Percloretilenă

ecuaţie: ${\ displaystyle C_ {P} = (34.627) + (3.1065E-1) \ times T + (- 4.5258E-4) \ times T ^ {2} + (3.2734E-7) \ times T ^ {3} + (-9.4234E-11) \ times T ^ {4}}$
Capacitatea termică a gazului în J · mol -1 · K -1 și temperatura în Kelvin, de la 298 la 1000 K.
Valori calculate:
94,947 J · mol -1 · K -1 la 25 ° C.

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ ori K})$
298	24,85	94 929	572
344	70,85	99.940	603
368	94,85	102.241	617
391	117,85	104.265	629
415	141,85	106.202	640
438	164,85	107.904	651
461	187,85	109.468	660
485	211,85	110.964	669
508	234,85	112.280	677
532	258,85	113.541	685
555	281,85	114.651	691
578	304,85	115.675	698
602	328,85	116.660	703
625	351,85	117.532	709
649	375,85	118.375	714

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ ori K})$
672	398,85	119.125	718
695	421,85	119.824	723
719	445,85	120 505	727
742	468,85	121 115	730
766	492,85	121 712	734
789	515,85	122.250	737
812	538,85	122.756	740
836	562,85	123.252	743
859	585,85	123 699	746
883	609,85	124 135	749
906	632,85	124.525	751
929	655,85	124.886	753
953	679,85	125 231	755
976	702,85	125.529	757
1000	726,85	125.803	759

Proprietăți electronice

1 re energie de ionizare

9,326 ± 0,001 eV (gaz)

Proprietati optice

Indicele de refracție

{\ textit {n}} _ {{D}} ^ {{25}}

1.503

Precauții

SGH

Avertizare H351, H411, H351 : suspectat de a provoca cancer (
indicați calea de expunere dacă se dovedește în mod concludent că nici o altă cale de expunere nu provoacă pericolul) H411 : Toxic pentru viața acvatică cu efecte de lungă durată

WHMIS

D1B, D2A, D2B, D1b : Material toxic cu efecte imediate grave
Transportul de mărfuri periculoase: Clasa 6.1 grupa III
D2A : Material Foarte toxic care provoacă alte efecte toxice
cancerigen: IARC grupa 2A
D2B : Material toxic cu alte efecte toxice
Iritarea pielii la animal oameni“

Disclosure la 0,1 % potrivit la criteriile de clasificare

NFPA 704

0 2 0

Transport

1897

Cod Kemler:
60 : material toxic sau care prezintă un grad minor de toxicitate
Număr ONU :
1897 : TETRACLORETILEN
Clasa:
6.1
Etichetă: 6.1 : Substanțe toxice Ambalare: Grupa de ambalare III : substanțe cu pericol scăzut.

Clasificarea IARC

Grupa 2A: Probabil cancerigen pentru oameni

Ecotoxicologie

LogP

2.6

ADI

0,014 mg / kg greutate corporală / zi

Pragul mirosului

minim: 2 ppm
înalt: 71 ppm

Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel.

Percloretilena sau tetracloretilena este un compus chimic cu formula Cl 2 C = CCl 2 . Acest solvent este uneori numit pur și simplu „perchlo”.

Acest compus organic volatil (COV) este utilizat în principal pentru curățarea uscată a țesăturilor și degresare a metalelor . Se află pe lista carcinogenului IARC grup 2A și poate provoca leziuni neurologice , renale și hepatice .

Proprietăți

La temperatura camerei, acest lichid nu este nici inflamabil, nici exploziv. Se evaporă ușor în aer și emite un miros înțepător. Pragul de detectare pentru percloretilenă în aer este de aproximativ 1 ppm (părți pe milion).

Percloretilena este aproape insolubilă în apă, dar miscibilă în majoritatea solvenților organici. Este lipofil și dizolvă substanțe precum grăsimi, uleiuri sau rășini .

Temperatura de topire este de -22 ° C și temperatura de fierbere , de 121 ° C .

Poate reacționa violent cu metale alcaline sau alcalino-pământoase, alcalii ( sodă și potasiu ) și aluminiu .

Istoric

Percloretilena a fost sintetizat pentru prima dată în 1821 de către Michael Faraday , prin încălzire hexacloretan până se descompune în percloretilenă și diclor (Cl 2 ).

Producție

Majoritatea percloretilenei este produsă din etilenă prin 1,2-dicloroetan. Când 1,2-dicloroetan (ClCH 2- CH 2 Cl) este încălzit la 400 ° C cu clor, se formează percloretilenă în conformitate cu următoarea reacție :

ClCH 2- CH 2 Cl + 3 Cl 2 → Cl 2 C = CCl 2 + 4 HCI.

