Propiltiouracil

Propiltiouracil
Propylthiouracil-3D-balls.png
Identificare
Numele IUPAC 6-propil-2-tioxo-2,3-dihidropirimidin-4 (1 H ) -ona
Sinonime
  • 6-propil-2-sulfanil-pirimidin-4-ol
  • RECUZITĂ
  • PTU
  • 6-n-Propiltiouracil
  • Propil-4 tio-2 uracil
N o CAS 51-52-5
N o ECHA 100.000.095
N o EC 200-103-2
Codul ATC H03 BA02
DrugBank APRD00297
PubChem 657298
ZÂMBETE c1 (cc ([nH] c ([nH] 1) = S) = O) CCC
PubChem , vizualizare 3D
InChI InChI: vizualizare 3D
InChI = 1 / C7H10N2OS / c1-2-3-5-4-6 (10) 9-7 (11) 8-5 / h4H, 2-3H2,1H3, (H2,8,9,10 , 11)
Aspect Pulbere albă
Proprietăți chimice
Formula brută C 7 H 10 N 2 O S   [izomeri]
Masă molară 170,222 ± 0,012  g / mol
C 49,39%, H 5,92%, N 16,46%, O 9,4%, S 18,84%,
Proprietăți fizice
T ° fuziune 219  ° C
Solubilitate Solubil în apă ( 1200  mg · L -1 la 25  ° C ).
Precauții
Directiva 67/548 / CEE
Nociv
Xn Simboluri  :
Xn  : Nociv

Fraze R  :
R22  : Nociv în caz de înghițire.

Fraze S  :
S24 / 25  : Evitați contactul cu pielea și ochii.

Expresii R  :  22,
Fraze S  :  24/25,
Clasificarea IARC
Grupa 2B: posibil cancerigenă pentru oameni
Ecotoxicologie
DL 50 1,25  g · kg -1 (Șobolani, oral )
Date farmacocinetice
Timpul de înjumătățire al distribuției.

2 ore

Excreţie

Calea renală
Considerații terapeutice
Clasa terapeutică antitiroidian
Caracter psihotrop
Alte nume
  • Propiliu (CH), (D)
  • Prothiucil (A)
  • Proracyl (FR)
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel.

Propiltiouracilul sau 6-N-Propylthiouracil (PROP) este un medicament din familia tiroide , este utilizat în cazurile de hipertiroidism . Propiltiouracilul este, de asemenea, utilizat în studiul genetic al percepției gustului amar la super-degustători .

Chimie și mod de acțiune

Propiltiouracilul este o tiocarbamidă . Formula sa chimică este C 7 H 10 N 2 OS iar masa sa molară este de 170,233 g / mol.

Inhibă iodotironina deiodază tip I, prevenind conversia tiroxinei (T4) în triiodotironină (T3), un hormon mult mai activ.

Medicament

Propiltiouracilul a fost aprobat de Food and Drug Administration (FDA) în 1947. Propiltiouracilul este un medicament antitiroidian din familia tiouracilului, face parte din lista I. Este un inhibitor al tiroperoxidazei din glanda tiroidă  ; Inhibă transformarea mai puțin active T 4 în mai activă T 3 .

Efecte secundare

Febra, erupții cutanate , agranulocitoză , greață, alopecie , creșterea transaminazelor .

Precauții de utilizare

Variat

Propiltiouracilul este inclus în lista de medicamente esențiale a Organizației Mondiale a Sănătății (lista actualizată înaprilie 2013).

Rol în gust

Propiltiouracilul, împreună cu PTC ( feniltiocarbamida ), au condus la descoperirea unei legături între capacitatea (genetică) (din) 171200 de a detecta gustul amar și obiceiurile alimentare. Cu toate acestea, este preferată utilizarea propiltiouracilului, deoarece este mai sănătoasă și are un miros mai puțin sulf.

Utilizarea propiltiouracilului poate servi drept marker genetic pentru diferențele în consumul de alcool.

Note și referințe

  1. (în) DrugBank, „  Afișarea cardului pentru propiltiouracil (DB00550)  ” pe www.drugbank.ca , DrugBank (accesat la 4 iulie 2008 )
  2. calculate în masă moleculară de „  masele atomice ale elementelor 2007  “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
  3. (ro) Cazul 51-52-5 pe ChemIDplus
  4. Grupul de lucru IARC pentru evaluarea riscurilor cancerigene pentru oameni, „  Evaluations Globales de la Carcinogenicité pour l'Homme, Groupe 2B: Possibil cancerigen pentru oameni  ” , pe http://monographs.iarc.fr , IARC,16 ianuarie 2009(accesat la 22 august 2009 )
  5. Propylthiouracil pe BIAM
  6. Vidal, "  PRORACYL 50  mg cp  " (accesat la 4 iulie 2008 )
  7. (în) Duffy VB, Bartoshuk LM. Acceptarea alimentelor și variația genetică în gust. Jurnalul Asociației Dietetice Americane 2000 iunie; 100 (6): 647-55 PMID 10863567
  8. (în) Koenig RJ, Regulamentul iodotironineiiodinazei de tip 1 în sănătate și boală , Tiroida 2005; 15: 835-840.
  9. Lista model OMS a medicamentelor esențiale, lista 18 , aprilie 2013
  10. (în) Duffy, VB, Davidson, AC, Kidd, JR Kidd KK, Speed, WC, Pakstis, AJ Reed, DR, Snyder, DJ și Bartoshuk, LM (2004) Gena receptorului amar (TAS2R38), 6 -n-propiltiouracil (PROP) amărăciune și aport de alcool. Alcohol Clin Exp Res, 28, 1629-1637. DOI : 10.1097 / 01.ALC.0000145789.55183.D4 PMID 15547448

Vezi și tu

Articole similare

linkuri externe