toxicitate sau un toxic secundar deoarece, ca solvent, poate ajuta alți toxici să pătrundă în piele sau în mucoase , în special în plămâni.

Toxicitatea primară se datorează faptului că principalul său organ țintă este creierul .

Eterul scade amplitudinea și frecvența undelor creierului (de aici efectul său narcotic și anestezia sistemului nervos central). Funcționează prin reducerea sau blocarea impulsurilor sistemului multisinaptic cerebral mediu prin deprimarea evenimentelor corticale locale și prin reducerea comunicării dintre cortex și diencefal.
În măduva spinării, inhibă arcurile reflexe la doi sau mai mulți neuroni.
După excitare inițială, induce depresia sistemului nervos, ceea ce duce la moarte (paralizia mușchilor respiratori) dacă expunerea este prelungită. Oral LD 50 este 1,67 ml · kg -1 ( 1210 mg · kg -1 la șobolanii adulți. Cutanat LD 50 este mai mare de 20 ml · kg -1 la iepure (aproximativ 1430 mg · kg -1 ). LC 50 (pentru trei ore de expunere) este 42.000 ppm ( 127,4 mg · kg -1 ) la șoareci și 32.000 ppm (aproximativ 97 mg · l -1 ) la șoareci. Șobolan (pentru patru ore de expunere).

Eterul are și alte efecte.

Stimulează sistemul (orto) simpatic provocând tahicardie , hipertensiune și atonie intestinală .
Deprimă tensiunea arterială, ceea ce în anestezie ușoară duce la creșterea bătăilor inimii, până la 20% - inima încearcă să compenseze scăderea tensiunii arteriale. În doze mai mari, adică cu anestezie mai profundă, inima se contractă din ce în ce mai puțin, tensiunea arterială scade, chiar dacă sistemul vasomotor nu mai poate trimite sânge inimii, care moare, sufocată.
Provoacă acidoză în timpul anesteziei, apoi alcaloză (compensare) la trezire.
Provoacă oligurie , anurie (după iritarea renală, cu eliberare de hormon antidiuretic hipofizar, în special la câini).
Induce atonia musculară (ca urmare a unui efect de blocare a mușchiului - efect curariform - și inhibarea căilor piramidale și extrapiramidale ale SNC).
Induce apariția în plasma sanguină a corticotropinei ( ACTH ) și, în plus, a corticosteronului (atribuit stresului ).
Dincolo de o anumită doză, induce o iritație a căilor respiratorii , cu o secreție anormal de abundentă a membranelor mucoase.
Induce uscăciunea și crăparea pielii în caz de expunere prelungită, după dizolvarea lipidelor pielii.
Provoacă leziuni oculare la contactul direct sau la contactul cu vaporii săi.

La șobolani (în alimente), „doza fără rău” NOAEL este de 500 mg · kg -1 · d -1 , dar șobolanii par a fi mult mai puțin sensibili la eter decât șoarecii. Este rezistent la inhalarea a 10.000 ppm 24 h / zi timp de 35 de zile , ceea ce ucide 25% dintre șoareci sau cobai supuși aceluiași test.

În timp ce nou-născuții sau indivizii tineri sunt de obicei mai sensibili la toxici decât adulții, la animale, inversul este adevărat cu eterul: nou-născuții rezistă de 5 până la 6 ori mai mult decât adulții. La o concentrație letală și suportă o concentrație sanguină de 2,5 până la 3 ori mai mare .

Se utilizează ca medicament psihotrop

Eterul este uneori folosit ca substanță psihoactivă prin inhalarea vaporilor. Vorbim apoi de eteromanie.

Consumul său generează mișcări necontrolate, spasme , incapacitatea de a vorbi inteligibil. Consumul regulat poate duce la o puternică dependență fizică și psihologică. Eter, după ce a cunoscut o vogă la sfârșitul XIX E secol , a revenit în vigoare în anii 1970 și 1980, în special în statele ale Americii, în cazul în care o vânătoare severă de canabis a fost operat. Unii utilizatori de eter au inhalat până la 5.000 ml pe zi. Alți dependenți de eter îl consumă oral, amestecat cu alcool - alcool denaturat în farmacie -, ceea ce prelungește efectele. Utilizarea regulată a eterului poate provoca, la fel ca cea a etanolului, necroză tisulară, în principal în ficat și creier. Utilizarea eterului poate provoca și tulburări psihiatrice care sunt adesea ireversibile: manie, demență, depresie, insomnie etc. Eterul este considerat, împreună cu alcoolul și amfetaminele , ca fiind cel mai dăunător medicament. Astăzi, utilizarea eterului ca medicament a devenit foarte rară. Cu toate acestea, începe să revină la modă în cartierele și țările defavorizate.

