S- metilmetionina

S- metilmetionina
Imagine ilustrativă a articolului S-metilmetionină
Structura S- metilmetioninei
Identificare
Numele IUPAC (3-amino-3-carboxipropil) -dimetilsulfaniu
Sinonime

SMM

N o CAS 4727-40-6
PubChem 458
ZÂMBETE C [S +] (C) CCC (C (= O) O) N
PubChem , vizualizare 3D
InChI Std. InChI: vizualizare 3D
InChI = 1S / C6H13NO2S / c1-10 (2) 4-3-5 (7) 6 (8) 9 / h5H, 3-4,7H2,1-2H3 / p + 1
Std. InChIKey:
YDBYJHTYSHBBAU-UHFFFAOYSA-O
Proprietăți chimice
Formula brută C 6 H 14 N O 2 SC 6 H 14 NO 2 S +
Masă molară 164,246 ± 0,012  g / mol
C 43,88%, H 8,59%, N 8,53%, O 19,48%, S 19,52%,
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel.

S -méthylméthionine ( SMM ) este un aminoacid de sulf cu formula chimică (CH 3 ) 2 S + CH 2 CH 2 CH (NH 3 + ) COO -. Derivat din metionină , SMM este foarte abundent în plante , mai abundent decât metionina în sine. Acest cation este un intermediar biochimic în multe căi metabolice datorită funcției sale de sulfoniu . L -metionină , care este un amino proteinogenici acidă , este mai întâi convertit la S -adénosylméthionine (SAM) cu coprodus de S -adénosylhomocystéine (SAH), iar apoi SAM dă SMM sub acțiunea metioninei S -methyltransferase ( CE 2.1 .1.12 ).

Rolurile biologice ale SMM nu sunt clar înțelese. S-a propus că ar putea fi utilizată pentru depozitarea metioninei, ca donator de metil sau în reglementarea SAM. Unele plante îl utilizează ca precursor al dimetilsulfoniopropionatului (DMSP) prin dimetilsulfoniumpropilamină și dimetilsulfoniumpropionaldehidă.

SMM de orz este descompus în sulfură de dimetil CH 3 SCH 3în timpul uscare la cuptor de malțificarea proceselor , care contribuie la formarea de malț aroma .

Note și referințe

  1. calculate în masă moleculară de „  masele atomice ale elementelor 2007  “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (ro) Fabienne Bourgis, Sanja Roje, Michael L. Nuccio, Donald B. Fisher, Mitchell C. Tarczynski, Changjiang Li, Cornelia Herschbach, Heinz Rennenberg, Maria Joao Pimenta, Tun-Li Shen, Douglas A. Gagef și Andrew D. Hanson , „  S- metilmetionina joacă un rol major în transportul sulfului floarei și este sintetizată printr-un tip nou de metiltransferază  ” , The Cell Cell , vol.  11, n o  8, August 1999, p.  1485-1497 ( citește online ) DOI : 10.1105 / tpc.11.8.1485
  3. (în) Scott D. McNeil, Michael L. Nuccio și Andrew D. Hanson , "  betaină și osmoprotectoare conexe. Ținte pentru ingineria metabolică a rezistenței la stres  ” , Fiziologia plantelor , vol.  120, nr .  4, August 1999, p.  945-949 ( citește online ) DOI : 10.1104 / pp.120.4.945