| Prednisolon | |
| Identificare | |
|---|---|
| Numele IUPAC | (8S, 9S, 10R, 11S, 13S, 14S, 17R) -11,17-dihidroxi-17- (2-hidroxiacetil) -10,13-dimetil-7,8,9,11,12,14,15, 16-octahidro-6H-ciclopenta [a] fenantren-3-onă |
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100.000.020 |
| N o EC | 200-021-7 |
| Codul ATC | A01 , A07 , C05 , D07 , D07 , H02 , H02 , R01 , S01 , S01 , S02 , S03 |
| ZÂMBETE |
C1 [C @ H] 2 [C @ H] 3 [C @@ H] ([C @@] 4 (C (= CC (= O) C = C4) CC3) C) [C @@ H ] (O) C [C @@] 2 ([C @] (C (CO) = O) (O) C1) C , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C21H28O5 / c1-19-7-5-13 (23) 9-12 (19) 3-4-14-15-6-8-21 (26,17 (25) 11- 22) 20 (15,2) 10-16 (24) 18 (14) 19 / h5,7,9,14-16,18,22,24,26H, 3-4,6,8,10-11H2, 1- 2H3 / t14-, 15-, 16-, 18 +, 19-, 20-, 21- / m0 / s1 |
| Proprietăți chimice | |
| Formulă |
C 21 H 28 O 5 [Izomeri] |
| Masă molară | 360,444 ± 0,0203 g / mol C 69,98%, H 7,83%, O 22,19%, |
| Proprietăți fizice | |
| T ° fuziune | 235 ° C |
| Date farmacocinetice | |
| Metabolism | hepatic |
| Excreţie |
urinare și biliare |
| Considerații terapeutice | |
| Clasa terapeutică | Glucocorticoid |
| Calea de administrare | local, oral, IV |
| Sarcina | corticosteroizii pot fi prescrisi în timpul sarcinii, dacă este necesar și sub supraveghere medicală |
| Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel. | |
| Prednisolon | |
| Denumiri comerciale |
|
|---|---|
| Clasă | Corticosteroid |
| Alte informații | Subclasă: Glucocorticoid |
| Identificare | |
| DCI | 535 |
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100.000.020 |
| Codul ATC | C05AA04, H02AB06, D07AA03, S02BA03, R01AD02, D07XA02, S01CB02, S03BA02, A07EA01 și S01BA04 |
| DrugBank | 00860 |
Prednisolonului este un glucocorticoid de sinteză, utilizat ca anti-inflamator, în mai multe forme.
În forma sa orodispersabilă (comercializată sub denumirile de Solupred și Ultracortenol ), reprezintă, cu prednison, un medicament foarte frecvent utilizat.
Este un compus artificial care, la fel ca steroizii naturali din cortexul suprarenal (glandele situate deasupra rinichilor, de unde și denumirea de corticosteroizi), este construit din nucleul androstan . Acest nucleu original îl plasează în clasa steroizilor .
Efectul său antiinflamator puternic condiționează utilizarea sa în multe patologii inflamatorii. Utilizarea sa este asociată cu o eficiență ridicată, dar cu multe efecte secundare în timpul utilizării pe termen mediu și lung, în special asupra metabolismului sării și apei.
Prednisolonul, care are caracteristici farmacocinetice dependente de doză, care diferă în funcție de sex și etnie, este destul de slab absorbit în tractul digestiv, ducând la o biodisponibilitate orală slabă, spre deosebire de prednison . Observarea acestei proprietăți a motivat fabricarea anumitor galenice: forma orodispersabilă de exemplu.
Vârful plasmatic este atins destul de lent, peste 5 ore, iar timpul său de înjumătățire plasmatică prin eliminare este de 2,5 ore.
Prednisolonul inhibă eliberarea naturală a cortizolului, deoarece îl înlocuiește cu efectul său glucocorticoid.
Astfel, induce, la fel ca alți glucocorticoizi, un dezechilibru al axei hipotalamo-hipofizo-suprarenale și prin intermediul receptorilor nucleari (ca majoritatea steroizilor), produce factori de transcripție. Efectul lor antiinflamator vine prin două niveluri: o inhibare a mediatorilor inflamației și un efect imunosupresor.
Acești factori de transcripție inhibă transcrierea citokinelor pro-inflamatorii, cresc sinteza lipocortinei 1, care are un efect inhibitor asupra fosfolipazei A2, care catalizează transformarea acidului arahidonic în molecule de inflamație. Prednisolonul acționează, de asemenea, ca imunosupresor în mai multe moduri:
Antiinflamator de referință în caz de sindrom inflamator, reacție autoimună sau alergii sau în tratamentul anumitor boli grave, în special pentru cancer.
Într-adevăr, feedback-ul negativ indus la nivelul complexului hipotalamo-hipofizar , duce la o atrofiere a cortexului suprarenal , în special la nivelul zonelor glomerulare și fasciculate. Acesta este motivul pentru care întreruperea tratamentului este întotdeauna treptată, mai ales dacă aportul a fost prelungit, pentru a permite glandelor suprarenale să reia sinteza cortizonului natural.
Prednisolonul este hiperglicemic și crește utilizarea glucozei în periferie, în special de către mușchi, ceea ce, printre altele, motivează utilizarea sa în scopuri de dopaj.
Efectele secundare în cazul tratamentului prelungit sunt numeroase și se manifestă în sindromul de hipercorticism în cazuri extreme: diabet de tip 2 prin rezistență la insulină periferică, obezitate, hipertensiune.
Formula chimică și configurația sa spațială, foarte apropiată de cea a cortizolului , îi conferă proprietățile sale antiinflamatoare steroidiene (AIS).
Indicațiile sale sunt foarte largi și întotdeauna sub supraveghere medicală. Datorită efectelor lor antiinflamatoare, antialergice și imunosupresoare, corticosteroizii sunt utilizați în multe patologii, în conformitate cu două metode de prescripție:
Sfera indicațiilor este largă și neexclusivă, ceea ce nu face posibilă detalierea locului în strategia terapeutică a fiecăreia dintre ele.
Doza trebuie ajustată în funcție de severitatea afectării, răspunsul pacientului și toleranță.
Pentru a reduce efectele secundare, corticosteroizii, inclusiv prednisolonul, trebuie prescriși la cea mai mică doză eficientă și pentru cea mai scurtă durată posibilă, cu reducere treptată.
Concentrația plasmatică maximă este atinsă oral în 4 ore (comprimat efervescent și soluție orală) sau în 5 ore (comprimat orodispersabil). Timpul de înjumătățire plasmatică este cuprins între 2,5 și 3,5 ore. Metabolismul este hepatic, iar eliminarea este urinară și biliară .
Este o substanță interzisă în competițiile sportive, care se încadrează în categoria glucocorticoizilor .
Prednisolonul se află pe lista medicamentelor esențiale din Organizația Mondială a Sănătății (lista actualizată înaprilie 2013).