Trinitrotoluen | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structura trinitrotoluenului | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identificare | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Numele IUPAC | 1-metil-2,4,6-trinitrobenzen | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
N o CAS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
N o ECHA | 100.003.900 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
N o EC | 204-289-6 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Aspect | cristale incolore până la galbene | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Proprietăți chimice | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Formula brută |
C 7 H 5 N 3 O 6 [Izomeri] |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Masă molară | 227,1311 ± 0,0084 g / mol C 37,02%, H 2,22%, N 18,5%, O 42,26%, |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Proprietăți fizice | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
T ° fuziune | 80,1 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
T ° fierbere | (descompunere): 240 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Solubilitate | în apă la 20 ° C : 0,19 g L -1 , solubil în eter , acetonă , benzen |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Masa volumică | 1,65 g cm −3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Presiunea saturată a vaporilor | 0,057 hPa ( 81 ° C ) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Termochimie | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
C p |
ecuaţie:
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Precauții | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SGH | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Pericol H201, H301, H311, H331, H373, H411, H201 : Exploziv: pericol de explozie în masă H301 : Toxic în caz de înghițire H311 : Toxic în contact cu pielea H331 : Toxic prin inhalare H373 : Pericol de suspectate leziuni ale organelor (lista toate organele afectate, dacă sunt cunoscute) expunere după repetate sau prelungite ( indicați calea de expunere dacă se dovedește în mod concludent că nicio altă cale de expunere nu provoacă același pericol) H411 : Toxic pentru organismele acvatice, are efecte pe termen lung |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
WHMIS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
D2B, F, D2B : Material toxic care provoacă alte efecte toxice F : Material reactiv periculos Dezvăluire la 1,0% conform listei de divulgare a ingredientelor |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Transport | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
- numărul ONU : 0209 : TNT uscat sau umezit cu mai puțin de 30% (masă) de apă; TOLITE uscat sau umezit cu mai puțin de 30 la sută (masă) de apă; sau TRINITROTOLUENE uscat sau umezit cu mai puțin de 30% (masă) de apă Cod de clasificare: 1.1D : Substanțe și articole care prezintă un risc de explozie în masă (o explozie în masă este o explozie care afectează aproape instantaneu aproape întreaga sarcină). Substanță explozivă detonantă secundară sau pulbere neagră sau articol care conține o substanță explozivă detonantă secundară, în orice caz fără mijloace de inițiere sau încărcare cu combustibil sau articol care conține o substanță explozivă primară și care are cel puțin două dispozitive de siguranță eficiente. Etichetă: 1 : Substanțe și articole explozive
40 : material inflamabil solid sau auto-reactiv sau autoîncălzitor Număr ONU : 1356 : TNT UMIDIFICAT cu cel puțin 30% (masă) de apă; TOLIT UMIDIFICAT cu cel puțin 30% (masă) de apă; sau TRINITROTOLUEN HUMIDIFICAT cu cel puțin 30% (masă) de apă Clasa: 4.1 Etichetă: 4.1 : Solide inflamabile, substanțe autoreactive și solide explozive desensibilizate Ambalare: Grupa de ambalare I : substanțe foarte periculoase; |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Clasificarea IARC | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Grupa 3 : Inclasificabil în ceea ce privește carcinogenitatea sa la om | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ecotoxicologie | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
LogP | 1,60 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Trinitrotoluen ( TNT ) este un exploziv utilizat în mai multe amestecuri, în special în proporție egală cu nitratul de amoniu pentru a forma amatol .
TNT a fost descoperit în 1863 de chimistul german Julius Wilbrand . Potențialul său exploziv nu a putut fi observat decât câțiva ani mai târziu, datorită dificultății dezvoltării unui detonator eficient, datorită sensibilității sale scăzute și puterii sale modeste în comparație cu alți explozivi.
Cu toate acestea, mai multe dintre proprietățile sale îi permit să fie integrate în torpile și astfel să aibă o putere distructivă mai mare decât ceilalți explozivi utilizați atunci, cum ar fi acidul picric . Armata germană a adoptat-o în 1902, în timp ce britanicii l- au integrat treptat în arsenalul lor din 1907.
Astfel, în timpul primului război mondial , puterea distructivă a torpilelor marinei imperiale germane este mai importantă decât cea a britanicilor, deoarece acestea explodează după ce au perforat carena, în timp ce torpilele britanice explodează la contact și, prin urmare, se risipesc în afara bărcii. a energiei eliberate de explozie.
TNT este un compus chimic de tip aromatic cristalin .
Acesta este preparat prin nitrarea de toluen ( C 7 H 8 ). Toată dificultatea sintezei sale provine din faptul că temperatura necesară pentru obținerea acestuia este apropiată de temperatura de explozie a compusului binitro ( dinitrotoluen ) format intermediar. Formula sa este C 6 H 2 (NO 2 ) 3 CH 3.
Există alți trei izomeri trinitrotoluenici ai TNT (2,4,6-trinitrotoluen): 2,3,4-, 2,3,5- și 2,3,6-trinitrotoluen.
