Tiocarbonildiimidazol
| Tiocarbonildiimidazol | |
| |
| Identificare | |
|---|---|
| Numele sistematic | di (imidazol-1-il) metanetionă |
| Sinonime |
TCDI |
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100.025.622 |
| PubChem | 80264 |
| ZÂMBETE |
C1 = CN (C = N1) C (= S) N2C = CN = C2 , |
| InChI |
InChI: InChI = 1S / C7H6N4S / c12-7 (10-3-1-8-5-10) 11-4-2-9-6-11 / h1-6H InChIKey: RAFNCPHFRHZCPS-UHFFFAOYSA-N |
| Aspect | pulbere galbenă |
| Proprietăți chimice | |
| Formula brută |
C 7 H 6 N 4 S [Izomeri] |
| Masă molară | 178,214 ± 0,012 g / mol C 47,18%, H 3,39%, N 31,44%, S 17,99%, |
| Proprietăți fizice | |
| T ° fuziune | 100 până la 102 ° C |
| Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel. | |
1,1'-tiocarbonildiimidazol ( TCDI ) este un compus organosulfurici al familiei thiocarbamides (tiouree), care conține două inele de imidazol . Este analogul sulfurat al carbonildiimidazolului (CDI), un reactiv pentru cuplarea peptidelor .
Sinteză
TCDI este disponibil comercial, dar poate fi preparat prin reacție între tiofosgen și doi echivalenți de imidazol.
Reacții
Grupurile imidazolice ale TCDI pot fi ușor deplasate, permițându-i să acționeze ca o alternativă mai sigură la tiofosgen . Acest comportament a fost utilizat în special în sinteza Corey-Winter . De asemenea, poate înlocui speciile carbonotioile (RC (O) Cl) în dezoxigenarea lui Barton-McCombie (în) . Printre celelalte utilizări ale sale, se poate menționa sinteza tioamidelor și tiocarbamaților . La fel ca CDI-ul său analogic, poate fi utilizat pentru cuplări peptidice .
Note și referințe
- (fr) Acest articol este preluat parțial sau în totalitate din articolul din Wikipedia în engleză intitulat „ Tiocarbonyldiimidazol ” (a se vedea lista autorilor ) .
- Sigma-Aldrich foaie a compusului 1,1′-Tiocarbonyldiimidazol , consultat la 29 aprilie 2020.
- calculate în masă moleculară de „ masele atomice ale elementelor 2007 “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
- L. Schwan Adrian și H. Byers Jeffrey , „ 1,1 ′ - Thiocarbonyldiimidazole ”, Enciclopedia reactivilor pentru sinteza organică ,15 martie 2007( DOI 10.1002 / 9780470842898.rt094.pub2 )
- EJ Corey și Roland AE Winter , „ A New, Stereospecific Olefin Synthesis from 1,2-Diols ”, Journal of the American Chemical Society , vol. 85, nr . 17,Septembrie 1963, p. 2677–2678 ( DOI 10.1021 / ja00900a043 )
- Franz Esser și Otto Roos , „ N-Terminal Cyclization of Peptides withN, N′-Carbonyldiimidazole orN, N′-Thiocarbonyldiimidazole ”, Angewandte Chemie International Edition în limba engleză , vol. 17, nr . 6,Iunie 1978, p. 467–468 ( DOI 10.1002 / anie.197804671 )