Efecte dorite: bunăstare intensă și puternică - grabă - timp de câteva minute, urmată de o stare de euforie care poate, dacă doza inhalată este mare, să persiste ore în șir, halucinații, reverii, dezinhibare - aproape de cea cauzată de „alcool” -, efect entactogen - dorința de a vorbi -, libidoul crescut - dorința sexuală -, somnolență, ameliorarea durerii - ameliorarea durerii -, senzație de ușurință.

Semne de eteromanie: un miros eteric puternic caracteristic, comportament inadecvat - euforie, neliniște, chicoteli, efect entactogen etc. - un mers incert comparabil cu cel cauzat de alcool, hipersomnie etc. , sunt principalele semne care pot fi detectate la un eteroman.

La om, anestezia are loc între 10 și 15% din volum ( 150.000 ppm ). În unele cazuri, induce narcoză sau alte tulburări la trezire.

Precauții

Dietil eterul este extrem de inflamabil. Vaporii săi sunt mai densi decât aerul și tind în absența unei ventilații speciale adecvate să se acumuleze în ciorapi. Ar trebui utilizată o hota specială.

Eterul formează cu ușurință peroxizi explozivi la contactul cu aerul, sub acțiunea luminii. Amestecarea cu hidroxitoluen butilat (BHT) îl stabilizează. Acesta este motivul pentru care este vândut în sticle albastru închis și are o durată de valabilitate limitată.

Note și referințe

DIETIL ETER, Fișă (e) de siguranță a Programului internațional de siguranță chimică , consultată la 9 mai 2009
(în) David R. Lide , Manualul de chimie și fizică al CRC , Boca Raton, CRC Press / Taylor și Francis,17 iunie 2008, 89 th ed. , 2736 p. ( ISBN 9781420066791 , prezentare online ) , p. 9-50
(în) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents , vol. 4, Anglia, John Wiley & Sons ,1999, 239 p. ( ISBN 978-0-471-98369-9 și 0-471-98369-1 )
calculate în masă moleculară de „ masele atomice ale elementelor 2007 “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
„ETER DIETILIC” în Banca de date privind substanțele periculoase (accesat la 19 noiembrie 2012)
(în) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook , Springer,2007, A 2 -a ed. , 1076 p. ( ISBN 978-0-387-69002-5 și 0-387-69002-6 , citit online ) , p. 294
(în) JG Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's Handbook of Chemistry , New York, McGraw-Hill ,2005, Ediția a 16- a . , 1623 p. ( ISBN 978-0-07-143220-7 și 0071432205 ) , p. 2.289
(ro) Robert H. Perry și Donald W. Green , Perry's Chemical Engineers 'Handbook , Statele Unite, McGraw-Hill,1997, A 7- a ed. , 2400 p. ( ISBN 978-0-07-049841-9 și 0-07-049841-5 ) , p. 2-50
(ro) David R. Lide , Manual de chimie și fizică ,2009, 89 th ed. , cap. 6 („Vâscozitatea lichidelor”) , p. 177
„ Proprietățile diferitelor gaze ” , la flexwareinc.com (accesat la 12 aprilie 2010 )
(în) William M. Haynes , CRC Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC Press / Taylor and Francis,1 st iulie 2010, 91 th ed. , 2610 p. ( ISBN 9781439820773 , prezentare online ) , p. 14-40
(în) Carl L. Yaws, Manual de diagrame termodinamice: compuși organici de la C8 la C28 , vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co,1996, 396 p. ( ISBN 978-0-88415-857-8 și 0-88415-857-8 )
(în) David R. Lide , Manualul de chimie și fizică al CRC , Boca Raton, CRC Press,18 iunie 2002, 83 th ed. , 2664 p. ( ISBN 0849304830 , prezentare online ) , p. 5-89
(în) David R. Lide , Manualul de chimie și fizică al CRC , Boca Raton, CRC Press / Taylor și Francis,17 iunie 2008, 89 th ed. , 2736 p. ( ISBN 9781420066791 , prezentare online ) , p. 10-205
Număr index 603-022-00-4 în tabelul 3.1 din apendicele VI la Regulamentul CE nr. 1272/2008 (16 decembrie 2008)
" Dietil eter " în baza de date cu substanțe chimice Reptox a CSST (organizația din Quebec responsabilă de securitatea și sănătatea în muncă), accesată la 25 aprilie 2009
„ Eter etilic ” la hazmap.nlm.nih.gov (accesat la 14 noiembrie 2009 )
Dicționar de științe ale naturii , Le Normant, 1819, p. 442 . Vezi și (de) Frobenius, August Sigmund pe wikisource .
Jean Boulaine și Jean-Paul Legros, De la Olivier de Serres la René Dumont. Portrete de agronomi , TEC & DOC Lavoisier, 1998 ( ISBN 2-7430-0289-1 ) , p. 26
fișa toxicologică INRS, versiunea 2007

Vezi și tu

Colodiu

linkuri externe

(în) „Eter” , Erowid.
"Dietil eter - FT nr. 10" , fișă toxicologică INRS , 2007.