În timpul exploziei, TNT se poate descompune în funcție de diferite reacții:
2 C 7 H 5 N 3 O 6→ 3 N 2+ 5 H 2 O + 7 CO + 7 Csi in special :
2 C 7 H 5 N 3 O 6→ 3 N 2+ 5 H 2 + 12 CO + 2 Csau:
2 C 7 H 5 N 3 O 6→ 3 N 2+ H 2+ 4 H 2 C 2+ 6 CO 2 C 7 H 5 N 3 O 6→ 3 HCN + H 2 O+ 3 CO + CO 2 C 7 H 5 N 3 O 6→ HCN + (CN) 2+ 2 H 2 O + 4 CO 2 C 7 H 5 N 3 O 6→ 6 NO + 5 H 2 C 2+ 2 CO + 2 CO 2 2 C 7 H 5 N 3 O 6→ 6 HCNO + 2 H 2 C 2+ 2 CO + 2 CO 2Un amestec al acestor ecuații este mai probabil.
În forma sa rafinată, trinitrotoluenul este relativ stabil și mai puțin sensibil decât nitroglicerina la șoc și transport. Acțiunea sa explozivă trebuie inițiată de un detonator. Nu interacționează cu metalele și nu absoarbe apa, ceea ce îi conferă stabilitate pentru perioade de depozitare destul de lungi, spre deosebire de dinamită , dar poate forma compuși instabili la contactul cu metalele alcaline .
Energia specifică de ardere a TNT este de 14,5 MJ / kg , arderea necesitând atomi de carbon ai TNT pentru a reacționa cu oxigenul din aer. Energia de detonare este de 4.184 MJ / kg . Factorul de eficiență relativă , o măsură a potenței unui exploziv destinat demolare militare, este folosit pentru a compara eficienta in masa a unui exploziv față de TNT.
Se poate observa că explozivii (non-nucleari) produc mai puțină energie pe kilogram decât produsele alimentare, cum ar fi grăsimile (38 MJ / kg ) sau zahărul (17 MJ / kg ). La fel, o tonă de echivalent petrol reprezintă 41,868 GJ comparativ cu o tonă de TNT echivalentă cu 4,184 GJ . Se pot observa trei diferențe esențiale între aceste cifre:
Puterea bombelor, în special a bombelor atomice , este adesea menționată ca un echivalent în TNT. Apoi Noi folosim „ kilotonne “ (1 kt de TNT este egal cu 1000 t de TNT) sau „ Megaton “ (1 Mt TNT este egal cu 1.000.000 t de TNT).
Bomba a scăzut de la Hiroshima , în 1945 a avut o putere de aproximativ 15 kt , sau 15.000 t de TNT (un cub de TNT cu latura de 21 m ), sau 62,76 TJ . Cea mai puternică bombă H testată vreodată - țarul sovietic Bomba ,30 octombrie 1961 - a fost echivalent cu 57 Mt (un cub de TNT cu o latură de 325 m ), sau 238.488 PJ .
Complexul militar-industrial german a produs 5.590 t de trinitrotoluen pe lună în medie în 1939, 7.250 t / lună în medie în 1940, 10.560 t / lună în medie în 1941, 11.000 t / lună în medie în 1942, 16.180 t / lună în medie în 1943, 17.280 t / lună în medie în 1944, cu o scădere accentuată de la mijlocul lunii iunie din cauza bombardamentelor strategice aliate , apoi prăbușită la începutul anului 1945.
Producția acestui produs de către complexul militar-industrial al Statelor Unite a încetat în 1986 și a fost reluată în 2005 la uzina de muniție a armatei Radford (ro) din județul Pulaski (Virginia) într-un mod mai ecologic . Capacitatea de producție a acestei fabrici, care este singura care produce în prezent TNT în Statele Unite, este de cincisprezece milioane de lire sterline pe an (aproximativ 6.800 de tone ).
Multe situri militare sunt contaminate cu TNT. Expunerea la doze mari poate provoca anemie și boli de ficat . Mărimea splinei și efectele negative asupra sistemului imunitar au fost observate și la animalele care au ingerat și au inhalat trinitrotoluen, precum și iritații ale pielii. Celelalte efecte dăunătoare sunt scăderea fertilității masculine și un risc cancerigen (este un derivat al unei hidrocarburi aromatice , ale cărui multe proprietăți sunt comune cu benzenul , care este cancerigen în natură). Consumul de TNT întunecă urina .
În timpul celui de- al doilea război mondial , producția de TNT pentru nevoile Wehrmacht a fost adesea încredințată muncitorilor străini ai Serviciului de Muncă Obligatorie , prizonieri de război și Arbeitsmaid din Kriegshilfdienst, de care erau în ciuda lor . Unul dintre marile ateliere de producție a fost fabrica Werk Tanne din Clausthal-Zellerfeld din Saxonia Inferioară , care în 1943-44 a produs 28.000 de tone de TNT. Condițiile sanitare erau deplorabile acolo. Datorită pericolului său, produsul a fost manipulat manual și a pătruns în organism prin piele sau prin căile respiratorii. Primele semne de otrăvire au fost foarte dureroasa "pulbere" ( Pulverkrätze ), urmată de decolorarea galbenă sau roșiatică a părului, apoi pigmentarea portocalie a pielii, urmată de anemie și leucemie . Lucrătorii în contact direct cu TNT au fost porecliti „Canari”, semn că au fost contaminați de produs. Îngrijirea acordată bolnavilor era rudimentară la acea vreme. Medicii din lagărele de muncă le-au servit laptele ca antioxică , iar pacientul era periat zilnic cu ulei Mitigal .