Această reacție poate fi catalizată de un amestec de clorură de potasiu și clorură de aluminiu sau de cărbune activ . Tricloretilena este principalul produs secundar al acestei reacții. Percloretilena și tricloretilena , care este, de asemenea, un solvent comercial, sunt colectate împreună și apoi separate prin distilare .

Există o altă metodă mai puțin obișnuită de obținere a acestuia din hidrocarburi ușoare, parțial clorurate, subproduse ale proceselor chimice. Când acești compuși sunt încălziți în prezența excesului de clor, dau un amestec de percloretilenă, tetraclorometan și clorură de hidrogen .

utilizare

În general, percloretilena este utilizată ca solvent . Majoritatea compușilor organici se dizolvă în percloretilenă. Percloretilena este cel mai comun solvent utilizat pentru curățarea chimică . De asemenea, este utilizat pentru degresarea pieselor metalice în industria auto și metalurgică. Se găsește și în unele produse de consum, cum ar fi solvenții pentru vopsire sau pentru îndepărtarea petelor.

Percloretilena a fost utilizată ca materie primă pentru fabricarea agenților frigorifici cu clorofluorocarbon (CFC sau Freon ) înainte de interzicerea lor totală în 2010 pentru această utilizare în temeiul Protocolului de la Montreal . Este încă folosit ca materie primă pentru sinteza hidrocarburilor fluorurate și a polimerilor fluorurați.

O altă utilizare este regenerarea catalizatorilor în industria petrolieră.

Efectele sanatatii

În Uniunea Europeană , percloretilena este clasificată ca „dăunătoare sănătății” și „periculoasă pentru mediu”. Este listat în categoria 3 agenți cancerigeni [Substanță care îi îngrijorează pe oameni din cauza posibilelor efecte cancerigene. Studiile adecvate au furnizat elemente, dar sunt insuficiente pentru clasificarea substanței în categoria 2 (dovezi insuficiente)] cu fraza de risc R40 (Efect cancerigen suspectat - dovezi insuficiente). Se află pe lista IARC a agenților cancerigeni din grupa 2A , care include produse susceptibile de a fi cancerigene pentru oameni. IARC s-a bazat pe rezultatele a cinci studii de cohortă, dintre care doar două au implicat subiecți expuși doar la percloroetilenă. Cu toate acestea, factorii de confuzie (tutun, alcool, factori psihosociali) nu au fost luați în considerare în aceste studii, ceea ce limitează sfera acestor rezultate. De asemenea, este inclus, în Franța, în tabelul 12 RG al bolilor profesionale

Percloretilena este absorbită prin inhalare, pe cale orală și prin piele atunci când este sub formă lichidă. Este toxic pentru sistemul nervos și rinichi . Expunerea la percloretilenă poate provoca iritații ale tractului respirator și ale ochilor, amețeli, greață , cefalee și pierderi de memorie, somnolență și poate duce la inconștiență și moarte. Un grup de cancer ( leucemie și altele), care implică compuși organici volatili eliberați de o companie de curățătorie chimică, inclusiv tricloretilenă , 1,2- dicloroetilenă , percloroetilenă, diclorometan și clorură de vinil , a fost descoperit la Camp Lejeune, Carolina de Nord .

Potrivit dr. Dolores Malaspina, directorul departamentului de psihiatrie de la Școala de Medicină a Universității din New York , este și un factor schizofrenic : potrivit ei, copiii expuși la percloretilenă ca urmare a muncii părinților lor în centrele de curățătorie chimică sunt Se spune că este de 3,5 ori mai probabil să dezvolte simptome de schizofrenie. De asemenea, potrivit dr. Malaspina, este posibil ca Cho Seung-hui , ucigașul Virginia Tech , să fi fost afectat de acest produs, părinții săi având o afacere cu curățătorie chimică.

Pe de altă parte, un studiu efectuat în Suedia la 10.000 de curățătorii chimice pe o perioadă de 20 de ani a concluzionat recent că nu există o legătură cauzală între expunerea prelungită la percloroetilenă și apariția cancerului.

California a interzis instalarea de noi curatatorii chimice de utilizare a produsului percloretilenul care ar trebui să fie eliminate complet în 2023. Danemarca a restricționat posibilitățile de utilizare percloretilena pentru curățare uscată. UE a inițiat o politică de reducere a riscului și emisiilor de percloretilenă prin Directiva 1999/13 / CE privind reducerea emisiilor de compuși organici volatili datorită utilizării solvenților organici în anumite activități și instalații care impune p. ex. o limită de 20 g · kg -1 de îmbrăcăminte pentru emisiile de percloretilenă la curățarea chimică, dar nici o țară UE nu interzice utilizarea percloretilenei.

