Tangeritina

Tangeritina
Identificare
Numele IUPAC 5,6,7,8-tetrametoxi-2- (4-metoxifenil) cromen-4-onă
N o CAS 481-53-8
N o ECHA 100.006.883
N o EC 207-570-1
ZÂMBETE COc1c (OC) c (OC) C2C (= O) cc (c3ccc (OC) cc3) oc2c1OC
Extract , vizualizare 3D
InChI InChI: vizualizare 3D
InChI = 1 / C20H20O7 / c1-22-12-8-6-11 (7-9-12) 14-10-13 (21) 15-16 (23-2) 18 (24-3) 20 (26-5) 19 (25-4) 17 (15) 27-14 / h6-10H, 1-5H3
Proprietăți chimice
Formula brută C 20 H 20 O 7   [Izomeri]
Masă molară 372,3686 ± 0,0195  g / mol
C 64,51%, H 5,41%, O 30,08%,
Proprietăți fizice
T ° fuziune 152  până la  154  ° C
Ecotoxicologie
DL 50 > 1  g · kg -1 (șoareci, ip )
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel.

Tangeritin este o flavone polyméthoxylée prezentă în mod natural în pielea Tangerine și alte fructe din genul Citrus .

În ciuda unui număr mic de studii dublu-orb la om, cercetările efectuate pe animale au arătat că tangeritina poate reduce nivelul colesterolului . Un studiu efectuat pe hamsteri a arătat, de asemenea, că a arătat efecte protectoare împotriva bolii Parkinson .

Tangeritina a arătat, de asemenea, unele proprietăți anticancerigene  ; Studiile in vitro au arătat că tangeritina poate inhiba unele dintre modurile de adaptare a celulelor canceroase. Tangeritina induce apoptoza în celulele leucemice fără a afecta celulele normale. De asemenea, restabilește semnalele intercelulare prin joncțiunile decalate dezactivate în tumori. Funcționează prin blocarea celulelor canceroase în faza G 1 a ciclului celular, prevenind replicarea lor.

Pe scurt, studiile in vitro au arătat efectele antimutagenice , antiinvazive și antiproliferative ale tangeritinei.

Cu toate acestea, tangeritina pare să inhibe acțiunea medicamentului anti-cancer tamoxifen și suprimă activitatea celulelor naturale ucigașe .

Tangeritina este disponibilă comercial ca supliment alimentar.

Vezi și tu

Note și referințe

  1. calculate în masă moleculară de „  masele atomice ale elementelor 2007  “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (în) Nai Ki Mak Yee Ling Wong Leung , Shuk Chong Chan , Jianming Wen , Nam Kwok Leung și Ming Chui Fung , "  Izolarea compușilor anti-leucemie de la Citrus reticulata  " , Științele vieții , vol.  58, nr .  15,8 martie 1996, p.  1269-1276 ( DOI  10.1016 / 0024-3205 (96) 00088-4 )
  3. Progrese în teratologie. Zbor. 3, pag. 181, 1968.
  4. (în) Kurowska EM Manthey JA, "  efecte hipolipidemice și absorbția flavonelor citmetice polimetoxilate la hamsteri cu hipercolesterolemie indusă de dietă  " , J. Agric. Food Chem. , vol.  52, nr .  10,Mai 2004, p.  2879–86 ( PMID  15137829 , DOI  10.1021 / jf035354z )
  5. (în) Datla KP Christidou M Widmer WW Rooprai HK Dexter DT, "  Distribuția țesuturilor și efectele neuroprotectoare ale flavonoidului citric Tangeretin într-un model de șobolan al bolii Parkinson  " , Neuroreport , vol.  12, nr .  17,decembrie 2001, p.  3871–5 ( PMID  11726811 , DOI  10.1097 / 00001756-200112040-00053 )
  6. (ro) Hirano T, Abe K, Gotoh M, Oka K, "  Citrus flavone Tangeretin Inhibit leukaemic HL-60 cell cell through induction of apoptosis Parțial cu citotoxicitate mai mică pe celulele normale  " , Br. J. Cancer , vol.  72, nr .  6,Decembrie 1995, p.  1380–8 ( PMID  8519648 )
  7. (ro) Chaumontet C Droumaguet C., Bex V, Heberden C, Gaillard-Sanchez I, Martel P, "  Flavonoide (apigenin, Tangeretin) CONTRAACT inhibitorul indus de promotorul tumorii al comunicării intercelulare a celulelor epiteliale ale ficatului de șobolan  " , Cancer Lett. , vol.  114, n os  1-2,Martie 1997, p.  207–10 ( PMID  9103293 , DOI  10.1016 / S0304-3835 (97) 04664-8 )
  8. (în) Calomme M Pieters L Vlietinck A, D Vandenberghe, "  Inhibition of bacterien mutagenesis by citrus flavonoids  " , Planta Med. , vol.  62, n o  3,Iunie 1996, p.  222–6 ( PMID  8693033 , DOI  10.1055 / s-2006-957864 )
  9. (ro) Bracke ME, Vyncke BM, Van Larebeke NA și colab. , „  Tangeretina flavonoidă inhibă invazia celulelor de șoarece MO4 în inima embrionară a puilor in vitro  ” , Clin. Exp. Metastază , vol.  7, n o  3,1989, p.  283–300 ( PMID  2924447 , DOI  10.1007 / BF01753681 )
  10. (ro) Kandaswami C Perkins, Soloniuk DS Drzewiecki G, Middleton E, „  efectele antiproliferative ale flavonoidelor citrice au fost carcinomul cu celule scuamoase in vitro  ” , Cancer Lett. , vol.  56, n o  2Februarie 1991, p.  147–52 ( PMID  1998943 , DOI  10.1016 / 0304-3835 (91) 90089-Z )
  11. (ro) Depypere HT, Bracke ME, Boterberg T și colab. , „  Inhibarea beneficiului terapeutic al tamoxifenului de către tangeretin în cancerul mamar  ” , Eur. J. Cancer , voi.  36, n o  Suppl 4,Septembrie 2000, S73 ( PMID  11056327 , DOI  10.1016 / S0959-8049 (00) 00234-3 )