Safrole
| Safrole | |
| |
| Structura safrolului | |
| Identificare | |
|---|---|
| Numele IUPAC | 5- (2-propenil) -1,3-benzodioxol |
| Sinonime |
shikimol; 5-alilbenzo [ d ] [1,3] dioxol; 3,4-metilendioxifenil-2-propenă |
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100.002.133 |
| PubChem | 24899851 |
| ZÂMBETE |
C = CCc1ccc2OCOc2c1 , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C10H10O2 / c1-2-3-8-4-5-9-10 (6-8) 12-7-11-9 / h2,4-6H, 1,3,7H2 |
| Aspect | lichid incolor sau ușor galben |
| Proprietăți chimice | |
| Formula brută |
C 10 H 10 O 2 [Izomeri] |
| Masă molară | 162.1852 ± 0,0093 g / mol C 74,06%, H 6,21%, O 19,73%, |
| Proprietăți fizice | |
| T ° fuziune | 11,2 ° C |
| T ° fierbere | 232-234 ° C |
| Solubilitate | Insol. în H 2 O, sol. în alcool , miscibil în cloroform , eter |
| Masa volumică | 1,096 g · cm -3 |
| Punct de aprindere | 100 |
| Presiunea saturată a vaporilor | 1 mmHg ( 63,8 ° C ) |
| Proprietati optice | |
| Indicele de refracție | = 1,5383 |
| Precauții | |
| Directiva 67/548 / CEE | |
 T Simboluri : T : Toxic Fraze R : R22 : Nociv în caz de înghițire. R45 : Poate provoca cancer. R68 : Posibilitatea efectelor ireversibile. Fraze S : S45 : În caz de accident sau dacă vă simțiți rău, solicitați imediat sfatul medicului (arătați eticheta acolo unde este posibil). S53 : Evitați expunerea - obțineți instrucțiuni speciale înainte de utilizare. Fraze R : 22, 45, 68, Fraze S : 45, 53, |
|
| Ecotoxicologie | |
| DL 50 | 2350 mg · kg -1 șoarece oral |
| Compuși înrudiți | |
| Izomer (i) | Isosafrol |
| Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel. | |
Safrol este un fenilpropena . Cunoscut și sub numele de shikimol , se găsește sub formă de lichid ușor galben sau incolor. Este principalul component al uleiului de sassafras .
Origine
Safrolul este prezent în mod natural în cantități mici în multe plante, dintre care previne atacul anumitor insecte. Principalele plante folosite pentru extracție sunt Sassafras albidium , un copac nativ din est a Americii de Nord , și Ocotea pretiosa , o plantă care crește în Brazilia . Uleiul esențial , compus în principal din safrol, este extras și distilat. Se găsește și în anumite condimente precum scorțișoară , nucșoară și piper negru , precum și în anumite ierburi, cum ar fi busuiocul . De asemenea, este sintetizat în laborator din substraturi de metilendioxi.
utilizare
Safrolul servește ca un precursor pentru sinteza pesticidului sinergic butoxid piperonilic (PBO). Este, de asemenea, utilizat în sinteza MDMA (extaz). În America de Nord, safrolul făcea parte din compoziția berii de rădăcină , dar acest lucru nu mai este cazul de la Food and Drugs Administration (FDA), în urma descoperirii carcinogenității sale la șobolani, interzisă în 1960. A fost, de asemenea, prezent în anumite săpunuri și parfumuri până când Asociația Internațională a Parfumurilor (IFRA) și-a reglementat utilizarea în 1976, limitând concentrația safrolului în aceste produse la 0,01%.
Cancerogenitate
Safrolul s-a dovedit a avea o carcinogenitate scăzută la șobolani. Se crede că acest lucru este valabil și la om, dar nu există dovezi până în prezent și acest lucru a fost pus la îndoială de unele studii.
Referințe
- calculate în masă moleculară de „ masele atomice ale elementelor 2007 “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
- SIGMA-ALDRICH
- Scrierea Futura , „ De ce poate fi halucinogenă nucșoara?” » , On Futura (accesat la 27 mai 2020 )
- Baza de date FDA
- Standardele IFRA: http://www.ifraorg.org/view_document.aspx?docId=22135 Safrole, Isosafrole, Dihydrosafrole
- (în) TY Liu, CC Chen , CL Chen și CW Chi , " Daune oxidative induse de Safrole în ficatul șobolanilor Sprague-Dawley " , Toxicologie alimentară și chimică , vol. 37, nr . 7,1999, p. 697–702 ( PMID 10496370 , DOI 10.1016 / S0278-6915 (99) 00055-1 , citiți online )
- (în) M Benedetti , A Malnoe și A Broillet , " Absorbția, metabolismul și excreția safrolului la șobolan și om " , Toxicologie , Vol. 7, n o 1,1977, p. 69–83 ( PMID 14422 , DOI 10.1016 / 0300-483X (77) 90039-7 )