În Franța , se spune că 15.000 de persoane sunt expuse la „perchlo” la locul de muncă . Cele trei alternative principale la percloretilenă sunt curățarea umedă , utilizarea siloxanilor (procesul GreenEarth ), hidrocarburile și utilizarea dioxidului de carbon .

La deschiderea ferestrei unei mașini de curățare chimică de generație mai veche, vaporii de percloretilenă au scăpat din mașină. Oamenii care lucrează în curățătorie chimică au fost expuși acestor vapori. Dar standardul NF EN ISO 8230 a făcut posibil ca circuitul închis să funcționeze 99%. Vaporii de percloroetilenă ar putea trece prin beton și podele până la trei etaje .

Curățătorii chimici sunt ICPE (instalații clasificate pentru protecția mediului), iar autoritățile publice franceze aplică reglementările care le privesc. Dacă un serviciu de curățătorie chimică nu aplică secțiunea 2345 din ICPE, împrejurimile pot fi „contaminate și pot fi periculoase pentru trecători, clienți și vecinii curățătoriei chimice care utilizează percloretilenă < André Cicolella >”. Cu toate acestea, utilajele moderne de a cincea generație sunt echipate cu sisteme care împiedică deschiderea hubloului, atâta timp cât nivelul de percloretilenă nu a scăzut la o valoare în care nu mai prezintă niciun pericol.

Rețeaua de Sănătate a Mediului denunță în timpul unei conferinței de presă16 februarie 2012la Paris pericolul acestui produs pentru sănătate. Profesia a reacționat demonstrând că utilizarea controlată a percloretilenei în conformitate cu legislația europeană nu prezintă niciun pericol.

Textile care au fost curățate la uscat se recomandă să fie bine ventilate. Dacă percloretilena intră în contact cu pielea sau ochii, clătiți cu multă apă, apelați centrul de control al otrăvurilor și solicitați sfatul medicului.

Franța pune în aplicare o interdicție progresivă asupra percloretilenei în curățătorii chimice adiacente spațiilor ocupate de terți. Începând1 st ianuarie 2022 cel târziu, toate mașinile amplasate în încăperi adiacente încăperilor ocupate de terți nu mai pot utiliza percloretilenă.

Un apel la Consiliul de stat a fost depus de Federația Națională de Întreținere a Textilelor (FNET), potrivit Le Parisien .

Efecte asupra mediului

Percloroetilena este periculoasă pentru mediu. Când este eliberat în apă sau aer, se degradează foarte lent. Mașinile de curățat chimic eliberează vapori de percloretilenă în aer și produc nămol încărcat cu percloretilenă care poate fi reciclat, dar de multe ori coboară în canalizare. Eliberat în apă, percloretilena perturbă funcționarea stațiilor de epurare și este toxică pentru organismele acvatice. Cu toate acestea, solvenții substitutivi oferiți ca înlocuitori ai percloretilenei au efecte semnificative asupra mediului. Acesta este în special cazul siloxanilor (proces GreenEarth) care sunt în prezent solventul cu cel mai mare impact asupra mediului.

Acest solvent este unul dintre compușii organici volatili (COV): este implicat în producerea de ozon în atmosfera inferioară, dar mult mai puțin decât alți solvenți obișnuiți.

Standarde, praguri

În Franța, valoarea orientativă a calității aerului interior (IAGV) actualizată de AFSSET în 2010:

1380 μg · m -3 pentru expuneri pe termen scurt;
250 mcg · m -3 pentru expuneri lungi.

Interior Observatorul calității aerului a raportat în 2006 că nivelul obișnuit în aerul din interior a fost un μg.m câteva -3 , dar că nivelurile de mai multe mii μg.m -3 au fost măsurate în unele cazare situate deasupra curățătorii chimice.

În teza sa de sociologie, intitulată Activisti și rezidenți în dinamica cauzelor de mediu: abordare sociologică a sindroamelor de hipersensibilitate chimică (2015), Aymeric Luneau a descris în detaliu dezvoltarea alertelor și a controverselor în jurul percloretilenei.

Cultura populara

În episodul 14 al celui de-al treilea sezon al Stargate SG-1 , o scurgere de percloroetilenă (numită tetracloretilenă în episod) servește drept acoperire pentru o invazie extraterestră.

