Tangeritina
Tangeritina
|
|
Identificare |
---|
Numele IUPAC
|
5,6,7,8-tetrametoxi-2- (4-metoxifenil) cromen-4-onă
|
---|
N o CAS
|
481-53-8
|
---|
N o ECHA
|
100.006.883 |
---|
N o EC
|
207-570-1
|
---|
ZÂMBETE
|
COc1c (OC) c (OC) C2C (= O) cc (c3ccc (OC) cc3) oc2c1OC Extract , vizualizare 3D
|
---|
InChI
|
InChI: vizualizare 3D InChI = 1 / C20H20O7 / c1-22-12-8-6-11 (7-9-12) 14-10-13 (21) 15-16 (23-2) 18 (24-3) 20 (26-5) 19 (25-4) 17 (15) 27-14 / h6-10H, 1-5H3
|
---|
Proprietăți chimice |
---|
Formula brută
|
C 20 H 20 O 7 [Izomeri]
|
---|
Masă molară |
372,3686 ± 0,0195 g / mol C 64,51%, H 5,41%, O 30,08%,
|
---|
Proprietăți fizice |
---|
T ° fuziune
|
152 până la 154 ° C |
---|
Ecotoxicologie |
---|
DL 50
|
> 1 g · kg -1 (șoareci, ip ) |
---|
|
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel. |
Tangeritin este o flavone polyméthoxylée prezentă în mod natural în pielea Tangerine și alte fructe din genul Citrus .
În ciuda unui număr mic de studii dublu-orb la om, cercetările efectuate pe animale au arătat că tangeritina poate reduce nivelul colesterolului . Un studiu efectuat pe hamsteri a arătat, de asemenea, că a arătat efecte protectoare împotriva bolii Parkinson .
Tangeritina a arătat, de asemenea, unele proprietăți anticancerigene ; Studiile in vitro au arătat că tangeritina poate inhiba unele dintre modurile de adaptare a celulelor canceroase. Tangeritina induce apoptoza în celulele leucemice fără a afecta celulele normale. De asemenea, restabilește semnalele intercelulare prin joncțiunile decalate dezactivate în tumori. Funcționează prin blocarea celulelor canceroase în faza G 1 a ciclului celular, prevenind replicarea lor.
Pe scurt, studiile in vitro au arătat efectele antimutagenice , antiinvazive și antiproliferative ale tangeritinei.
Cu toate acestea, tangeritina pare să inhibe acțiunea medicamentului anti-cancer tamoxifen și suprimă activitatea celulelor naturale ucigașe .
Tangeritina este disponibilă comercial ca supliment alimentar.
Vezi și tu
Note și referințe
-
calculate în masă moleculară de „ masele atomice ale elementelor 2007 “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
-
(în) Nai Ki Mak Yee Ling Wong Leung , Shuk Chong Chan , Jianming Wen , Nam Kwok Leung și Ming Chui Fung , " Izolarea compușilor anti-leucemie de la Citrus reticulata " , Științele vieții , vol. 58, nr . 15,8 martie 1996, p. 1269-1276 ( DOI 10.1016 / 0024-3205 (96) 00088-4 )
-
Progrese în teratologie. Zbor. 3, pag. 181, 1968.
-
(în) Kurowska EM Manthey JA, " efecte hipolipidemice și absorbția flavonelor citmetice polimetoxilate la hamsteri cu hipercolesterolemie indusă de dietă " , J. Agric. Food Chem. , vol. 52, nr . 10,Mai 2004, p. 2879–86 ( PMID 15137829 , DOI 10.1021 / jf035354z )
-
(în) Datla KP Christidou M Widmer WW Rooprai HK Dexter DT, " Distribuția țesuturilor și efectele neuroprotectoare ale flavonoidului citric Tangeretin într-un model de șobolan al bolii Parkinson " , Neuroreport , vol. 12, nr . 17,decembrie 2001, p. 3871–5 ( PMID 11726811 , DOI 10.1097 / 00001756-200112040-00053 )
-
(ro) Hirano T, Abe K, Gotoh M, Oka K, " Citrus flavone Tangeretin Inhibit leukaemic HL-60 cell cell through induction of apoptosis Parțial cu citotoxicitate mai mică pe celulele normale " , Br. J. Cancer , vol. 72, nr . 6,Decembrie 1995, p. 1380–8 ( PMID 8519648 )
-
(ro) Chaumontet C Droumaguet C., Bex V, Heberden C, Gaillard-Sanchez I, Martel P, " Flavonoide (apigenin, Tangeretin) CONTRAACT inhibitorul indus de promotorul tumorii al comunicării intercelulare a celulelor epiteliale ale ficatului de șobolan " , Cancer Lett. , vol. 114, n os 1-2,Martie 1997, p. 207–10 ( PMID 9103293 , DOI 10.1016 / S0304-3835 (97) 04664-8 )
-
(în) Calomme M Pieters L Vlietinck A, D Vandenberghe, " Inhibition of bacterien mutagenesis by citrus flavonoids " , Planta Med. , vol. 62, n o 3,Iunie 1996, p. 222–6 ( PMID 8693033 , DOI 10.1055 / s-2006-957864 )
-
(ro) Bracke ME, Vyncke BM, Van Larebeke NA și colab. , „ Tangeretina flavonoidă inhibă invazia celulelor de șoarece MO4 în inima embrionară a puilor in vitro ” , Clin. Exp. Metastază , vol. 7, n o 3,1989, p. 283–300 ( PMID 2924447 , DOI 10.1007 / BF01753681 )
-
(ro) Kandaswami C Perkins, Soloniuk DS Drzewiecki G, Middleton E, „ efectele antiproliferative ale flavonoidelor citrice au fost carcinomul cu celule scuamoase in vitro ” , Cancer Lett. , vol. 56, n o 2Februarie 1991, p. 147–52 ( PMID 1998943 , DOI 10.1016 / 0304-3835 (91) 90089-Z )
-
(ro) Depypere HT, Bracke ME, Boterberg T și colab. , „ Inhibarea beneficiului terapeutic al tamoxifenului de către tangeretin în cancerul mamar ” , Eur. J. Cancer , voi. 36, n o Suppl 4,Septembrie 2000, S73 ( PMID 11056327 , DOI 10.1016 / S0959-8049 (00) 00234-3 )