1,3,5-Trinitrobenzen | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identificare | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Numele IUPAC | 1,3,5-trinitrobenzen | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
N o CAS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
N o ECHA | 100.002.502 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
N o EC | 202-752-7 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem | 7434 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ZÂMBETE |
C1 = C (C = C (C = C1 [N +] (= O) [O -]) [N +] (= O) [O -]) [N +] (= O) [O-] , |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI |
InChI: InChI = 1S / C6H3N3O6 / c10-7 (11) 4-1-5 (8 (12) 13) 3-6 (2-4) 9 (14) 15 / h1-3H |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Aspect | solid în straturi incolore romboedro-bipiramidale | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Proprietăți chimice | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Formula brută |
C 6 H 3 N 3 O 6 [Izomeri] |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Masă molară | 213,1045 ± 0,0074 g / mol C 33,82%, H 1,42%, N 19,72%, O 45,05%, |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Proprietăți fizice | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
T ° fuziune | 123 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
T ° fierbere | 315 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Masa volumică | 1,76 g · cm -3 la 20 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Termochimie | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Δ f H 0 solid | -37 kJ · mol -1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
C p |
214,6 J · mol -1 · K -1 (solid, 25 ° C )
ecuaţie:
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PCI | 2753 kJ · mol -1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Precauții | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Directiva 67/548 / CEE | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
T + E NU Număr index : Clasificare : E; R3 - T +; R26 / 27/28 - R33 - N; R50-53 Simboluri : T + : Foarte toxic E : Exploziv N : Periculos pentru mediu Fraze R : R3 : Pericol mare de explozie prin șoc, frecare, incendiu sau alte surse de aprindere. R33 : Pericol de efecte cumulative. R26 / 27/28 : Foarte toxic prin inhalare, în contact cu pielea și în caz de înghițire. R50 / 53 : Foarte toxic pentru organismele acvatice, poate provoca efecte adverse pe termen lung asupra mediului acvatic. Fraze S : S28 : După contactul cu pielea, spălați imediat și din abundență cu ... (produsele adecvate trebuie indicate de producător). S45 : În caz de accident sau dacă vă simțiți rău, solicitați imediat sfatul medicului (arătați eticheta acolo unde este posibil). S60 : Acest material și recipientul său trebuie eliminate ca deșeuri periculoase. S61 : Evitați eliberarea în mediu. Consultați instrucțiunile speciale / fișa cu date de siguranță. S1 / 2 : A se păstra închis și la îndemâna copiilor. S36 / 37 : Purtați îmbrăcăminte și mănuși de protecție adecvate. Fraze R : 3, 26/27/28, 33, 50/53, Fraze S : 1/2, 28, 36/37, 45, 60, 61, |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Transport | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
0214 : TRINITROBENZEN uscat sau umezit cu mai puțin de 30% (masă) de apă Cod de clasificare: 1.1D : Substanțe și articole care prezintă un risc de explozie în masă (o explozie în masă este o explozie care afectează aproape instantaneu aproape întreaga sarcină) . Substanță explozivă detonantă secundară sau pulbere neagră sau articol care conține o substanță explozivă detonantă secundară, în orice caz fără mijloace de inițiere sau încărcare cu combustibil sau articol care conține o substanță explozivă primară și care are cel puțin două dispozitive de siguranță eficiente. Etichetă: 1 : Substanțe și articole explozive
40 : substanță solidă inflamabilă sau autoreactivă sau autoîncălzitoare Număr ONU : 1354 : TRINITROBENZEN UMIDIFICAT cu cel puțin 30% (masă) de apă Clasa: 4.1 Etichetă: 4.1 : Solide inflamabile, substanțe autoreactive și solide explozive Ambalaje desensibilizate : 4.1 |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ecotoxicologie | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DL 50 |
275 mg · kg -1 (șobolan, oral ) 572 mg · kg -1 (șoarece, oral ) 32 mg · kg -1 (șoareci, iv ) |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
LogP | 1.18 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
1,3,5-trinitrobenzen sau TNB este un compus organic exploziv . Este un exploziv mai puternic decât TNT și un substrat pentru sinteza medicamentelor. Există alți doi izomeri ai trinitrobenzenului, 1,2,3- și 1,2,4-trinitrobenzenului, dar, în general, termenul de trinitrobenzen se referă la izomerul 1,3,5.
Rezistența la explozie a TNB este mai mare decât cea a trinitrotoluenului (TNT), dar este mai scumpă de produs. Absența grupării metil în comparație cu TNT reduce capacitatea de activare pentru adăugări electrofile pe inelul aromatic.
Este posibilă nitrarea benzenului cu acizi puternici, dar este periculoasă din cauza numeroaselor reacții adverse, care, în plus, reduc randamentul. Metoda uzuală este decarboxilarea a acidului 2,4,6-trinitrobenzoic însuși produs prin oxidarea TNT de acid cromic .
TNB este produsul de bază pentru sinteza 1,3,5-trihidroxibenzenului , antispastic al Spasfon.