În episodul 10 al sezonului 16 (sau al 15- lea, în funcție de clasificarea utilizată.) Din seria animată American dad , spălătorul (joc de cuvinte între profesia de spălător și persoana care spală banii.) Din familia „Del Monaco” dealer, pufnește tetracloretilenă, ceea ce are ca efect să-l facă paranoic și să-l facă să se teamă de un atac cu mașina de spălat.

Note și referințe

TETRACLORETILEN , fișă (e) de siguranță a Programului internațional privind siguranța substanțelor chimice , consultat la 9 mai 2009
(în) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents , vol. 4, Anglia, John Wiley & Sons ,1999, 239 p. ( ISBN 0-471-98369-1 )
calculate în masă moleculară de „ masele atomice ale elementelor 2007 “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
(în) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook , Springer,2007, A 2 -a ed. , 1076 p. ( ISBN 978-0-387-69002-5 și 0-387-69002-6 , citit online ) , p. 294
(în) Carl L. Yaws, Manual de diagrame termodinamice: compuși organici de la C8 la C28 , vol. 1, 2 și 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co,1996, 396 p. ( ISBN 0-88415-857-8 , 0-88415-858-6 și 0-88415-859-4 )
(în) David R. Lide, Manual de chimie și fizică , Boca Raton, CRC Press ,2008, 89 th ed. , 2.736 p. ( ISBN 978-1-4200-6679-1 ) , p. 10-205
tetracloretilenă în baza de date a Sistemului european de informații privind substanțele chimice (ESIS) . Accesat la 18 februarie 2012
Grupul de lucru IARC pentru evaluarea riscurilor cancerigene pentru oameni, „ Evaluations Globales de la Carcinogenicité pour l'Homme, Groupe 2A: Probablement Carcinogens pour les Humans ” , pe monographs.iarc.fr , IARC,16 ianuarie 2009(accesat la 22 august 2009 )
Număr index 602-028-00-4 în tabelul 3.1 din apendicele VI la Regulamentul CE nr. 1272/2008 (16 decembrie 2008)
„ Perchloroetilenă ” în baza de date cu produse chimice Reptox a CSST (organizația din Quebec responsabilă de securitatea și sănătatea în muncă), accesată la 23 aprilie 2009
Concentrații / aporturi zilnice acceptabile și concentrații tumorogene / doze de substanțe prioritare calculate conform criteriilor de sănătate , publicate de Health Canada
" tetracloretilenei, " la hazmap.nlm.nih.gov (accesat 14 noiembrie 2009 )
Institutul Național de Cercetare și Siguranță (INRS), Fișa cu date de securitate nr . 29 tetracloretilenă 2004.
A se vedea, de asemenea, diclorometan (boală profesională) .
(în) Sondaj despre cancerul copiilor și defectele de naștere USMC la Camp Lejeune (Raport complet) , site-ul atsdr.cdc.gov iulie 2003.
Kesner, Julian, Fumurile toxice ar fi putut să-i facă pe pistol să se prindă , New York Daily News , 20 aprilie 2007.
Al Seldén, Int Arch Occup Environ Health, 2011
(în) Program de curățare chimică , Consiliul resurselor aeriene al Agenției pentru Protecția Mediului din California
Bekendtgørelse nr. 532 din 18. iunie 2003
INERIS , Notă privind înlocuitorii de percloretilenă în instalațiile de curățătorie chimică. Analiza reglementărilor și practicilor în străinătate , 2005.
Prevenirea riscurilor profesionale și de mediu ale curățătoriei chimice , pe site-ul oficial-prevention.com, consultat la 4 octombrie 2014
(in) Enciclopedia securității și sănătății la locul de muncă a Oficiului Internațional al Muncii , site-ul ilo.org, accesat la 4 octombrie 2014
Inspecția instalațiilor clasificate , pe site-ul developpement-durable.gouv.fr, consultat la 4 octombrie 2014
Le Monde, 17 februarie 2012
Federația Franceză de Curățătorie și Spălătorii, comunicat de presă „perchlo” în curățătorie: utilizare controlată, alternative incerte , Paris, luni, 27 februarie 2012
Percloretilena interzis în curatatorii chimice la 1 st martie 2013 , site - ul developpement-durable.gouv.fr, accesat 04 octombrie 2014
Solvent toxic: curățătoria chimică ripostează , pe site-ul leparisien.fr din 7 iunie 2013, consultat la 4 octombrie 2014
„ http://www.univ-fcomte.fr/download/ufr_st/document/masters/docs_ess/m2/bioremediation ” ( Arhivă • Wikiwix • Archive.is • Google • Ce să faci? )
Aerul interior: valorile ghidului Affset, aprilie 2010