Reacția Wurtz
În chimia organică , reacția Wurtz (sau cuplarea Wurtz , numită după Charles Adolphe Wurtz ) este o reacție de cuplare între doi haloalcani în prezența sodiului metalic făcând posibilă obținerea unei hidrocarburi mai lungi.
2 RX + 2 Na → R - R + 2 Na X , unde X = Cl , Br , I ( halogeni ).Variante
Reacția Wurtz poate fi efectuată și între două halogenuri de alchil diferite, apoi poartă numele de heterocuplare Wurtz.
La câțiva ani după descoperirea sa, chimistul german Rudolph Fittig a creat o reacție similară folosind o halogenură de alchil și o halogenură de arii . Cuplarea încrucișată este apoi favorizată și sunt observate puține produse secundare. Această reacție se numește reacția Wurtz-Fittig sau reacția Fittig .
Când metalul utilizat nu este sodiu, acesta este denumit „cuplaj tip Wurtz”.
Interese
- Metoda Wurtz face posibilă obținerea de hidrocarburi cu greutate moleculară mare care se găsesc adesea în natură sub formă de alcool . Un alcool derivat din spermaceti , alcool cetilic CH 3 (CH 2 ) 15 OH, poate fi transformat în iodură și apoi în dotriacontan C 32 H 66 prin reacție:
- Reacția Wurtz poate fi utilizată și pentru formarea cicloalcanilor :
Această reacție este valabilă doar pentru primii termeni ai seriei.
- Reacția Wurtz dintre un silan halogenat și o halogenură de alchil face posibilă introducerea unui carbon pe silan:
Mecanism
Sunt propuse două mecanisme diferite. Primul constă într-un schimb monoelectronic, urmat de eliminarea unui ion halogen și apoi dimerizarea radicalului alchil. Al doilea implică formarea carbanionului urmată de atacul nucleofil asupra unui al doilea echivalent de halogenură de alchil.
Note și referințe
- Jacques Drouin , Introducere în chimia organică: molecule organice în mediul dumneavoastră. Utilizări, toxicitate, sinteză și reactivitate , vol. 2005, Corbas, Librairie du Cèdre,2005, 1 st ed. , 785 p. ( ISBN 978-2-916346-00-7 și 2-916346-00-7 ) , p. 533
- (en) László Kürti și Barbara Czakó , Aplicații strategice ale reacțiilor numite în sinteza organică: fundal și mecanisme detaliate , Amsterdam, presa academică Elsevier,2005, 758 p. ( ISBN 0-12-429785-4 ) , p. 498